5-Fluorocytosine | CAS 2022-85-7

Product overview

The fluorine at C5 distinguishes flucytosine from cytosine, while its amino-substituted pyrimidinone ring separates it from fluorouracil. CAS 2022-85-7 identifies the free nucleobase without a sugar component. This distinction matters in both pharmaceutical analysis and biochemical selection systems, where the parent compound and its conversion products have different roles. Procurement should identify whether the material is intended for pharmaceutical-source assessment, laboratory selection or analytical calibration. Each use needs its own acceptance criteria: an assay result is only one part of qualification, alongside identity, the related-substance profile and the basis on which content is reported. For solution-based work, define the solvent and concentration used for acceptance testing.

Chemical identity

Chemical name

5-Fluorocytosine

CAS number

2022-85-7

Molecular formula

C4H4FN3O

Molecular weight

129.09 g/mol

Application context

Flucytosine is the active substance in antifungal medicines. Fungal cytosine deaminase converts it to fluorouracil, linking the chemical identity of the starting compound to its biological function. For pharmaceutical procurement, state the applicable monograph and intended manufacturing use so that assay, related substances and source documentation can be assessed together.

In a separate research setting, 5-fluorocytosine is used in negative-selection systems involving expression of cytosine deaminase, including reported work with transgenic plants. Such studies call for qualification within the chosen cell or tissue system and comparison with an appropriate reference lot. Analytical calibration is a third purchasing context: quantitative work requires assigned content and characterization suited to the method. The required analytical standard, research reagent or pharmaceutical input should therefore be identified explicitly in the enquiry.

Chemistry and synthetic role

The molecule retains the cytosine amino group and carbonyl while carrying fluorine on the pyrimidine ring. Enzymatic deamination changes the amino-bearing base into fluorouracil; an identity method should distinguish these two compounds.

Quality review

Preparing a specification

Include CAS 2022-85-7, intended use, assay method and calculation basis. List required pyrimidine impurity limits and water testing. For calibration, specify assigned content and uncertainty; for cell-selection work, describe the biological qualification required.

Packaging and storage

Reference handling information in the Sigma-Aldrich F7129 sheet calls for protection from light. Confirm storage conditions, closure and pack size against the selected material’s current SDS and label.

Documentation

Request the proposed specification, batch COA and SDS. Confirm availability of related-substance methods and chromatograms, water results and, where needed, reference-value or manufacturing-source documentation.

Procurement questions

产品概述

胞嘧啶环上5位引入氟原子后形成氟胞嘧啶，环外氨基与羰基共同决定其化学身份。CAS 2022-85-7对应不带糖基的游离碱基；它与氟尿嘧啶属于不同化合物。在药物分析和生化筛选中，原料与转化产物承担不同角色，因此询价时应先说明拟用于药用来源评估、实验室筛选还是分析定量。验收需同时考虑结构鉴别、相关物质和含量计算基准。涉及配制溶液时，还应约定检验所用溶剂、浓度及可接受状态。

化学身份

英文名称

5-Fluorocytosine

中文名称

5-氟胞嘧啶

CAS号

2022-85-7

分子式

C4H4FN3O

分子量

129.09 g/mol

应用背景

氟胞嘧啶是抗真菌药物的活性成分，真菌细胞内的胞嘧啶脱氨酶可将其转化为氟尿嘧啶。药用采购应围绕适用药典、拟用生产环节和制造来源开展质量核查，分别约定含量、相关物质与批次文件要求。

在研究场景中，5-氟胞嘧啶也用于胞嘧啶脱氨酶表达体系的负筛选，包括已报道的转基因植物研究。此类用途需要在目标细胞或组织体系内评价表现，并设置适当的参考批次。用于定量校准时，则需具有适用赋值与表征资料的分析标准物质。询价资料应明确这三类用途，便于选择对应的验收方法。

结构与合成角色

该结构保留胞嘧啶的环外氨基与羰基，并在嘧啶环上带有氟取代。酶促脱氨会生成氟尿嘧啶，身份及相关物质方法应能区分两者。

质量核查重点

采购规格建议

询价注明CAS、用途、含量方法与计算基准，并列出需控制的嘧啶杂质和水分项目。定量用途应提出赋值及不确定度要求；细胞筛选用途应说明所需功能评价。

包装与储存

参考处理信息：Sigma-Aldrich F7129资料建议避光。包装、密封和储存条件应以拟选物料的现行SDS及标签确认。

文件核查

索取拟供规格、批次COA和SDS，确认相关物质方法、色谱图与水分结果是否可提供；定量或药用采购另行核对赋值或制造来源文件。

采购常见问题

Présentation du produit

La substitution fluorée en position 5 conserve le groupe amino et le carbonyle de la cytosine. Le CAS 2022-85-7 correspond à une base sans fragment osidique, distincte du fluorouracile. Cette identité conditionne aussi bien les méthodes pharmaceutiques que les systèmes de sélection biologique. La demande doit préciser s’il s’agit d’une matière pour évaluation pharmaceutique, d’un réactif de laboratoire ou d’un étalon quantitatif. Le dosage s’accompagne d’une identification et d’un profil des substances apparentées. Pour les essais en solution, fixer également le solvant, la concentration et les critères d’acceptation.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

5-Fluorocytosine

Numéro CAS

2022-85-7

Formule moléculaire

C4H4FN3O

Masse molaire

129.09 g/mol

Contexte d’utilisation

La flucytosine est une substance active de médicaments antifongiques. La cytosine désaminase fongique la transforme en fluorouracile. Un projet pharmaceutique nécessite donc une monographie applicable, une utilisation de fabrication définie et des exigences documentaires propres à la source envisagée.

En recherche, elle intervient également dans des systèmes de sélection négative reposant sur l’expression de la cytosine désaminase, notamment dans des travaux sur les plantes transgéniques. Le laboratoire évalue alors le réactif dans son système cellulaire ou tissulaire avec un lot de référence approprié. La préparation d’un étalonnage quantitatif demande, pour sa part, une valeur assignée et une caractérisation adaptées. Indiquer cette finalité dès la consultation permet de définir les contrôles utiles.

Structure et rôle en synthèse

La désamination enzymatique modifie le groupe amino porté par la pyrimidine et conduit au fluorouracile. Les méthodes d’identité et de substances apparentées doivent différencier le réactif de ce produit de conversion.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser CAS, destination, méthode de dosage, base de calcul, eau et substances apparentées. Pour un étalon, demander valeur assignée et incertitude ; pour la sélection, définir l’essai fonctionnel.

Conditionnement et conservation

Information de manipulation de référence : la fiche Sigma-Aldrich F7129 recommande une protection contre la lumière. Vérifier stockage, fermeture et conditionnement sur la FDS et l’étiquette du matériau retenu.

Documentation

Demander spécification, certificat de lot et FDS. Vérifier la disponibilité des méthodes, chromatogrammes et résultats d’eau, puis des données de référence ou de fabrication selon le projet.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El flúor en posición 5 conserva el grupo amino y el carbonilo de la citosina. CAS 2022-85-7 identifica la base libre, sin una unidad de azúcar, y debe distinguirse del fluorouracilo. Para análisis farmacéutico o selección biológica, esta diferencia determina qué sustancia se incorpora al sistema y qué productos deben medirse. La consulta de compra debería indicar si se necesita material para evaluación farmacéutica, selección experimental o calibración. Además del contenido, conviene acordar identidad, sustancias relacionadas y base de cálculo. Cuando se trabaja en solución, el disolvente y la concentración del ensayo también forman parte de la especificación.

Identidad química

Nombre químico en inglés

5-Fluorocytosine

Número CAS

2022-85-7

Fórmula molecular

C4H4FN3O

Masa molar

129.09 g/mol

Contexto de aplicación

La flucitosina es el principio activo de medicamentos antifúngicos. La citosina desaminasa de los hongos la convierte en fluorouracilo. En un proyecto farmacéutico se deben definir la monografía aplicable, el uso de fabricación y los documentos del origen propuesto.

También se ha empleado en investigación para selección negativa mediante expresión de citosina desaminasa, incluidos estudios con plantas transgénicas. En este caso, la aceptación requiere comparar su comportamiento en las células o tejidos seleccionados con un lote de referencia adecuado. Para calibración cuantitativa, el requisito central cambia a un valor asignado y una caracterización aptos para el método. Diferenciar estas finalidades en la solicitud permite acordar los controles pertinentes.

Estructura y función sintética

La desaminación transforma el grupo amino de la base fluorada y genera fluorouracilo. La identificación debe separar ambos compuestos, además de confirmar el anillo de pirimidinona.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Especificar CAS, uso, método y base del ensayo, agua e impurezas pirimidínicas. Para un patrón se requieren valor asignado e incertidumbre; para selección, criterios funcionales.

Envasado y almacenamiento

Información de manipulación de referencia: la ficha Sigma-Aldrich F7129 recomienda proteger de la luz. Confirmar envase, cierre y almacenamiento con la FDS y etiqueta del material elegido.

Documentación

Solicitar especificación, COA del lote y FDS. Consultar disponibilidad de métodos, cromatogramas y resultados de agua, además de documentación de referencia o fabricación cuando corresponda.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يحل الفلور عند الموضع 5 مع بقاء مجموعة الأمين والكربونيل في قاعدة السيتوزين. ويشير CAS 2022-85-7 إلى القاعدة الحرة دون جزء سكري، وهي تختلف عن الفلورويوراسيل. لهذا التمييز أهمية في التحليل الدوائي وأنظمة الانتقاء الحيوي التي تؤدي فيها المادة الأصلية ونواتج تحولها أدواراً مختلفة. ينبغي تحديد ما إذا كان المطلوب تقييماً لمصدر دوائي أو كاشفاً بحثياً أو مادة للمعايرة. ويشمل القبول تعريف البنية والمركبات ذات الصلة وأساس حساب المحتوى. أما العمل بالمحاليل فيستدعي تحديد المذيب والتركيز ومعيار القبول.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

5-Fluorocytosine

رقم CAS

2022-85-7

الصيغة الجزيئية

C4H4FN3O

الكتلة المولية

129.09 g/mol

سياق الاستخدام

الفلوسيتوزين مادة فعالة في أدوية مضادة للفطريات، حيث يحوله إنزيم نازعة أمين السيتوزين الفطري إلى فلورويوراسيل. ويتطلب التقييم الدوائي تحديد المرجع الدستوري والاستخدام التصنيعي ووثائق المصدر المقترح.

وفي الأبحاث استُخدم أيضاً للانتقاء السلبي في أنظمة تعبر عن نازعة أمين السيتوزين، ومنها دراسات النباتات المحورة وراثياً. هنا تُقيّم فعالية الكاشف في الخلايا أو الأنسجة المستهدفة بمقارنة مناسبة مع دفعة مرجعية. أما المعايرة الكمية فتحتاج إلى قيمة محتوى معيّنة وبيانات توصيف ملائمة للطريقة. ويساعد بيان الغرض في طلب العرض على تحديد اختبارات القبول المناسبة لكل حالة.

البنية والدور في التخليق

تغير نزع الأمين الإنزيمي مجموعة الأمين المرتبطة بحلقة البيريميدين وتنتج الفلورويوراسيل. يجب أن يميز اختبار الهوية بين المادة الأصلية وهذا الناتج.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

اذكر CAS والغرض وطريقة قياس المحتوى وأساسها ومتطلبات الماء والشوائب. للمعايرة حدد القيمة المعيّنة وعدم اليقين، وللانتقاء حدد معايير التقييم الحيوي.

التعبئة والتخزين

معلومات تداول مرجعية: توصي نشرة Sigma-Aldrich F7129 بالحماية من الضوء. أكد العبوة والإغلاق والتخزين وفق نشرة السلامة وملصق المادة المختارة.

الوثائق

اطلب المواصفة وشهادة تحليل الدفعة ونشرة السلامة. تحقق من توفر طرق الشوائب والكروماتوغرام ونتائج الماء ووثائق القيمة المرجعية أو المصدر التصنيعي حسب الغرض.

أسئلة الشراء