Cinnamyl chloride | CAS 2687-12-9

Product overview

A phenyl group, an alkene and a terminal chloromethyl group define the cinnamyl fragment. CAS 2687-12-9 is associated with the trans form, so an order described only as an aromatic chloride leaves a key structural distinction unresolved. The chlorine is on an allylic carbon rather than directly on the benzene ring. This arrangement supports the use of cinnamyl chloride in substitution and organometallic chemistry. Buyers should distinguish total chromatographic purity from the proportion of the required alkene isomer and establish whether the selected material contains a stabilizer.

Chemical identity

Chemical name

Cinnamyl chloride

CAS number

2687-12-9

Molecular formula

C9H9Cl

Molecular weight

152.62 g/mol

Application context

Cinnamyl chloride appears in published aldehyde coupling studies and in preparative work on cinnamyl organometallic reagents. These applications exploit the three-carbon unsaturated side chain to assemble more complex carbon frameworks. For a process that transfers this fragment, the position of the double bond and the point of attachment in the resulting product matter alongside conversion. Natural-product synthesis is one documented research setting. Qualification should therefore use the intended reaction and its impurity requirements, including alkene-isomer control and any effects of stabilization on subsequent chemistry.

Chemistry and synthetic role

The chloromethyl carbon is adjacent to a carbon–carbon double bond conjugated with phenyl. Allylic connectivity and E geometry distinguish this reagent from chlorostyrenes and saturated phenylpropyl chlorides.

Quality review

Preparing a specification

State trans-isomer content, GC method, assay basis and stabilization status. Add water and related allylic-compound limits according to the planned reaction.

Packaging and storage

Packaging and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Check the actual supplier SDS and label for storage and transport requirements.

Documentation

Request a batch COA, SDS and the analytical methods for the acceptance criteria below. Confirm which supporting chromatograms and identity data are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

肉桂基氯将苯环、碳碳双键和末端氯甲基连接在同一条侧链中。CAS 2687-12-9对应反式结构，氯原子位于烯丙位，并非直接连在芳环上。这样的连接方式使其参与肉桂基取代及有机金属反应。选料不能只看总GC纯度，还需确认反式组分比例，并核对拟供等级是否添加稳定剂。

化学身份

英文名称

Cinnamyl chloride

中文名称

肉桂基氯

CAS号

2687-12-9

分子式

C9H9Cl

分子量

152.62 g/mol

应用背景

肉桂基氯见于醛类偶联以及肉桂基有机金属试剂的制备研究，用于向目标骨架引入含双键的三碳片段。天然产物合成是其中一个研究方向。具体路线既关注片段的连接位置，也关注双键是否保留及其构型，因此应结合后续反应确认异构体、相关烯丙基杂质和稳定剂的接受标准。

结构与合成角色

氯甲基紧邻与苯环共轭的双键；烯丙位反应中心和E构型，是它与氯代苯乙烯、饱和苯丙基氯的主要结构区别。

质量核查重点

采购规格建议

询价请写明反式含量、GC方法、含量计算口径和稳定剂状态；按反应需要补充水分及相关烯丙基杂质限度。

包装与储存

包装形式、净重及封口要求按拟供等级、数量和目的地确认；储运条件以实际供应商的SDS与标签为准。

文件核查

请索取拟供批次COA、SDS及对应采购指标的分析方法，确认所选制造商可提供的色谱图与身份鉴别资料。

采购常见问题

Présentation du produit

Le chlorure de cinnamyle associe un noyau phényle, une double liaison et un groupe chlorométhyle terminal. Le CAS 2687-12-9 désigne la forme trans. Le chlore porté par le carbone allylique lui confère une réactivité différente de celle des chlorures aromatiques. Pour qualifier un lot, il faut distinguer pureté chromatographique globale et teneur en isomère trans, puis préciser la présence éventuelle d’un stabilisant.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Cinnamyl chloride

Numéro CAS

2687-12-9

Formule moléculaire

C9H9Cl

Masse molaire

152.62 g/mol

Contexte d’utilisation

Des travaux de synthèse emploient le chlorure de cinnamyle dans des couplages avec des aldéhydes et dans la préparation de réactifs organométalliques cinnamyliques. Ces transformations permettent d’assembler des structures carbonées, notamment dans la recherche sur les produits naturels. La qualification dépend de la réaction prévue : position de la double liaison, géométrie, composés allyliques apparentés et compatibilité du stabilisant demandent une évaluation adaptée.

Structure et rôle en synthèse

Le site chlorométhyle est adjacent à une double liaison conjuguée au phényle. Cette architecture allylique E ne se confond pas avec celle d’un chlorostyrène.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser teneur trans, méthode GC, base du dosage et stabilisation. Adapter les limites d’eau et de composés allyliques à l’utilisation.

Conditionnement et conservation

Le conditionnement et la masse nette sont à convenir selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier les consignes de conservation et de transport dans la FDS du fournisseur effectif.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la FDS et les méthodes correspondant aux critères retenus. Confirmer la disponibilité des chromatogrammes et des données d’identification auprès du fabricant choisi.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El cloruro de cinamilo reúne un grupo fenilo, un doble enlace y un clorometilo terminal. El CAS 2687-12-9 corresponde a la forma trans. Al estar unido a un carbono alílico, el cloro ofrece un centro reactivo distinto del de los cloruros aromáticos. La evaluación de un lote debe separar la pureza cromatográfica total del contenido del isómero trans y aclarar si contiene estabilizante.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Cinnamyl chloride

Número CAS

2687-12-9

Fórmula molecular

C9H9Cl

Masa molar

152.62 g/mol

Contexto de aplicación

El cloruro de cinamilo figura en estudios de acoplamiento con aldehídos y preparación de reactivos organometálicos cinamílicos. Estas rutas incorporan una cadena insaturada de tres carbonos en estructuras más complejas, incluida investigación sobre productos naturales. La reacción prevista determina qué controles resultan necesarios: geometría del alqueno, compuestos alílicos relacionados y posible interferencia del estabilizante.

Estructura y función sintética

El grupo clorometilo ocupa una posición adyacente al doble enlace conjugado con fenilo. La conectividad alílica y la configuración E lo diferencian de cloroestirenos y cloruros de fenilpropilo saturados.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar contenido trans, método GC, base del ensayo y estabilización. Añadir límites de agua e impurezas alílicas según la reacción.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase y peso neto según grado, cantidad y destino. Comprobar conservación y transporte en la FDS y la etiqueta del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar COA del lote, FDS y métodos correspondientes a los criterios acordados. Confirmar con el fabricante seleccionado la disponibilidad de cromatogramas y datos de identificación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يجمع كلوريد السيناميل بين مجموعة فينيل ورابطة مزدوجة ومجموعة كلوروميثيل طرفية. يرتبط الرقم CAS 2687-12-9 بالشكل trans؛ ويقع الكلور على كربون أليلي لا على الحلقة العطرية. لذلك تختلف وظيفته عن كلوريدات الأريل. يتطلب تأهيل الدفعة فصل تقييم النقاوة الكروماتوغرافية الإجمالية عن نسبة المتماكب trans وتحديد وجود مثبت من عدمه.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Cinnamyl chloride

رقم CAS

2687-12-9

الصيغة الجزيئية

C9H9Cl

الكتلة المولية

152.62 g/mol

سياق الاستخدام

تتضمن الأبحاث المنشورة استخدام كلوريد السيناميل في اقترانات مع الألدهيدات وتحضير كواشف سيناميلية عضوية فلزية. تتيح هذه التفاعلات إدخال سلسلة غير مشبعة من ثلاث ذرات كربون في هياكل أعقد، ومنها هياكل تدرس في كيمياء المنتجات الطبيعية. تحدد العملية المقصودة حدود المتماكبات والشوائب الأليلية ومتطلبات توافق المثبت.

البنية والدور في التخليق

تقع مجموعة الكلوروميثيل بجوار رابطة مزدوجة مترافقة مع الفينيل. يميز هذا الاتصال الأليلي والشكل E المادة عن الكلوروستايرينات ومشتقات الفينيل بروبيل المشبعة.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

يحدد الطلب نسبة trans وطريقة GC وأساس تقدير المحتوى وحالة التثبيت، مع حدود الماء والشوائب الأليلية الملائمة للعملية.

التعبئة والتخزين

تحدد العبوة والوزن الصافي وفق الدرجة المختارة والكمية والوجهة. تراجع تعليمات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة والملصق الخاصين بالمورد الفعلي.

الوثائق

تطلب شهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة وطرق القياس الخاصة بمعايير القبول. يؤكد توافر الكروماتوغرامات وبيانات إثبات الهوية لدى المصنع المختار.

أسئلة الشراء