Review both stereochemical components
Confirm the (R) amino-bearing carbon and the specified (+)-pinanediol configuration using identification and isomer-selective data. Review optical rotation as a complementary measurement.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY(R)-BoroLeu-(+)-pinanediol trifluoroacetate (1:1) | CAS 179324-87-9
A stereodefined, pinanediol-protected aminoboronate salt documented in bortezomib synthesis, requiring separate confirmation of the amino-bearing carbon configuration, the chiral diol fragment and the trifluoroacetate content basis.
CAS179324-87-9
Molecular formulaC17H29BF3NO4
Molecular weight379.2 g/mol
CAS179324-87-9
分子式C17H29BF3NO4
分子量379.2 g/mol
CAS179324-87-9
Formule moléculaireC17H29BF3NO4
Masse molaire379.2 g/mol
CAS179324-87-9
Fórmula molecularC17H29BF3NO4
Masa molar379.2 g/mol
CAS179324-87-9
الصيغة الجزيئيةC17H29BF3NO4
الكتلة المولية379.2 g/mol
Product overview
This protected boroleucine fragment combines an (R)-aminoboronate, a (+)-pinanediol boronate ester and a 1:1 trifluoroacetate salt. The amino group provides the coupling site while boron remains protected. Qualification should address both stereochemical components, the intact ester and the salt-based calculation of usable content.
Chemical identity
- Chemical name
- (R)-BoroLeu-(+)-pinanediol trifluoroacetate (1:1)
- CAS number
- 179324-87-9
- Molecular formula
- C17H29BF3NO4
- Molecular weight
- 379.2 g/mol
Application context
In a reported bortezomib route, this protected aminoboronate salt is coupled with a pyrazinecarbonyl-L-phenylalanine fragment. It supplies the boroleucine portion while retaining pinanediol protection. Define the amino-carbon and diol stereochemistry, the 1:1 trifluoroacetate form and the assay calculation used for charging the coupling step.
Chemistry and synthetic role
The molecule is an α-aminoboronate: the amino-bearing carbon is also bonded to boron. The chiral pinanediol converts the boronic functionality into a protected ester, while trifluoroacetate defines the salt component. Carbon-centre configuration, diol configuration and salt stoichiometry are separate aspects of identity and require an explicit specification.
Quality review
Define the trifluoroacetate basis
Verify the intended 1:1 salt representation and whether assay is reported as salt, free-base equivalent or another defined basis. Agree treatment of water where relevant.
Confirm the protected boronate stage
Structure identification should distinguish the pinanediol ester from deprotected boronic acid material and other forms used elsewhere in the bortezomib sequence.
Preparing a specification
Specify CAS 179324-87-9, the complete stereochemical identity, (+)-pinanediol protection and 1:1 trifluoroacetate form. Agree chemical assay, stereoisomer controls and the salt-content calculation basis; add water or solvent criteria when needed for that calculation or the intended process.
Packaging and storage
Agree packaging, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Confirm storage and handling conditions using the current SDS for the proposed material.
Documentation
Request the specification, batch COA and structural and stereochemical characterization appropriate to this protected salt. Confirm availability of the stereoisomer method, representative chromatograms and an explanation of trifluoroacetate and assay reporting. Obtain the actual supplier’s SDS.
Procurement questions
Is this free boroleucine or final bortezomib?
Neither. It is a pinanediol-protected aminoboronate defined by its trifluoroacetate salt identity.
Does one optical-rotation value establish all stereochemistry?
No. Both the amino-bearing carbon and the diol fragment matter; suitable identity and stereoisomer evidence should support qualification.
Why specify the salt basis in an RFQ?
A salt-based result and a free-base-equivalent result describe different reporting bases. Their meaning must be clear before comparing offers or calculating charges.
Technical sources
- PubChem CID 44244713 — structure propertiesPubChem / NCBI
- PubChem CID 44244713 — CAS and synonymsPubChem / NCBI
- (1R)-(S)-Pinanediol-1-amino-3-methylbutane-1-boronate, TrifluoroacetateSanta Cruz Biotechnology
- JP2010539183A — Bortezomib and process for its productionPatent applicant via Google Patents
产品概述
该受保护硼代亮氨酸片段结合(R)-氨基硼酸酯、(+)-蒎烷二醇硼酸酯和1:1三氟乙酸盐。氨基提供偶联位点，硼基团保持受保护状态。采购应核对两部分立体化学、完整酯结构及按盐组成计算的可用含量。
化学身份
- 英文名称
- (R)-BoroLeu-(+)-pinanediol trifluoroacetate (1:1)
- 中文名称
- (R)-BoroLeu-(+)-蒎烷二醇酯三氟乙酸盐（1:1）
- CAS号
- 179324-87-9
- 分子式
- C17H29BF3NO4
- 分子量
- 379.2 g/mol
应用背景
在已公开的硼替佐米路线中，该受保护氨基硼酸酯盐与吡嗪甲酰基-L-苯丙氨酸片段连接，在保留蒎烷二醇保护的同时带入硼代亮氨酸部分。用于该偶联步骤时，需明确氨基碳与二醇的构型、1:1三氟乙酸盐形式，以及投料采用的含量计算基准。
结构与合成角色
该α-氨基硼酸酯中，带氨基的碳同时与硼相连。手性蒎烷二醇将硼酸官能团保护成酯，三氟乙酸则构成盐组分。碳中心构型、二醇构型和盐计量是不同身份要素，均需明确。
质量核查重点
分别核对两部分立体身份
以鉴别和异构体选择性数据分别确认氨基碳中心的R构型及指定的(+)-蒎烷二醇构型，旋光度作为补充检测指标。
明确三氟乙酸盐计量口径
核对1:1盐表示，以及含量按盐、游离碱当量或其他基准报告；适用时约定水分的计算处理。
确认硼酸酯保护阶段
结构鉴别应能区分蒎烷二醇酯、去保护硼酸及硼替佐米路线中其他形态。
采购规格建议
注明CAS 179324-87-9、完整立体身份、(+)-蒎烷二醇保护及1:1三氟乙酸盐。约定化学含量、立体异构体控制和盐计量基准；按计算或工艺需要增列水分、残留溶剂要求。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排需结合拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件按拟供物料现行SDS核对。
文件核查
索取拟供规格、COA及适合该保护盐的结构和立体表征。确认可否提供异构体分析方法、代表性色谱图及三氟乙酸和含量报告说明，并核对实际供应商SDS。
采购常见问题
这是游离硼代亮氨酸或硼替佐米吗？
都不是。这里的身份是蒎烷二醇保护的氨基硼酸酯三氟乙酸盐。
一个旋光度结果能确认全部构型吗？
不能。氨基碳中心和二醇片段均需核对，应有适当的鉴别和异构体证据。
为什么询价必须注明盐基准？
按盐含量和按游离碱当量表达的结果含义不同，比较报价或计算投料前需统一口径。
技术来源
- PubChem CID 44244713 — structure propertiesPubChem / NCBI
- PubChem CID 44244713 — CAS and synonymsPubChem / NCBI
- (1R)-(S)-Pinanediol-1-amino-3-methylbutane-1-boronate, TrifluoroacetateSanta Cruz Biotechnology
- JP2010539183A — Bortezomib and process for its productionPatent applicant via Google Patents
Présentation du produit
Ce fragment de boroleucine protégé réunit un aminoboronate (R), un ester de (+)-pinanediol et un trifluoroacétate 1:1. L’amine fournit le site de couplage, le bore restant protégé. Examiner les deux composantes stéréochimiques, l’intégrité de l’ester et le calcul de teneur selon la forme saline.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- (R)-BoroLeu-(+)-pinanediol trifluoroacetate (1:1)
- Numéro CAS
- 179324-87-9
- Formule moléculaire
- C17H29BF3NO4
- Masse molaire
- 379.2 g/mol
Contexte d’utilisation
Dans une voie décrite vers le bortézomib, ce sel d’aminoboronate protégé est couplé à un fragment pyrazinecarbonyl-L-phénylalanine. Il apporte la boroleucine en conservant la protection pinanediol. Définir les configurations du carbone aminé et du diol, le trifluoroacétate 1:1 et le calcul du dosage pour la charge.
Structure et rôle en synthèse
Le carbone portant l’amine est directement lié au bore : il s’agit d’un α-aminoboronate. Le diol chiral protège la fonction boronique sous forme d’ester et le trifluoroacétate constitue la composante saline. Ces caractéristiques doivent être définies indépendamment.
Points de contrôle qualité
Contrôler les deux éléments stéréochimiques
Confirmer le carbone aminé (R) et le (+)-pinanediol requis par identification et données sélectives des isomères. Examiner le pouvoir rotatoire comme mesure complémentaire.
Définir la teneur du sel
Confirmer la représentation 1:1 et l’expression du dosage en sel ou en équivalent base libre ; préciser le traitement de l’eau si nécessaire.
Identifier le stade protégé
Distinguer l’ester de pinanediol de l’acide boronique déprotégé et des autres formes de la séquence.
Définir la spécification
Indiquer CAS 179324-87-9, stéréochimie complète, protection (+)-pinanediol et forme trifluoroacétate 1:1. Définir dosage, contrôle des stéréoisomères et base de calcul du sel, puis les critères d’eau ou de solvants utiles.
Conditionnement et conservation
Convenir du conditionnement, du poids net et du transport selon la qualité, la quantité et la destination. Confirmer le stockage et la manipulation à partir de la FDS de la matière proposée.
Documentation
Demander spécification, certificat d’analyse et caractérisation structurale et stéréochimique du sel. Vérifier la disponibilité de la méthode des isomères, des chromatogrammes et de l’explication du dosage et du trifluoroacétate, ainsi que de la FDS.
Questions d’approvisionnement
Est-ce la boroleucine libre ou le bortézomib ?
Non. Il s’agit de l’aminoboronate protégé par le pinanediol sous forme trifluoroacétate définie.
Un pouvoir rotatoire confirme-t-il toute la stéréochimie ?
Non. Le carbone aminé et le diol demandent des éléments d’identification et de contrôle des isomères appropriés.
Pourquoi indiquer la base saline dans la demande ?
Une teneur exprimée en sel et une teneur en équivalent base libre n’ont pas la même signification pour comparer les lots ou calculer les charges.
Sources techniques
- PubChem CID 44244713 — structure propertiesPubChem / NCBI
- PubChem CID 44244713 — CAS and synonymsPubChem / NCBI
- (1R)-(S)-Pinanediol-1-amino-3-methylbutane-1-boronate, TrifluoroacetateSanta Cruz Biotechnology
- JP2010539183A — Bortezomib and process for its productionPatent applicant via Google Patents
Descripción del producto
Este fragmento de boroleucina protegido reúne aminoboronato (R), éster de (+)-pinanodiol y trifluoroacetato 1:1. La amina aporta el punto de acoplamiento y el boro permanece protegido. Revise ambos componentes estereoquímicos, integridad del éster y cálculo de contenido según la forma salina.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- (R)-BoroLeu-(+)-pinanediol trifluoroacetate (1:1)
- Número CAS
- 179324-87-9
- Fórmula molecular
- C17H29BF3NO4
- Masa molar
- 379.2 g/mol
Contexto de aplicación
En una ruta descrita de bortezomib, esta sal de aminoboronato protegido se acopla a un fragmento pirazinacarbonil-L-fenilalanina. Aporta boroleucina conservando la protección pinanodiol. Defina las configuraciones del carbono aminado y del diol, el trifluoroacetato 1:1 y la base del ensayo para calcular la carga.
Estructura y función sintética
El carbono que porta el grupo amino está unido directamente al boro, formando un α-aminoboronato. El pinanediol quiral protege la función borónica como éster y el trifluoroacetato define el componente salino. Configuración del carbono, configuración del diol y estequiometría son aspectos distintos.
Revisión de calidad
Revisar ambos componentes quirales
Confirme el carbono aminado (R) y el (+)-pinanediol especificado mediante identificación y datos selectivos de isómeros. Revise la rotación óptica como medición complementaria.
Acordar la base del trifluoroacetato
Verificar la representación 1:1 y si la valoración se expresa como sal o equivalente de base libre; definir el tratamiento del agua cuando proceda.
Confirmar la protección borónica
La identificación debe diferenciar el éster de pinanediol del ácido borónico desprotegido y otras formas de la secuencia.
Definir la especificación
Indicar CAS 179324-87-9, identidad estereoquímica completa, protección (+)-pinanediol y trifluoroacetato 1:1. Acordar valoración, control de estereoisómeros y cálculo del contenido de sal, con agua o disolventes según necesidad.
Envasado y almacenamiento
Acordar envase, peso neto y transporte según grado, cantidad y destino. Confirmar almacenamiento y manipulación con la FDS vigente del material propuesto.
Documentación
Solicitar especificación, COA y caracterización estructural y estereoquímica de la sal protegida. Confirmar disponibilidad del método de isómeros, cromatogramas y explicación de la valoración y el trifluoroacetato, junto con la FDS.
Preguntas de compra
¿Es boroleucina libre o bortezomib final?
No. Es un aminoboronato protegido con pinanediol en la forma trifluoroacetato indicada.
¿Una rotación óptica confirma toda la estereoquímica?
No. Deben respaldarse tanto el carbono aminado como el diol mediante identificación y control de isómeros adecuados.
¿Por qué especificar la base salina?
Los resultados como sal y como equivalente de base libre tienen bases distintas; deben aclararse antes de comparar lotes o calcular cargas.
Fuentes técnicas
- PubChem CID 44244713 — structure propertiesPubChem / NCBI
- PubChem CID 44244713 — CAS and synonymsPubChem / NCBI
- (1R)-(S)-Pinanediol-1-amino-3-methylbutane-1-boronate, TrifluoroacetateSanta Cruz Biotechnology
- JP2010539183A — Bortezomib and process for its productionPatent applicant via Google Patents
وصف المنتج
يجمع جزء البوروليوسين المحمي أمينوبورونات (R) وإستر (+)-بينانديول وملح ثلاثي فلوروأسيتات 1:1. يوفر الأمين موضع الاقتران ويبقى البورون محمياً. تُراجع التهيئة في الجزأين وسلامة الإستر وحساب المحتوى بحسب تركيب الملح.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- (R)-BoroLeu-(+)-pinanediol trifluoroacetate (1:1)
- رقم CAS
- 179324-87-9
- الصيغة الجزيئية
- C17H29BF3NO4
- الكتلة المولية
- 379.2 g/mol
سياق الاستخدام
في مسار منشور لبورتيزوميب، يقترن ملح الأمينوبورونات المحمي بجزء بيرازين كربونيل-L-فينيل ألانين. يوفر جزء البوروليوسين مع بقاء حماية البينانديول. تُحدد تهيئة الكربون الأميني والديول وصورة ثلاثي فلوروأسيتات 1:1 وأساس قياس المحتوى لحساب شحنة الاقتران.
البنية والدور في التخليق
يرتبط الكربون الحامل للأمين مباشرة بالبورون، ولذلك تنتمي المادة إلى α-أمينوبورونات. يحمي الديول الكيرالي الوظيفة البورونية كإستر، ويحدد ثلاثي فلوروأسيتات المكوّن الملحي. تكوين الكربون وتكوين الديول ونسبة الملح عناصر مستقلة في تعريف المادة.
محاور مراجعة الجودة
مراجعة العنصرين الفراغيين
يُؤكد تكوين (R) للكربون الحامل للأمين وتكوين (+)-بينانديول المحدد بواسطة التعريف وبيانات انتقائية للمتماكبات. ويُراجع الدوران الضوئي كقياس تكميلي.
تحديد أساس محتوى الملح
يُراجع تمثيل 1:1 وما إذا كانت النتيجة معبراً عنها كملح أو كمكافئ قاعدة حرة، مع تحديد معالجة الماء عند الحاجة.
تأكيد مرحلة الحماية البورونية
ينبغي أن يميز التعريف إستر البينانديول عن الحمض البوروني المنزوع الحماية والأشكال الأخرى في المسار.
إعداد مواصفة الشراء
يُذكر CAS 179324-87-9 والهوية الفراغية الكاملة وحماية (+)-بينانديول وملح ثلاثي فلوروأسيتات 1:1. ويُتفق على المحتوى وضوابط المتماكبات وأساس حساب الملح، وتضاف حدود الماء أو المذيبات وفق الحاجة.
التعبئة والتخزين
يُتفق على العبوة والوزن الصافي والنقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع شروط التخزين والمناولة في صحيفة السلامة الحالية للمادة المقترحة.
الوثائق
تُطلب المواصفة وشهادة التحليل وبيانات التوصيف البنيوي والفراغي للملح المحمي. ويُتحقق من توفر طريقة المتماكبات والمخططات وتفسير نتائج ثلاثي فلوروأسيتات والمحتوى، وصحيفة السلامة الفعلية.
أسئلة الشراء
هل المادة بوروليوسين حر أو بورتيزوميب نهائي؟
لا؛ إنها أمينوبورونات محمية بالبينانديول في شكل ثلاثي فلوروأسيتات المحدد.
هل يثبت دوران ضوئي واحد كامل التكوين؟
لا. يجب توثيق الكربون الحامل للأمين والديول معاً بأدلة تعريف وفصل متماكبات مناسبة.
لماذا يُحدد أساس الملح في الطلب؟
تختلف النتيجة المعبر عنها كملح عن مكافئ القاعدة الحرة؛ ويجب توحيد الفهم قبل مقارنة العروض أو حساب كميات الإضافة.
المصادر التقنية
- PubChem CID 44244713 — structure propertiesPubChem / NCBI
- PubChem CID 44244713 — CAS and synonymsPubChem / NCBI
- (1R)-(S)-Pinanediol-1-amino-3-methylbutane-1-boronate, TrifluoroacetateSanta Cruz Biotechnology
- JP2010539183A — Bortezomib and process for its productionPatent applicant via Google Patents