Fmoc-Tyr(tBu)-OH | CAS 71989-38-3

Product overview

Tyrosine introduces both an amino-acid stereocentre and a phenolic side chain into peptide synthesis. Fmoc-Tyr(tBu)-OH protects these two reactive functions separately: Fmoc covers nitrogen and tert-butyl covers the phenolic oxygen. The carboxyl group remains available for peptide coupling. Material qualification therefore includes protection-pattern identity, L-configuration and partially deprotected related substances.

Chemical identity

Chemical name

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

CAS number

71989-38-3

Molecular formula

C28H29NO5

Molecular weight

459.5 g/mol

Application context

Fmoc solid-phase peptide synthesis uses this building block to introduce an L-tyrosine residue while suppressing side-chain reactions during chain assembly. Published examples include Leu-enkephalinamide synthesis. Fmoc and tert-butyl serve different stages of the protection strategy, so the inquiry should name both groups explicitly. A chiral impurity requirement and chromatographic control of deprotected tyrosine derivatives help align the incoming material with the target peptide impurity profile.

Chemistry and synthetic role

The base-labile Fmoc carbamate and acid-labile tert-butyl ether provide differentiated protection; the alpha-carboxyl group is the coupling handle.

Quality review

Preparing a specification

State Fmoc-L-Tyr(tBu)-OH, HPLC assay, D-isomer criterion, partially deprotected species, water and residual solvents relevant to coupling.

Packaging and storage

Confirm container compatibility, closure and net weight for the selected grade and destination. Follow the actual supplier SDS and batch label for storage and transport.

Documentation

Request the batch COA, SDS and analytical methods covering the agreed purchasing specification. Confirm which supporting chromatograms and application-specific records are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

酪氨酸同时带有氨基酸手性中心和酚羟基。该衍生物分别保护氨基与侧链酚氧，羧基则保持游离。选料时需要确认保护位置、L型构型及部分脱保护组分，避免将羧基叔丁酯与酚氧叔丁基保护物混淆。

化学身份

英文名称

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

中文名称

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

CAS号

71989-38-3

分子式

C28H29NO5

分子量

459.5 g/mol

应用背景

Fmoc固相肽合成利用该砌块引入L-酪氨酸残基，并在链延伸期间保护酚羟基。公开研究包括Leu-enkephalinamide的制备。两种保护基承担不同阶段的功能，询价应完整写出Fmoc-Tyr(tBu)-OH，并结合目标肽的杂质要求确定D型异构体和脱保护相关物质的控制方式。

结构与合成角色

Fmoc氨基甲酸酯与叔丁基醚具有不同的脱保护条件，游离α-羧基用于肽键偶联。

质量核查重点

采购规格建议

写明Fmoc-L-Tyr(tBu)-OH、HPLC含量、D型异构体、部分脱保护相关物质，以及偶联所需的水分和残留溶剂要求。

包装与储存

按拟供等级、订购数量和目的地确认包装材质、密封方式及净重。储存与运输条件以实际供应商SDS及批次标签为准。

文件核查

索取拟供批次COA、SDS及采购规格对应的分析方法；向拟供应商确认相关图谱和应用所需技术文件的可用性。

采购常见问题

Présentation du produit

Fmoc protège l’amine et tert-butyle protège le phénol. Cette répartition laisse le carboxyle disponible et conserve le centre S de la tyrosine L. L’identification doit distinguer cette structure d’un ester tert-butylique du carboxyle et des dérivés partiellement déprotégés.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Numéro CAS

71989-38-3

Formule moléculaire

C28H29NO5

Masse molaire

459.5 g/mol

Contexte d’utilisation

Ce synthon introduit une unité L-tyrosine en synthèse peptidique sur support solide. Des travaux décrivent notamment son emploi pour la Leu-enképhalinamide. La qualification relie la teneur en énantiomère D et les impuretés de déprotection aux exigences du peptide ciblé.

Structure et rôle en synthèse

Le carbamate Fmoc et l’éther tert-butylique permettent une déprotection différenciée de l’amine et du phénol.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser l’identité L, le dosage HPLC, l’énantiomère D, les dérivés déprotégés, l’eau et les solvants résiduels.

Conditionnement et conservation

Convenir du contenant, de la fermeture et de la masse nette selon le grade et la destination. Appliquer les conditions de conservation et de transport de la FDS du fournisseur effectif.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la FDS et les méthodes correspondant à la spécification convenue. Vérifier la disponibilité des chromatogrammes et des données nécessaires à l’application.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El grupo Fmoc protege la amina y tBu el oxígeno fenólico. Esta combinación conserva la configuración S y deja libre el carboxilo. La identificación debe diferenciar el patrón de protección de un éster terc-butílico y de los derivados parcialmente desprotegidos.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Número CAS

71989-38-3

Fórmula molecular

C28H29NO5

Masa molar

459.5 g/mol

Contexto de aplicación

Se emplea para introducir L-tirosina en síntesis peptídica en fase sólida con estrategia Fmoc. Entre los ejemplos publicados figura Leu-encefalinamida. Los requisitos de enantiómero D y de derivados desprotegidos deben vincularse al perfil de impurezas del péptido final.

Estructura y función sintética

El carbamato Fmoc y el éter terc-butílico proporcionan protecciones diferenciadas de amina y fenol.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar forma L, contenido HPLC, enantiómero D, derivados desprotegidos, agua y disolventes residuales.

Envasado y almacenamiento

Acordar material del envase, cierre y peso neto para el grado y destino seleccionados. Seguir la FDS del proveedor efectivo y la etiqueta del lote para conservación y transporte.

Documentación

Solicitar COA del lote, FDS y métodos correspondientes a la especificación acordada. Confirmar la disponibilidad de cromatogramas y documentación específica para la aplicación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يغطي Fmoc النيتروجين وتحمي مجموعة tert-butyl الأكسجين الفينولي. يحتفظ المركب بالتكوين S وبالكربوكسيل الحر. تتطلب الهوية تمييز هذا النمط من إستر الكربوكسيل ومن مشتقات نزع الحماية الجزئي.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

رقم CAS

71989-38-3

الصيغة الجزيئية

C28H29NO5

الكتلة المولية

459.5 g/mol

سياق الاستخدام

يستخدم لإدخال وحدة L-تيروزين في تخليق الببتيدات على الطور الصلب باستراتيجية Fmoc. وتشمل الأمثلة البحثية Leu-enkephalinamide. تحدد متطلبات المتماكب D والشوائب المنزوعة الحماية وفق الببتيد المستهدف.

البنية والدور في التخليق

تتيح كربامات Fmoc وإيثر tert-butyl حماية متمايزة للأمين والفينول.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

يحدد الشكل L ومحتوى HPLC والمتماكب D ومشتقات نزع الحماية والماء والمذيبات المتبقية.

التعبئة والتخزين

يتفق على مادة العبوة وإغلاقها والوزن الصافي وفق الدرجة والوجهة. تعتمد شروط التخزين والنقل الواردة في صحيفة سلامة المورد الفعلي وملصق الدفعة.

الوثائق

تطلب شهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة وطرق الاختبار الموافقة لمواصفة الشراء. يتحقق من توافر الكروماتوغرامات والوثائق الخاصة بالتطبيق لدى المصنع المختار.

أسئلة الشراء