4-Bromo-2,6-dimethylaniline | CAS 24596-19-8

Product overview

Two ortho methyl groups define the environment around the amino group of 4-bromo-2,6-dimethylaniline. The bromine occupies the para position, leaving a second synthetic handle on the same aromatic ring. This arrangement makes the compound relevant to routes that need a 2,6-dimethylaniline fragment with further substitution opposite the nitrogen. It is a neutral aromatic amine, also called 4-bromo-2,6-xylidine. For material qualification, the substitution pattern matters as much as total chromatographic purity: a different brominated xylidine can introduce a different aromatic fragment. Identity confirmation and a related-substances profile should therefore accompany any assay requirement, especially where the material enters a multistep medicinal chemistry route.

Chemical identity

Chemical name

4-Bromo-2,6-dimethylaniline

CAS number

24596-19-8

Molecular formula

C8H10BrN

Molecular weight

200.08 g/mol

Application context

Published medicinal chemistry patents use this compound to diversify the para position of the xylidine ring. In an O-GlcNAcase inhibitor research series, the aryl bromide participates in coupling with a methylpyrazole boronic acid, incorporating a heteroaromatic substituent while retaining the aniline group. Another reported route to non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor candidates converts the brominated position to a nitrile. These examples illustrate two different uses of the carbon–bromine site; they concern synthetic intermediates for investigational compounds. The amino group and its two adjacent methyl groups remain defining features of the resulting building blocks. A sourcing request should identify which downstream conversion is intended so that the analytical review can distinguish positional isomers, residual unbrominated xylidine and other aromatic components relevant to that route.

Chemistry and synthetic role

The amino and bromo substituents provide different points of chemical modification. The two methyl groups occupy both positions next to the amino group; they are part of the required molecular architecture, rather than interchangeable ring substituents.

Quality review

Preparing a specification

Specify CAS 24596-19-8, the free aromatic amine, assay method and calculation basis, positional-isomer limits and any route-specific water or residual-solvent requirements. Include the intended para functionalization when requesting a qualification sample.

Packaging and storage

Confirm container format and net mass for the selected grade and destination. Use the supplied batch SDS to agree storage and handling conditions.

Documentation

Request a lot COA, structure-identification evidence and a chromatogram with the relevant aromatic impurities identified where available. Confirm availability of residual-solvent data if needed for the next synthesis stage.

Procurement questions

产品概述

4-溴-2,6-二甲基苯胺也称4-溴-2,6-二甲苯胺，属于游离芳香胺。两个甲基均位于氨基邻位，溴位于氨基对位，适合需要保留2,6-二甲基苯胺片段、同时继续修饰芳环的合成设计。采购核查应确认这一准确取代关系：其他溴代二甲基苯胺即使分子式相同，也不能作为同一原料使用。对于多步合成，结构鉴别、异构体分离能力和相关芳香胺杂质谱，需要与含量指标一起评估。

化学身份

英文名称

4-Bromo-2,6-dimethylaniline

中文名称

4-溴-2,6-二甲基苯胺

CAS号

24596-19-8

分子式

C8H10BrN

分子量

200.08 g/mol

应用背景

该砌块见于已公开的药物化学研究路线。O-GlcNAcase抑制剂候选化合物的专利采用其对位芳基溴与甲基吡唑硼酸偶联，将杂芳基接入二甲基苯胺骨架；另一类非核苷逆转录酶抑制剂候选物路线则将溴所在位置转化为氰基。这些用途体现了同一芳基溴位点的不同构建方式，应用背景属于候选化合物合成。询价时说明计划采用的后续转化，有助于确定位置异构体、未溴化二甲苯胺及其他芳香组分的核查范围。

结构与合成角色

氨基与芳基溴对应不同的衍生化位置。氨基两侧的甲基限定了局部空间环境；进行原料替换评估时，应把甲基位置视为结构要求的一部分。

质量核查重点

采购规格建议

询价请注明CAS 24596-19-8、游离胺形式、含量方法及计算基准、位置异构体要求，以及后续反应所需的水分和残留溶剂控制。样品评估宜同时说明计划进行的对位官能团转化。

包装与储存

包装形式和净重按拟供等级、数量及目的地确认；储存和操作要求以实际供货批次SDS为准。

文件核查

申请批次COA、结构鉴别资料及相关色谱图，确认能否提供关键芳香杂质的归属信息；后续路线有要求时，再核对残留溶剂数据。

采购常见问题

Présentation du produit

La 4-bromo-2,6-diméthylaniline conserve le motif aniline avec ses deux méthyles ortho, tout en portant un site de transformation à l’opposé de l’azote. Cette amine aromatique libre est également appelée 4-bromo-2,6-xylidine. Son intérêt tient à la disposition précise des substituants. Un autre isomère bromé peut présenter la même formule sans fournir le fragment attendu. Pour une qualification en synthèse, associer donc l’identification structurale au dosage et à l’examen des composés aromatiques apparentés.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

4-Bromo-2,6-dimethylaniline

Numéro CAS

24596-19-8

Formule moléculaire

C8H10BrN

Masse molaire

200.08 g/mol

Contexte d’utilisation

Des brevets de chimie médicinale emploient le brome para comme point de diversification. Une série de candidats inhibiteurs de l’O-GlcNAcase utilise un couplage avec un acide méthylpyrazoleboronique ; une autre voie de recherche, consacrée aux inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse, transforme ce site en nitrile. Ces transformations conservent les caractéristiques du fragment diméthylaniline. La conversion visée permet de définir les isomères et autres amines aromatiques à suivre lors de l’évaluation du lot.

Structure et rôle en synthèse

Le brome aromatique et le groupe amino constituent deux sites de modification distincts. Les méthyles bordant l’azote font partie intégrante de la structure demandée.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Indiquer le CAS, la forme amine libre, le dosage attendu et sa méthode, les limites d’isomères ainsi que les critères d’eau et de solvants utiles à la transformation para envisagée.

Conditionnement et conservation

Conditionnement et masse nette sont à convenir selon le grade et la destination. Les conditions de conservation doivent suivre la FDS du lot fourni.

Documentation

Demander le certificat d’analyse, l’identification structurale et un chromatogramme renseigné. Vérifier la disponibilité des données sur les solvants nécessaires à l’étape suivante.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

La disposición 2,6-dimetilo y 4-bromo define este bloque de anilina. La molécula conserva una amina aromática libre y un punto de transformación opuesto a ella; también se denomina 4-bromo-2,6-xilidina. Al evaluar una partida, conviene comprobar la posición de los sustituyentes, además del contenido. Otros isómeros bromados pueden compartir fórmula y originar fragmentos diferentes en la síntesis. La identificación estructural y el perfil de aminas relacionadas permiten comparar materiales de distintas procedencias.

Identidad química

Nombre químico en inglés

4-Bromo-2,6-dimethylaniline

Número CAS

24596-19-8

Fórmula molecular

C8H10BrN

Masa molar

200.08 g/mol

Contexto de aplicación

Las rutas publicadas de química medicinal ilustran dos transformaciones del sitio bromado: acoplamiento con un ácido metilpirazolborónico en una serie de candidatos inhibidores de O-GlcNAcasa y conversión a nitrilo en una serie de inhibidores no nucleosídicos de la transcriptasa inversa en investigación. El fragmento dimetilanilina se mantiene como elemento de construcción. Indicar la transformación posterior prevista ayuda a seleccionar los isómeros, xilidinas sin bromar y otros componentes aromáticos que deben contemplarse en la cualificación.

Estructura y función sintética

El enlace arilo–bromo y el grupo amino ofrecen posiciones distintas de modificación. Los dos metilos vecinos al amino son parte de la estructura requerida.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Especificar CAS 24596-19-8, amina libre, método y base del contenido, límites de isómeros y requisitos de agua o disolventes relacionados con la transformación para prevista.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase y masa neta para el grado y destino elegidos. Aplicar las condiciones de conservación indicadas en la FDS del lote.

Documentación

Solicitar COA, evidencia de identificación y cromatograma con asignación de impurezas cuando esté disponible. Confirmar los datos de disolventes necesarios para la etapa posterior.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يجمع 4-Bromo-2,6-dimethylaniline بين أمين عطري حر ونمط إحلال محدد: ميثيل في الموضعين 2 و6 وبروم في الموضع 4. ويُعرف أيضًا باسم 4-bromo-2,6-xylidine. يتيح هذا التركيب إدخال بديل مقابل المجموعة الأمينية مع الاحتفاظ بلبنة ثنائي ميثيل الأنيلين. عند تأهيل المادة، ينبغي التحقق من مواقع البدائل إلى جانب المحتوى؛ فالمتماكبات المبرومة الأخرى قد تحمل الصيغة نفسها لكنها تعطي جزءًا بنيويًا مختلفًا. لذلك تُراجع بيانات التعرف البنيوي وفصل الأمينات العطرية ذات الصلة معًا.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

4-Bromo-2,6-dimethylaniline

رقم CAS

24596-19-8

الصيغة الجزيئية

C8H10BrN

الكتلة المولية

200.08 g/mol

سياق الاستخدام

تستخدم براءات في أبحاث الكيمياء الدوائية الموقع المبروم للتنويع البنيوي. تشمل الأمثلة اقترانًا مع حمض ميثيل بيرازول بورونيك ضمن مركبات مرشحة لتثبيط O-GlcNAcase، وتحويل ذلك الموقع إلى نيتريل في سلسلة بحثية لمثبطات إنزيم النسخ العكسي غير النوكليوزيدية. وتبقى مجموعة الأنيلين ومجموعتا الميثيل جزءًا من اللبنة الناتجة. يساعد تحديد التحويل التالي في اختيار المتماكبات والزيليدين غير المبروم والمكونات العطرية التي ينبغي إدراجها في مراجعة الجودة.

البنية والدور في التخليق

يمثل البروم العطري والمجموعة الأمينية موضعين مختلفين للتعديل. وموقعا مجموعتي الميثيل المجاورتين للأمين من المتطلبات البنيوية الأساسية للمادة.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدّد CAS 24596-19-8 وصيغة الأمين الحر وطريقة المحتوى وأساس الحساب وحدود المتماكبات. أضف متطلبات الماء والمذيبات التي يستلزمها التحويل المخطط عند الموضع بارا.

التعبئة والتخزين

يُتفق على العبوة والكتلة الصافية بحسب الدرجة والوجهة. تُحدد شروط التخزين والتداول وفق صحيفة سلامة الدفعة الموردة.

الوثائق

اطلب شهادة تحليل وبيانات تعرف بنيوي وكروماتوغرامًا مع تعريف الشوائب المتاح. تحقّق من توفر بيانات المذيبات المطلوبة للمرحلة اللاحقة.

أسئلة الشراء