1-Bromo-2-butyne | CAS 3355-28-0

Product overview

The bromomethyl end of 1-bromo-2-butyne provides a substitution site beside an internal alkyne. Its four-carbon chain distinguishes it from propargyl bromide, which contains a terminal alkyne and one fewer carbon. This distinction is critical when a route requires a specific alkynyl side chain. In medicinal-chemistry intermediates, incorporation of the correct fragment depends on reagent identity as well as chemical assay. A purchase specification should identify the neat or solution form, define the assay basis and address related brominated compounds that could produce alternative alkylated products.

Chemical identity

Chemical name

1-Bromo-2-butyne

CAS number

3355-28-0

Molecular formula

C4H5Br

Molecular weight

132.99 g/mol

Application context

Published linagliptin routes use 1-bromo-2-butyne to introduce a but-2-yn-1-yl group onto a xanthine intermediate. This step establishes the unsaturated N7 side chain before further elaboration of the heterocycle. The material is therefore a side-chain reagent rather than the xanthine nucleus or the final active ingredient. Route qualification should consider how structurally related alkylating impurities might be transferred into downstream intermediates. A resolved chromatographic profile and clear reagent-content calculation provide more useful information than bromine content alone.

Chemistry and synthetic role

The structure BrCH2–C≡C–CH3 combines a primary bromide with an internal carbon–carbon triple bond.

Quality review

Preparing a specification

Include CAS, but-2-yn-1-yl identity, reagent assay, solvent or neat form, water criteria and limits for reactive related bromides.

Packaging and storage

Packaging and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Check the actual supplier SDS and label for storage and transport requirements.

Documentation

Request a batch COA, SDS and the analytical methods for the acceptance criteria below. Confirm which supporting chromatograms and identity data are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

1-溴-2-丁炔的溴甲基位于内炔键旁，可作为取代反应位点。它比炔丙基溴多一个碳，且炔键并非末端炔，二者不能按同一原料替换。药物中间体路线对侧链结构有明确要求，因此身份鉴别与含量检测同样关键。采购规格还应区分纯品和溶液，关注可能引入其他烷基片段的相关溴化物。

化学身份

英文名称

1-Bromo-2-butyne

中文名称

1-溴-2-丁炔

CAS号

3355-28-0

分子式

C4H5Br

分子量

132.99 g/mol

应用背景

公开利格列汀合成路线采用1-溴-2-丁炔，对黄嘌呤中间体进行丁炔基引入，形成N7不饱和侧链后再继续构建目标分子。因此它承担侧链试剂的角色，并非黄嘌呤母核或成品原料药。质量核查应着眼于投料有效含量，以及反应性杂质是否会形成不同侧链的衍生物。

结构与合成角色

BrCH2–C≡C–CH3结构同时具有伯溴代烷位点和内炔键。

质量核查重点

采购规格建议

列明CAS、丁-2-炔-1-基身份、含量方法、纯品或溶液形式，以及水分和反应性相关溴化物要求。

包装与储存

包装形式、净重及封口要求按拟供等级、数量和目的地确认；储运条件以实际供应商的SDS与标签为准。

文件核查

请索取拟供批次COA、SDS及对应采购指标的分析方法，确认所选制造商可提供的色谱图与身份鉴别资料。

采购常见问题

Présentation du produit

Le 1-bromo-2-butyne possède un bromure primaire voisin d’un alcyne interne. Sa chaîne de quatre carbones diffère du fragment propargyle, plus court et doté d’un alcyne terminal. Cette identité précise conditionne la structure du produit alkylé. Le dossier d’achat doit aussi distinguer produit pur et solution, puis préciser dosage et bromures organiques apparentés.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

1-Bromo-2-butyne

Numéro CAS

3355-28-0

Formule moléculaire

C4H5Br

Masse molaire

132.99 g/mol

Contexte d’utilisation

Des voies publiées vers la linagliptine emploient ce réactif pour introduire la chaîne butynyle sur un intermédiaire xanthinique. Il fournit la chaîne latérale N7, avant les transformations suivantes du noyau. Les bromures réactifs présents comme impuretés peuvent engendrer des dérivés à chaîne différente : leur séparation analytique est donc pertinente pour qualifier le réactif.

Structure et rôle en synthèse

La séquence BrCH2–C≡C–CH3 associe un site de substitution primaire à une triple liaison interne.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser identité butynyle, dosage, forme livrée et critères d’eau et de bromures apparentés.

Conditionnement et conservation

Le conditionnement et la masse nette sont à convenir selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier les consignes de conservation et de transport dans la FDS du fournisseur effectif.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la FDS et les méthodes correspondant aux critères retenus. Confirmer la disponibilité des chromatogrammes et des données d’identification auprès du fabricant choisi.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El 1-bromo-2-butino combina un bromuro primario con un alquino interno. No equivale al bromuro de propargilo, cuya cadena es más corta y cuyo alquino es terminal. Al seleccionar el reactivo interesa confirmar esta estructura y definir la forma pura o en solución, el ensayo y las impurezas bromadas que podrían participar en la misma reacción.

Identidad química

Nombre químico en inglés

1-Bromo-2-butyne

Número CAS

3355-28-0

Fórmula molecular

C4H5Br

Masa molar

132.99 g/mol

Contexto de aplicación

En rutas publicadas hacia linagliptina, este reactivo incorpora el grupo butinilo sobre un intermedio de xantina. Aporta la cadena lateral N7 antes de completar otras modificaciones del heterociclo. Las impurezas alquilantes pueden producir cadenas alternativas; por ello conviene acordar un perfil cromatográfico resuelto y una base de cálculo del contenido efectivo.

Estructura y función sintética

La estructura BrCH2–C≡C–CH3 contiene un sitio de sustitución primario junto a un triple enlace interno.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar identidad butinilo, ensayo, forma suministrada, agua y límites de bromuros reactivos relacionados.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase y peso neto según grado, cantidad y destino. Comprobar conservación y transporte en la FDS y la etiqueta del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar COA del lote, FDS y métodos correspondientes a los criterios acordados. Confirmar con el fabricante seleccionado la disponibilidad de cromatogramas y datos de identificación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يجمع المركب بروميداً أولياً مع رابطة ثلاثية داخلية. يختلف عن بروميد البروبارجيل الذي يحتوي سلسلة أقصر ورابطة ثلاثية طرفية. لذلك تتطلب مطابقة المسار تثبيت هوية السلسلة، وتحديد المادة النقية أو المحلول وطريقة تقدير المحتوى والشوائب البرومية القادرة على المشاركة في الألكلة.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

1-Bromo-2-butyne

رقم CAS

3355-28-0

الصيغة الجزيئية

C4H5Br

الكتلة المولية

132.99 g/mol

سياق الاستخدام

تستخدم مسارات منشورة نحو ليناغليبتين هذا الكاشف لإدخال مجموعة البيوتينيل على وسيط زانثيني. وهو مصدر السلسلة الجانبية N7 قبل استكمال تعديل الحلقة. قد تنتج الشوائب المؤلكلة مشتقات بسلاسل مختلفة، مما يجعل فصلها تحليلياً وتحديد المحتوى الفعال جزءاً من تأهيل المادة.

البنية والدور في التخليق

تجمع البنية BrCH2–C≡C–CH3 موقع استبدال أولياً ورابطة ثلاثية داخلية.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

تحدد هوية جزء البيوتينيل والمحتوى وشكل التوريد والماء وحدود البروميدات التفاعلية ذات الصلة.

التعبئة والتخزين

تحدد العبوة والوزن الصافي وفق الدرجة المختارة والكمية والوجهة. تراجع تعليمات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة والملصق الخاصين بالمورد الفعلي.

الوثائق

تطلب شهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة وطرق القياس الخاصة بمعايير القبول. يؤكد توافر الكروماتوغرامات وبيانات إثبات الهوية لدى المصنع المختار.

أسئلة الشراء