2-Bromopyrimidine | CAS 4595-60-2

Product overview

The brominated carbon lies between the two nitrogens of the pyrimidine ring. That placement gives 2-bromopyrimidine a defined attachment position when the C–Br bond is replaced during coupling. It differs from 4- and 5-bromopyrimidines in the connection established to the next molecular fragment. Published research uses this reagent in both sulfur-bond formation and nitrogen heteroarylation. For qualification, a GC result should be accompanied by structural identification and an assessment of relevant halopyrimidines. Handling also deserves attention: external reference information identifies sensitivity to air and heat, making the selected supplier’s storage instructions and the condition of a retained sample useful review points.

Chemical identity

Chemical name

2-Bromopyrimidine

CAS number

4595-60-2

Molecular formula

C4H3BrN2

Application context

Nickel and visible-light-mediated research has included 2-bromopyrimidine among substrates for carbon–sulfur cross-coupling. In medicinal-chemistry work, copper-mediated N-arylation has connected this pyrimidine fragment to indole derivatives. These uses exploit the C2 bromide as a point for introducing a new bond while retaining the diazine ring.

The intended catalyst and coupling partner should guide sample qualification. Agree the chromatographic method, the halopyrimidines to be resolved and any solvent or water requirements associated with that reaction. When evaluating stored samples, compare their analytical profile with the original batch results before drawing conclusions about reaction performance.

Chemistry and synthetic role

C2 is bonded to both ring nitrogens and carries bromine. Replacement of that bromine introduces the coupling partner at a fixed position on the pyrimidine.

Quality review

Preparing a specification

Specify 2-bromopyrimidine, a positional identity test, chromatographic assay and relevant halopyrimidine limits. State the coupling application and any moisture or residual-solvent criteria.

Packaging and storage

Reference handling information: TCI lists air and heat sensitivity with refrigerated storage. Confirm the actual selected grade’s SDS, temperature range, closure and transport arrangements before ordering.

Documentation

Request a batch COA, specification, identity data and SDS. Confirm the availability of the analytical methods and any application-specific impurity results with the proposed supplier.

Procurement questions

产品概述

2-溴嘧啶的C—Br键位于两个环氮之间，偶联后引入的片段也连接在这一位置。它与4-溴、5-溴嘧啶形成的分子连接关系不同。已有研究将其用于含硫键构建及氮杂芳基化。验收时应将GC结果与结构鉴别、相关卤代嘧啶检查结合；参考资料提示其对空气和热敏感，拟供应商的储存要求及留样状态也是样品评价的重要信息。

化学身份

英文名称

2-Bromopyrimidine

中文名称

2-溴嘧啶

CAS号

4595-60-2

分子式

C4H3BrN2

应用背景

镍和可见光参与的研究将2-溴嘧啶用于碳—硫交叉偶联。药物化学研究也通过铜参与的N-芳基化，将嘧啶片段连接到吲哚衍生物上。两类反应都以C2溴为成键位置，同时保留二氮杂芳环。

选样应结合具体催化剂与偶联伙伴，约定需分离的卤代嘧啶以及水分、残留溶剂项目。储存样品用于反应比较前，宜先核对其分析图谱与原批次结果。

结构与合成角色

嘧啶C2同时与两个环氮相邻并携带溴。替换该溴即可在确定的C2位置引入目标片段。

质量核查重点

采购规格建议

注明2-溴嘧啶、位置鉴别方法、色谱含量及相关卤代嘧啶限度。提供拟用偶联体系，并列明适用的水分、残留溶剂要求。

包装与储存

参考处理信息：TCI标注该物质对空气和热敏感，并列有冷藏建议。订购前应按实际拟供等级SDS确认温度范围、密封及运输安排。

文件核查

索取拟供批次COA、采购规格、身份检测资料和SDS，并向拟供应商确认分析方法及应用相关杂质数据的可提供情况。

采购常见问题

Présentation du produit

Le carbone bromé se trouve entre les deux azotes de la pyrimidine. Le remplacement de C–Br fixe ainsi la nouvelle liaison en C2, contrairement aux isomères 4- et 5-bromés. Des recherches l’emploient en couplage soufré et en N-hétéroarylation. La qualification associe identification structurale, chromatographie et contrôle des halopyrimidines pertinentes. La sensibilité à l’air et à la chaleur signalée dans les informations de référence justifie également l’examen des conditions de conservation du lot et de l’échantillon.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

2-Bromopyrimidine

Numéro CAS

4595-60-2

Formule moléculaire

C4H3BrN2

Contexte d’utilisation

Le composé intervient dans des études de couplage C–S au nickel sous lumière visible et dans la N-arylation d’indoles médiée par le cuivre. Le brome en C2 définit le point de liaison tout en conservant le noyau diazine.

Choisir les critères du réactif selon le catalyseur et le partenaire retenus. Pour un échantillon conservé, comparer le profil chromatographique aux résultats initiaux avant d’interpréter son comportement dans la réaction.

Structure et rôle en synthèse

Le carbone C2, voisin des deux azotes, porte le brome remplacé lors de l’introduction du partenaire de couplage.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser l’isomère 2-bromo, l’identification et le dosage chromatographique. Ajouter les critères d’halopyrimidines, d’eau ou de solvants requis pour le couplage.

Conditionnement et conservation

Information de référence : TCI signale une sensibilité à l’air et à la chaleur et recommande une conservation réfrigérée. Confirmer température, fermeture et transport dans la FDS du grade retenu.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la spécification, les résultats d’identification et la FDS. Vérifier auprès du fournisseur la disponibilité des méthodes et des données sur les impuretés pertinentes.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El carbono bromado está situado entre los dos nitrógenos de la pirimidina. Al sustituir C–Br, el nuevo fragmento queda unido a C2, a diferencia de los isómeros 4- y 5-bromo. Se ha utilizado en investigación de enlaces con azufre y N-heteroarilación. La evaluación combina identificación estructural y perfil cromatográfico de halopirimidinas. La sensibilidad al aire y al calor indicada en información de referencia también aconseja revisar las condiciones del lote y de la muestra conservada.

Identidad química

Nombre químico en inglés

2-Bromopyrimidine

Número CAS

4595-60-2

Fórmula molecular

C4H3BrN2

Contexto de aplicación

La 2-bromopirimidina aparece en acoplamientos C–S con níquel y luz visible, así como en N-arilación de indoles mediada por cobre. El bromo en C2 define el enlace nuevo y se mantiene el anillo de diazina.

Los criterios analíticos deben corresponder al catalizador y al socio de acoplamiento previstos. Antes de comparar el comportamiento de una muestra almacenada, conviene contrastar su cromatograma con el perfil inicial del lote.

Estructura y función sintética

C2 está junto a ambos nitrógenos y lleva el bromo que se sustituye al incorporar el fragmento de acoplamiento.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar isómero 2-bromo, identidad, contenido cromatográfico y halopirimidinas relevantes. Añadir agua o disolventes según el acoplamiento previsto.

Envasado y almacenamiento

Información de referencia: TCI señala sensibilidad al aire y al calor y conservación refrigerada. Confirmar temperatura, cierre y transporte mediante la FDS del grado seleccionado.

Documentación

Solicitar certificado de análisis del lote, especificación, identificación y FDS. Confirmar con el proveedor la disponibilidad de métodos y datos sobre las impurezas relevantes para la aplicación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يقع الكربون الحامل للبروم بين ذرتي نيتروجين البيريميدين. يؤدي استبدال رابطة C–Br إلى تثبيت الجزء الجديد عند C2، بخلاف المتماكبين 4 و5. تشمل الأبحاث استخدامه لربط الكبريت وأرْيلة النيتروجين. يجمع تأهيل المادة بين التعريف البنيوي والتحليل الكروماتوغرافي للهالوبيريميدينات المصاحبة. وتشير المعلومات المرجعية إلى الحساسية للهواء والحرارة، ما يجعل تاريخ تخزين الدفعة والعينة جزءاً مهماً من المراجعة.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

2-Bromopyrimidine

رقم CAS

4595-60-2

الصيغة الجزيئية

C4H3BrN2

سياق الاستخدام

تضمنت أبحاث النيكل والضوء المرئي هذا المركب في اقتران الكربون–الكبريت. كما استخدم في أرْيلة نيتروجين مشتقات الإندول بوساطة النحاس. يحدد بروم C2 موقع الرابطة الجديدة مع الإبقاء على الحلقة ثنائية النيتروجين.

تُختار المعايير بحسب الحفاز وشريك الاقتران. وعند تقييم عينة مخزنة، تُقارن نتائجها الكروماتوغرافية بملف الدفعة الأصلي قبل تفسير أداء التفاعل.

البنية والدور في التخليق

يحمل C2 المجاور لذرتي النيتروجين البروم المستبدل عند إدخال شريك الاقتران.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد المتماكب 2-bromo والهوية والمحتوى الكروماتوغرافي والهالوبيريميدينات المعنية. أضف الماء والمذيبات المتبقية وفق الاقتران المقصود.

التعبئة والتخزين

معلومات مرجعية: تشير TCI إلى الحساسية للهواء والحرارة والتخزين المبرد. أكد درجة الحرارة والإغلاق والنقل من صحيفة سلامة المادة المختارة.

الوثائق

اطلب شهادة تحليل الدفعة والمواصفة وبيانات التعريف وصحيفة السلامة. تحقق من توافر طرق التحليل ونتائج الشوائب المرتبطة بالاستخدام لدى المورد المقترح.

أسئلة الشراء