Establish the side-chain configuration
Specify both side-chain stereocentres and agree an isomer-selective method. Include optical rotation as supporting characterization when required by the selected grade.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY(2S,3S)-Benzyl-protected posaconazole phenolic side-chain intermediate | CAS 184177-83-1
A stereodefined phenolic side-chain fragment in published posaconazole assembly, combining a diarylpiperazine–triazolone system with a benzyl-protected alcohol; the free phenol and protected side-chain oxygen have different synthetic roles.
CAS184177-83-1
Molecular formulaC30H35N5O3
Molecular weight513.6 g/mol
CAS184177-83-1
分子式C30H35N5O3
分子量513.6 g/mol
CAS184177-83-1
Formule moléculaireC30H35N5O3
Masse molaire513.6 g/mol
CAS184177-83-1
Fórmula molecularC30H35N5O3
Masa molar513.6 g/mol
CAS184177-83-1
الصيغة الجزيئيةC30H35N5O3
الكتلة المولية513.6 g/mol
Product overview
A free phenol and an O-benzyl-protected side-chain alcohol give this advanced posaconazole fragment two different oxygen functions. Its diarylpiperazine–triazolone system contains the specified (2S,3S) side chain. Preserve both stereochemical identity and protection state when qualifying the phenolic component for ether-forming assembly.
Chemical identity
- Chemical name
- (2S,3S)-Benzyl-protected posaconazole phenolic side-chain intermediate
- CAS number
- 184177-83-1
- Molecular formula
- C30H35N5O3
- Molecular weight
- 513.6 g/mol
Application context
The free phenol supplies the ether oxygen when this fragment is joined to a tetrahydrofuran tosylate in a reported route to benzyl-protected posaconazole. The O-benzyl group on the chiral side chain remains a separate protection feature. Review the two stereocentres, free-phenol content and protection state for the intended coupling; quantitative reference use additionally requires assigned-content data.
Chemistry and synthetic role
The molecule combines two aryl groups linked through piperazine with a triazolone and a chiral O-benzyl-protected alkyl substituent. The free phenol is the documented coupling site. Protection state and nitrogen-substitution positions should be checked alongside the (2S,3S) designation.
Quality review
Differentiate the two oxygen functions
Confirm the free phenol and intact O-benzyl ether, distinguishing deprotected or already coupled material.
Match the triazolone substitution
Use a complete structural reference to reconcile ring numbering and nitrogen substitution across supplier names.
Define reference-material expectations
For impurity quantification, check content assignment and supporting evidence separately from synthesis-grade purity.
Preparing a specification
Identify CAS 184177-83-1 with the (2S,3S) protected structure, including free phenol and O-benzyl group. Define isomer controls and related-substance methods, then state the assay basis and any justified water or residual-solvent requirements.
Packaging and storage
Agree packaging, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Confirm storage and handling conditions using the current SDS for the proposed material.
Documentation
Request structural and stereochemical evidence, chromatograms addressing the protection state and the proposed specification. Confirm availability of COA/SDS; if used as an analytical reference, also confirm assigned-content and traceability data.
Procurement questions
Which hydroxyl function participates in the documented coupling?
The free phenolic group; the side-chain oxygen is present as a benzyl ether.
Is this already benzyl-protected posaconazole?
It is the separate phenolic side-chain fragment before connection to the tetrahydrofuran portion.
Why do some names use different stereochemical locants?
The same side chain can be numbered differently. Compare full structures rather than the locant numbers alone.
Which protection-state data are useful before coupling?
Confirm the free phenol and intact O-benzyl ether, with separation of relevant deprotected or already coupled material.
Technical sources
- PubChem CID 46223297: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-[(1S,2S)-1-Ethyl-2-(phenylmethoxy)propyl]-…triazol-3-one — TRC-E925535LGC Standards / TRC
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
产品概述
游离酚羟基和O-苄基保护的侧链醇赋予该泊沙康唑高级片段两类不同的氧功能。其二芳基哌嗪—三唑酮体系带有指定的(2S,3S)侧链。用于后续醚键组装时，应同时核对立体身份、游离酚和保护基状态。
化学身份
- 英文名称
- (2S,3S)-Benzyl-protected posaconazole phenolic side-chain intermediate
- 中文名称
- (2S,3S)-苄基保护的泊沙康唑酚性侧链中间体
- CAS号
- 184177-83-1
- 分子式
- C30H35N5O3
- 分子量
- 513.6 g/mol
应用背景
在苄基保护泊沙康唑的公开路线中，本品的游离酚羟基与四氢呋喃磺酸酯片段连接，提供两部分之间的醚氧；手性侧链上的O-苄基仍作为独立保护基保留。用于该连接步骤时，应核对两个手性中心、游离酚和保护状态；定量对照用途还需含量赋值资料。
结构与合成角色
分子包含经哌嗪连接的两个芳基、三唑酮及带O-苄基保护的手性烷基取代基。游离酚羟基是已公开的偶联位点。除了(2S,3S)标注，还需核对保护状态及氮取代位置。
质量核查重点
确认侧链双手性中心
分别明确侧链两个手性中心，并约定具有异构体选择性的检测方法；按所需等级将旋光度作为补充表征。
区分两个氧位点
确认游离酚与完整O-苄醚，区分已脱保护或已偶联材料。
核对三唑酮取代位置
通过完整结构统一不同环编号及氮取代写法。
明确参考物资格要求
用于杂质定量时，应将赋值及证据要求与合成级纯度分开核对。
采购规格建议
以CAS及(2S,3S)完整保护结构询价，明确游离酚和O-苄基。约定异构体、相关物质方法、含量基准及有工艺依据的水分或溶剂要求。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排需结合拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件按拟供物料现行SDS核对。
文件核查
请求结构与立体证据、能反映保护状态的色谱图及拟供规格，确认COA和SDS是否可提供。分析参考用途还需确认赋值与追溯资料。
采购常见问题
公开偶联使用哪个羟基？
使用游离酚羟基；侧链氧已经以苄醚形式保护。
它就是完整的苄基保护泊沙康唑吗？
不是，它是尚未连接四氢呋喃部分的独立酚性侧链。
为什么不同名称的手性位次不同？
可能采用了不同侧链编号，应核对完整结构而不是只比较数字。
偶联前需要哪些保护状态资料？
确认游离酚与完整O-苄基醚，并区分相关脱保护物或已连接物。
技术来源
- PubChem CID 46223297: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-[(1S,2S)-1-Ethyl-2-(phenylmethoxy)propyl]-…triazol-3-one — TRC-E925535LGC Standards / TRC
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
Présentation du produit
Un phénol libre et un alcool de chaîne protégé par O-benzyle donnent deux fonctions oxygénées distinctes à ce fragment avancé du posaconazole. Le système diarylpipérazine–triazolone contient la chaîne (2S,3S). Pour l’assemblage éther, vérifier identité stéréochimique, phénol libre et état de protection.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- (2S,3S)-Benzyl-protected posaconazole phenolic side-chain intermediate
- Numéro CAS
- 184177-83-1
- Formule moléculaire
- C30H35N5O3
- Masse molaire
- 513.6 g/mol
Contexte d’utilisation
Le phénol libre fournit l’oxygène de l’éther lors du couplage avec un tosylate de tétrahydrofurane dans une voie décrite vers le posaconazole protégé. Le groupe O-benzyle protège séparément la chaîne chirale. Examiner les deux centres stéréogènes, le phénol libre et l’état de protection ; un emploi quantitatif nécessite aussi une valeur assignée.
Structure et rôle en synthèse
Deux groupes aryles reliés par la pipérazine sont associés à une triazolone portant une chaîne chirale O-benzylée. Le phénol libre est le site de couplage documenté. Vérifier la protection et les positions de substitution sur l’azote avec la configuration (2S,3S).
Points de contrôle qualité
Vérifier les deux centres
Préciser les deux centres de la chaîne et convenir d’une méthode sélective des isomères. Ajouter le pouvoir rotatoire comme caractérisation complémentaire selon la qualité recherchée.
Distinguer les fonctions oxygénées
Confirmer phénol libre et éther benzylique intact, en distinguant matière déprotégée et produit déjà couplé.
Réconcilier la triazolone
Comparer la structure complète pour les numérotations du cycle et les positions N-substituées.
Préciser l’usage de référence
Pour une quantification, contrôler l’assignation séparément de la pureté d’une matière de synthèse.
Définir la spécification
Indiquer CAS et structure protégée (2S,3S), avec phénol libre et groupe O-benzyle. Définir les contrôles isomériques, les substances apparentées et la base de dosage, puis les critères d’eau ou de solvants justifiés.
Conditionnement et conservation
Convenir du conditionnement, du poids net et du transport selon la qualité, la quantité et la destination. Confirmer le stockage et la manipulation à partir de la FDS de la matière proposée.
Documentation
Demander preuves structurales et stéréochimiques, chromatogrammes de l’état de protection et spécification proposée. Vérifier certificats, FDS et, pour une référence, données d’assignation et de traçabilité.
Questions d’approvisionnement
Quel hydroxyle intervient dans le couplage ?
Le phénol libre ; l’oxygène de la chaîne latérale est protégé comme éther benzylique.
Est-ce déjà le posaconazole benzylé complet ?
Non, c’est le fragment latéral avant liaison à la portion tétrahydrofuranne.
Pourquoi les locants stéréochimiques varient-ils ?
Une numérotation différente peut décrire la même chaîne ; comparer les structures complètes.
Quelles données de protection vérifier avant couplage ?
Confirmer phénol libre et éther O-benzyle intact, en séparant les espèces déprotégées ou déjà couplées pertinentes.
Sources techniques
- PubChem CID 46223297: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-[(1S,2S)-1-Ethyl-2-(phenylmethoxy)propyl]-…triazol-3-one — TRC-E925535LGC Standards / TRC
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
Descripción del producto
Un fenol libre y un alcohol lateral protegido con O-bencilo aportan funciones distintas a este fragmento avanzado de posaconazol. El sistema diarilpiperazina–triazolona contiene la cadena (2S,3S). Para formar el éter, confirme identidad estereoquímica, fenol libre y estado de protección.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- (2S,3S)-Benzyl-protected posaconazole phenolic side-chain intermediate
- Número CAS
- 184177-83-1
- Fórmula molecular
- C30H35N5O3
- Masa molar
- 513.6 g/mol
Contexto de aplicación
El fenol libre aporta el oxígeno del éter al acoplarse con un tosilato de tetrahidrofurano en una ruta descrita de posaconazol protegido. El grupo O-bencilo protege por separado la cadena quiral. Revise ambos centros estereogénicos, fenol libre y estado de protección; el uso cuantitativo requiere además contenido asignado.
Estructura y función sintética
La molécula reúne dos arilos conectados por piperazina, una triazolona y un sustituyente alquilo quiral O-bencilado. El fenol libre es el sitio de acoplamiento documentado. El estado de protección y la sustitución sobre nitrógeno deben cotejarse junto con (2S,3S).
Revisión de calidad
Confirmar los dos centros
Defina los dos centros de la cadena y un método selectivo de isómeros. Incluya rotación óptica como caracterización complementaria cuando corresponda al grado.
Distinguir los oxígenos
Verificar fenol libre y éter bencílico intacto, separando material desprotegido o ya acoplado.
Revisar la sustitución de triazolona
Conciliar numeraciones y posiciones nitrogenadas mediante una estructura completa.
Precisar requisitos de referencia
Para cuantificación, revisar contenido asignado y evidencia aparte de la pureza del grado de síntesis.
Definir la especificación
Identificar CAS y estructura protegida (2S,3S), incluyendo fenol libre y O-bencilo. Definir controles de isómeros, sustancias relacionadas, base del ensayo y criterios de agua o disolventes justificados.
Envasado y almacenamiento
Acordar envase, peso neto y transporte según grado, cantidad y destino. Confirmar almacenamiento y manipulación con la FDS vigente del material propuesto.
Documentación
Solicitar pruebas estructurales y estereoquímicas, cromatogramas del estado de protección y especificación propuesta. Confirmar COA/FDS y, para referencia analítica, asignación y trazabilidad.
Preguntas de compra
¿Qué hidroxilo participa en el acoplamiento?
El fenólico libre; el oxígeno lateral está protegido como éter bencílico.
¿Es posaconazol bencilado completo?
No. Es el fragmento lateral anterior a su unión con la porción de tetrahidrofurano.
¿Por qué cambian los localizadores estereoquímicos?
Puede variar la numeración de la misma cadena; comparar las estructuras completas.
¿Qué datos de protección revisar antes del acoplamiento?
Confirme fenol libre y éter O-bencilo intacto, separando especies desprotegidas o ya acopladas pertinentes.
Fuentes técnicas
- PubChem CID 46223297: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-[(1S,2S)-1-Ethyl-2-(phenylmethoxy)propyl]-…triazol-3-one — TRC-E925535LGC Standards / TRC
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
وصف المنتج
يمنح الفينول الحر وكحول السلسلة المحمي بـO-بنزيل وظيفتين أكسجينيتين مختلفتين لهذا الجزء المتقدم من بوساكونازول. يحمل نظام ثنائي أريل بيبرازين–تريازولون سلسلة (2S,3S). لتكوين الإيثر تُراجع الهوية الفراغية والفينول الحر وحالة الحماية.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- (2S,3S)-Benzyl-protected posaconazole phenolic side-chain intermediate
- رقم CAS
- 184177-83-1
- الصيغة الجزيئية
- C30H35N5O3
- الكتلة المولية
- 513.6 g/mol
سياق الاستخدام
توفر مجموعة الفينول الحرة أكسجين الإيثر عند اقتران هذا الجزء بتوسيلات رباعي هيدروفوران في مسار منشور لبوساكونازول المحمي. وتبقى O-بنزيل لحماية السلسلة الكيرالية. تُراجع التهيئتان والفينول الحر وحالة الحماية، مع طلب محتوى مسند للاستخدام التحليلي الكمي.
البنية والدور في التخليق
تجتمع مجموعتا أريل متصلتان بالبيبيرازين مع تريازولون وسلسلة ألكيل كيرالية محمية بـO-بنزيل. الفينول الحر هو موقع الاقتران الموثق. ويجب فحص الحماية ومواضع الاستبدال النيتروجيني إلى جانب التكوين (2S,3S).
محاور مراجعة الجودة
إثبات مركزي السلسلة الفراغيين
يُحدد المركزان الفراغيان في السلسلة وتُعتمد طريقة انتقائية للمتماكبات. ويُضاف الدوران الضوئي كتوصيف تكميلي وفق الدرجة المطلوبة.
تمييز الوظيفتين الأكسجينيتين
أثبت الفينول الحر والإيثر البنزيلي السليم، مع تمييز نواتج نزع الحماية أو الاقتران اللاحق.
مطابقة استبدال التريازولون
استخدم بنية كاملة لمقارنة ترقيم الحلقة ومواضع النيتروجين بين التسميات.
تحديد متطلبات المرجع
للقياس الكمي، راجع تعيين المحتوى والأدلة بصورة مستقلة عن نقاوة درجة التخليق.
إعداد مواصفة الشراء
حدّد CAS والبنية المحمية (2S,3S)، مع الفينول الحر وO-بنزيل. اتفق على فحوص المتماكبات والمواد ذات الصلة وأساس المحتوى ومعايير الماء أو المذيبات المبررة.
التعبئة والتخزين
يُتفق على العبوة والوزن الصافي والنقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع شروط التخزين والمناولة في صحيفة السلامة الحالية للمادة المقترحة.
الوثائق
اطلب الأدلة البنيوية والفراغية ومخططات توضح حالة الحماية والمواصفة المقترحة. تحقّق من شهادة الدفعة ونشرة السلامة، ومن تعيين المحتوى والتتبع عند الاستخدام المرجعي.
أسئلة الشراء
أي هيدروكسيل يدخل الاقتران؟
الفينول الحر؛ أما أكسجين السلسلة الجانبية فهو إيثر بنزيلي محمي.
هل هذا بوساكونازول بنزيلي مكتمل؟
لا. إنه الجزء الجانبي المنفصل قبل ربطه بجزء رباعي هيدروفوران.
لماذا تختلف أرقام التكوين في بعض الأسماء؟
قد يختلف ترقيم السلسلة نفسها؛ يجب مقارنة البنى كاملة.
ما بيانات الحماية اللازمة قبل الاقتران؟
تُثبت مجموعة الفينول الحرة وإيثر O-بنزيل السليم مع فصل الأنواع منزوعة الحماية أو المقترنة ذات الصلة.
المصادر التقنية
- PubChem CID 46223297: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-[(1S,2S)-1-Ethyl-2-(phenylmethoxy)propyl]-…triazol-3-one — TRC-E925535LGC Standards / TRC
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited