Verify the specified isomer
Agree identification and isomer-selective testing for the (3S,5R) material; an achiral area-purity result cannot establish the whole stereochemical profile.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY(3S,5R)-Posaconazole tetrahydrofuran tosylate intermediate | CAS 149809-43-8
A (3S,5R)-defined tetrahydrofuran fragment combining a difluorophenyl group, triazolylmethyl substituent and covalent tosylate leaving group, documented as the ring-side coupling partner in a protected posaconazole route.
CAS149809-43-8
Molecular formulaC21H21F2N3O4S
Molecular weight449.5 g/mol
CAS149809-43-8
分子式C21H21F2N3O4S
分子量449.5 g/mol
CAS149809-43-8
Formule moléculaireC21H21F2N3O4S
Masse molaire449.5 g/mol
CAS149809-43-8
Fórmula molecularC21H21F2N3O4S
Masa molar449.5 g/mol
CAS149809-43-8
الصيغة الجزيئيةC21H21F2N3O4S
الكتلة المولية449.5 g/mol
Product overview
This (3S,5R) tetrahydrofuran carries a 2,4-difluorophenyl group, triazolylmethyl substituent and an activated hydroxymethyl tosylate. The covalent tosylate provides the connection to a phenolic partner in posaconazole assembly. Qualification should establish stereochemistry, triazole attachment and the analytical distinction between the ester and its corresponding alcohol.
Chemical identity
- Chemical name
- (3S,5R)-Posaconazole tetrahydrofuran tosylate intermediate
- CAS number
- 149809-43-8
- Molecular formula
- C21H21F2N3O4S
- Molecular weight
- 449.5 g/mol
Application context
In a reported posaconazole route, this tosylate is the electrophilic tetrahydrofuran partner for coupling with a phenolic, benzyl-protected side-chain fragment. The connection forms an ether linking the two molecular portions. Confirm the (3S,5R) substrate, triazole attachment and intact tosylate, and distinguish the corresponding alcohol in the related-substance method.
Chemistry and synthetic role
The tetrahydrofuran framework has the (3S,5R) configuration and two different substituents at C5. Its hydroxymethyl group is activated as a covalent p-toluenesulfonate ester. Coupling with the phenolic partner forms the ether linking the two posaconazole fragments.
Quality review
Confirm intact covalent tosylate
Differentiate the ester from its corresponding alcohol and relevant free sulfonic-acid components.
Check triazole attachment and aryl positions
Confirm the triazole nitrogen linkage and the 2,4-difluorophenyl substitution, using a complete reference structure.
Link water criteria to the next step
Set water and solvent requirements according to the qualified ether-forming process, not a generic intermediate specification.
Preparing a specification
Provide CAS, the complete (3S,5R) structure and the required isomer profile. Define assay and related-substance methods, including separation of the corresponding alcohol where relevant, and state process-supported water or residual-solvent criteria.
Packaging and storage
Agree packaging, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Confirm storage and handling conditions using the current SDS for the proposed material.
Documentation
Request structure-confirming data, stereochemical evidence and the method used to distinguish tosylate from alcohol. Confirm availability of batch COA, SDS and chromatograms suitable for the proposed qualification.
Procurement questions
Is this a tosylate salt?
No. The p-toluenesulfonate is attached covalently as an ester of the hydroxymethyl group.
Is “posaconazole main ring” sufficiently precise?
No. Include CAS, the activated tosylate form and the (3S,5R) structure.
Does ordinary HPLC purity prove the configuration?
Only a method demonstrated to resolve the relevant stereoisomers can support the required isomer criteria.
Does a changed R/S descriptor prove inversion downstream?
Not on its own. Structural mapping and the applicable priority rules must be reviewed.
Technical sources
- PubChem CID 10895629: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- (3S,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxolan-3-ylmethyl p-Toluenesulfonate — D4537Tokyo Chemical Industry
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
产品概述
该(3S,5R)四氢呋喃带2,4-二氟苯基、三唑甲基和活化的羟甲基对甲苯磺酸酯。共价磺酸酯为泊沙康唑组装提供与酚性组分连接的位点。采购应确认构型、三唑连接位置，以及磺酸酯与对应醇的分析区分。
化学身份
- 英文名称
- (3S,5R)-Posaconazole tetrahydrofuran tosylate intermediate
- 中文名称
- (3S,5R)-泊沙康唑四氢呋喃对甲苯磺酸酯中间体
- CAS号
- 149809-43-8
- 分子式
- C21H21F2N3O4S
- 分子量
- 449.5 g/mol
应用背景
在已公开的泊沙康唑路线中，本品作为带亲电连接位点的四氢呋喃片段，与含游离酚羟基的苄基保护侧链反应，通过醚键连接两部分结构。应核对(3S,5R)底物、三唑连接位置及完整磺酸酯，并确认相关物质方法能够区分对应醇。
结构与合成角色
四氢呋喃骨架具有(3S,5R)构型，5位带两种不同取代基。羟甲基以共价对甲苯磺酸酯形式活化，与酚性组分连接时形成醚键，将泊沙康唑的两个片段组合起来。
质量核查重点
确认指定异构体
约定(3S,5R)鉴别及异构体选择性方法，非手性色谱面积纯度不能证明完整立体组成。
确认共价磺酸酯保持完整
区分目标酯、相应醇及相关游离磺酸组分。
核对三唑与芳环位点
使用完整参照结构确认三唑氮连接及2,4-二氟取代位置。
水分要求对应后续成醚
按已合格工艺确定水分与溶剂要求，不套用普通中间体指标。
采购规格建议
提供CAS、完整(3S,5R)结构及异构体要求。明确含量、相关物质方法和必要的相应醇分离要求，并给出有工艺依据的水分或残留溶剂标准。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排需结合拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件按拟供物料现行SDS核对。
文件核查
请求结构确认、立体数据及区分磺酸酯与醇的方法，确认批次COA、SDS和资格审核所需色谱图能否提供。
采购常见问题
这是对甲苯磺酸盐吗？
不是。对甲苯磺酸基通过共价酯键连接于羟甲基。
只写泊沙康唑主环够准确吗？
不够，应补CAS、活化磺酸酯形式及(3S,5R)结构。
常规HPLC纯度能证明构型吗？
只有经证明能够区分相关立体异构体的方法，才能支持相应接受标准。
后续名称中的R/S改变就代表翻转吗？
不能仅这样判断，还需结构映射及优先顺序核对。
技术来源
- PubChem CID 10895629: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- (3S,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxolan-3-ylmethyl p-Toluenesulfonate — D4537Tokyo Chemical Industry
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
Présentation du produit
Ce tétrahydrofurane (3S,5R) porte un 2,4-difluorophényle, un triazolylméthyle et un hydroxyméthyle activé en tosylate. L’ester covalent permet la connexion au partenaire phénolique du posaconazole. Vérifier stéréochimie, liaison au triazole et distinction analytique entre tosylate et alcool correspondant.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- (3S,5R)-Posaconazole tetrahydrofuran tosylate intermediate
- Numéro CAS
- 149809-43-8
- Formule moléculaire
- C21H21F2N3O4S
- Masse molaire
- 449.5 g/mol
Contexte d’utilisation
Dans une voie décrite vers le posaconazole, ce tosylate constitue le partenaire tétrahydrofurane électrophile du fragment phénolique à chaîne protégée par benzyle. Le couplage forme un éther entre les deux parties. Vérifier configuration (3S,5R), liaison au triazole, intégrité du tosylate et séparation de l’alcool correspondant.
Structure et rôle en synthèse
Le tétrahydrofurane possède la configuration (3S,5R) et deux substituants différents en C5. L’hydroxyméthyle est activé en ester tosylate covalent. Son couplage au partenaire phénolique forme l’éther reliant les deux fragments du posaconazole.
Points de contrôle qualité
Confirmer l’isomère requis
Convenir d’essais sélectifs pour (3S,5R) ; une pureté mesurée par une méthode achirale ne suffit pas pour tous les isomères.
Contrôler l’ester intact
Distinguer le tosylate covalent de l’alcool correspondant et des composants sulfoniques libres pertinents.
Vérifier les connexions
Confirmer le point d’attache au triazole et la substitution 2,4-difluorophényle par une référence complète.
Définir l’eau selon le procédé
Relier eau et solvants résiduels à l’étape de formation de l’éther qualifiée.
Définir la spécification
Fournir CAS, structure (3S,5R) et profil isomérique requis. Définir dosage, substances apparentées et séparation de l’alcool si nécessaire, puis les critères d’eau ou de solvants justifiés.
Conditionnement et conservation
Convenir du conditionnement, du poids net et du transport selon la qualité, la quantité et la destination. Confirmer le stockage et la manipulation à partir de la FDS de la matière proposée.
Documentation
Demander données structurales, preuve stéréochimique et méthode distinguant ester et alcool. Vérifier la disponibilité du certificat de lot, de la FDS et des chromatogrammes requis.
Questions d’approvisionnement
Est-ce un sel tosylate ?
Non, c’est l’ester covalent du groupe hydroxyméthyle.
Le surnom de fragment cyclique suffit-il ?
Non. Ajouter CAS, forme tosylate activée et structure (3S,5R).
La pureté HPLC ordinaire prouve-t-elle la configuration ?
Seule une méthode capable de résoudre les isomères pertinents peut soutenir ces critères.
Un descripteur R/S différent prouve-t-il une inversion ?
Pas seul : vérifier la correspondance des structures et les priorités applicables.
Sources techniques
- PubChem CID 10895629: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- (3S,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxolan-3-ylmethyl p-Toluenesulfonate — D4537Tokyo Chemical Industry
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
Descripción del producto
Este tetrahidrofurano (3S,5R) lleva 2,4-difluorofenilo, triazolilmetilo e hidroximetilo activado como tosilato. El éster covalente permite conectarlo al componente fenólico de posaconazol. Revise estereoquímica, unión del triazol y distinción analítica entre tosilato y alcohol correspondiente.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- (3S,5R)-Posaconazole tetrahydrofuran tosylate intermediate
- Número CAS
- 149809-43-8
- Fórmula molecular
- C21H21F2N3O4S
- Masa molar
- 449.5 g/mol
Contexto de aplicación
En una ruta descrita de posaconazol, este tosilato es el componente tetrahidrofuránico electrófilo que se acopla con el fragmento fenólico protegido con bencilo. La unión forma un éter. Confirme configuración (3S,5R), conexión del triazol, tosilato intacto y separación analítica del alcohol correspondiente.
Estructura y función sintética
El tetrahidrofurano presenta configuración (3S,5R) y dos sustituyentes diferentes en C5. El hidroximetilo se activa como éster de tosilo covalente. El acoplamiento con el componente fenólico forma el éter que une los dos fragmentos de posaconazol.
Revisión de calidad
Verificar el isómero especificado
Acordar identificación y ensayos selectivos para (3S,5R); una medición aquiral no establece todo el perfil estereoquímico.
Comprobar el éster intacto
Distinguir el tosilato covalente del alcohol y de componentes sulfónicos libres pertinentes.
Confirmar los puntos de unión
Verificar el nitrógeno del triazol y las posiciones 2,4-difluoro mediante una referencia completa.
Ajustar el agua al paso posterior
Definir agua y disolventes según el proceso homologado de formación del éter.
Definir la especificación
Indicar CAS, estructura (3S,5R) y perfil de isómeros. Definir ensayo, sustancias relacionadas y separación del alcohol cuando corresponda, junto con criterios de agua o disolventes justificados.
Envasado y almacenamiento
Acordar envase, peso neto y transporte según grado, cantidad y destino. Confirmar almacenamiento y manipulación con la FDS vigente del material propuesto.
Documentación
Solicitar identificación estructural, evidencia estereoquímica y método para distinguir tosilato y alcohol. Confirmar COA, FDS y cromatogramas necesarios para la evaluación.
Preguntas de compra
¿Es una sal tosilato?
No. Es un éster covalente del grupo hidroximetilo.
¿Basta indicar anillo principal de posaconazol?
No. Deben constar CAS, forma activada y estructura (3S,5R).
¿La pureza HPLC convencional confirma la configuración?
Solo una técnica que resuelva los isómeros pertinentes respalda esos criterios.
¿Cambiar R/S significa inversión posterior?
No por sí solo; hay que comprobar la correspondencia estructural y las prioridades.
Fuentes técnicas
- PubChem CID 10895629: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- (3S,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxolan-3-ylmethyl p-Toluenesulfonate — D4537Tokyo Chemical Industry
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited
وصف المنتج
يحمل رباعي هيدروفوران (3S,5R) مجموعة 2,4-ثنائي فلوروفينيل وتريازوليل ميثيل وهيدروكسي ميثيل منشطاً كتوسيلات. يتيح الإستر التساهمي الربط بالشريك الفينولي لبوساكونازول. تُراجع التهيئة واتصال التريازول والتمييز التحليلي عن الكحول المقابل.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- (3S,5R)-Posaconazole tetrahydrofuran tosylate intermediate
- رقم CAS
- 149809-43-8
- الصيغة الجزيئية
- C21H21F2N3O4S
- الكتلة المولية
- 449.5 g/mol
سياق الاستخدام
في مسار منشور لبوساكونازول، يعمل التوسيلات شريكاً إلكتروفيلياً من رباعي هيدروفوران للاقتران بالجزء الفينولي ذي السلسلة المحمية بالبنزيل. يتكون رابط إيثر بين الجزأين. تُثبت تهيئة (3S,5R) واتصال التريازول وسلامة التوسيلات مع فصل الكحول المقابل تحليلياً.
البنية والدور في التخليق
يحمل رباعي هيدروفوران التكوين (3S,5R) ومستبدلين مختلفين عند C5. تُنشط مجموعة الهيدروكسيميثيل كإستر توسيلات تساهمي، ويؤدي اقترانها بالشريك الفينولي إلى رابطة إيثر تصل جزأي بوساكونازول.
محاور مراجعة الجودة
تأكيد المتماكب المطلوب
اتفق على تعريف واختبارات انتقائية لـ(3S,5R)؛ النقاوة بطريقة غير كيرالية لا تثبت كامل الملف الفراغي.
إثبات الإستر التساهمي السليم
ميّز التوسيلات من الكحول المقابل والمكونات السلفونية الحرة ذات الصلة.
مراجعة مواضع الاتصال
أثبت اتصال نيتروجين التريازول وموضعي الفلور 2,4 باستخدام بنية مرجعية كاملة.
ربط الماء بخطوة تكوين الإيثر
ضع معايير الماء والمذيبات وفق العملية المؤهلة بدلاً من مواصفة عامة.
إعداد مواصفة الشراء
قدّم CAS والبنية (3S,5R) ومتطلبات المتماكبات. حدّد طرق المحتوى والمواد ذات الصلة وفصل الكحول عند الحاجة، مع معايير الماء والمذيبات المدعومة بالعملية.
التعبئة والتخزين
يُتفق على العبوة والوزن الصافي والنقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع شروط التخزين والمناولة في صحيفة السلامة الحالية للمادة المقترحة.
الوثائق
اطلب بيانات البنية والأدلة الفراغية وطريقة التفريق بين التوسيلات والكحول. تحقّق من توافر شهادة الدفعة ونشرة السلامة والمخططات المطلوبة للتأهيل.
أسئلة الشراء
هل المادة ملح توسيلات؟
لا؛ إنها إستر تساهمي لمجموعة الهيدروكسيميثيل.
هل تكفي تسمية الحلقة الرئيسية؟
لا. أضف CAS وصورة التوسيلات المنشّطة والبنية (3S,5R).
هل النقاوة المعتادة في HPLC تثبت التكوين؟
لا تدعم معايير المتماكبات إلا طريقة ثبتت قدرتها على فصل الأنواع المطلوبة.
هل تغير R/S يعني انقلاباً؟
ليس وحده؛ يجب فحص تطابق البنى وقواعد الأولوية.
المصادر التقنية
- PubChem CID 10895629: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- (3S,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxolan-3-ylmethyl p-Toluenesulfonate — D4537Tokyo Chemical Industry
- EP3353169B1 — Crystalline forms of posaconazole intermediate and process for the preparation of amorphous posaconazoleEuropean Patent Office / Biocon Limited