(R)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)piperidine | CAS 309956-78-3

Product overview

The position of the Boc group is the defining procurement detail for this chiral piperidine. CAS 309956-78-3 describes tert-butyl N-[(3R)-piperidin-3-yl]carbamate: the amino substituent at C3 is protected, while the piperidine ring nitrogen is free. It should not be confused with a ring-N-Boc-protected 3-aminopiperidine or with a hydrochloride. Published linagliptin chemistry uses this differentiated nitrogen arrangement to connect the ring nitrogen before revealing the protected amino group. The R centre is already present in the purchased fragment. Buyers therefore need to confirm protection position, free-base form and stereochemical composition together. A short name such as 'Boc aminopiperidine' leaves too much structural information unresolved for reliable route matching.

Chemical identity

Chemical name

(R)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)piperidine

CAS number

309956-78-3

Molecular formula

C10H20N2O2

Molecular weight

200.28 g/mol

Application context

(R)-3-Boc-aminopiperidine is used in published linagliptin synthesis. Its free ring nitrogen connects to the 8-position of a xanthine intermediate, while the exocyclic C3 amino group remains Boc-protected. Deprotection later reveals that amine. This differentiated nitrogen arrangement and the existing 3R centre define the fragment. Specify the protection position, free ring nitrogen and free-base form, with separate chemical and enantiomeric criteria.

Chemistry and synthetic role

The molecule combines a free cyclic secondary amine with an exocyclic carbamate at C3. The Boc group is on the latter nitrogen, and the substituted ring carbon is R.

Quality review

Preparing a specification

Specify CAS 309956-78-3, 3R configuration and exocyclic N-Boc protection with the ring nitrogen free. Define chemical assay, chiral purity and limits for agreed protection-state related substances.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request COA, SDS and spectra supporting the Boc location. Confirm availability of a chiral chromatogram and the method used to distinguish differently protected or deprotected material.

Procurement questions

产品概述

这个手性哌啶最需要说明的是Boc保护在哪里。CAS 309956-78-3对应(3R)-哌啶-3-基氨基甲酸叔丁酯，即C3外接氨基受保护，而哌啶环氮仍为游离态。它不能与环氮Boc保护的3-氨基哌啶或盐酸盐混同。公开利格列汀化学利用这种差异先由环氮建立连接，再释放被保护的氨基；所需R手性中心已存在于采购片段中。因此，保护位置、游离碱形式和立体组成应共同核查。“Boc氨基哌啶”这样的简称省略了关键结构信息，不适合单独作为路线匹配和订货依据。

化学身份

英文名称

(R)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)piperidine

中文名称

(R)-3-(叔丁氧羰基氨基)哌啶

CAS号

309956-78-3

分子式

C10H20N2O2

分子量

200.28 g/mol

应用背景

(R)-3-Boc-氨基哌啶用于公开利格列汀路线。游离环氮与黄嘌呤中间体8位连接，C3环外氨基保持Boc保护，随后脱保护释放。两个氮位的不同状态与已有3R中心共同决定其角色。采购应明确保护位置、游离环氮及游离碱形式，并分别规定化学纯度和对映体组成。

结构与合成角色

分子同时含游离环状仲胺与C3外环氨基甲酸酯。Boc位于后者氮上，带该取代基的环碳为R构型。

质量核查重点

采购规格建议

写明CAS、3R、外环N-Boc保护及环氮游离。分别约定化学含量、手性纯度和适用保护状态相关物的限度。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

可要求COA、SDS及支持Boc位置的谱图，并确认手性色谱和区分不同保护型、去保护型物料的方法。

采购常见问题

Présentation du produit

La position de Boc constitue ici le détail d’achat essentiel. Le CAS 309956-78-3 correspond au N-[(3R)-pipéridin-3-yl]carbamate de tert-butyle : l’amine exocyclique en C3 est protégée, l’azote du cycle reste libre. Ce composé diffère d’une 3-aminopipéridine protégée sur l’azote cyclique et de son chlorhydrate. La chimie publiée de la linagliptine exploite cet agencement pour établir la liaison par l’azote du cycle avant de libérer l’amine protégée. Le centre R est déjà porté par le fragment acheté. Protection, forme basique et composition stéréochimique doivent donc être vérifiées ensemble. « Boc-aminopipéridine » seul ne décrit pas assez précisément la matière pour une qualification de procédé.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

(R)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)piperidine

Numéro CAS

309956-78-3

Formule moléculaire

C10H20N2O2

Masse molaire

200.28 g/mol

Contexte d’utilisation

La (R)-3-Boc-aminopipéridine est utilisée dans des voies publiées vers la linagliptine. L’azote cyclique libre se lie à la position 8 d’un intermédiaire xanthine ; l’amine exocyclique C3 reste protégée par Boc puis est libérée. Cet agencement et le centre 3R définissent le fragment. Préciser la position de protection et la base libre, avec des critères chimiques et énantiomériques séparés.

Structure et rôle en synthèse

Une amine secondaire cyclique libre coexiste avec un carbamate exocyclique en C3. Boc protège ce dernier azote ; le carbone substitué est R.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser CAS, 3R, Boc exocyclique et azote cyclique libre. Convenir du dosage, de la pureté chirale et des substances liées à l’état de protection.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander COA, FDS, spectres localisant Boc et chromatogramme chiral. Vérifier la discrimination des formes de protection.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El detalle decisivo es dónde se encuentra Boc. CAS 309956-78-3 corresponde al N-[(3R)-piperidin-3-il]carbamato de tert-butilo: se protege la amina exocíclica de C3, mientras queda libre el nitrógeno de la piperidina. No equivale a una 3-aminopiperidina protegida en el nitrógeno del anillo ni a su clorhidrato. Las rutas publicadas de linagliptina aprovechan esta diferenciación para establecer la unión por el nitrógeno cíclico antes de liberar la amina protegida. El fragmento adquirido ya contiene el centro R. Por ello, deben comprobarse conjuntamente posición de protección, forma de base libre y composición estereoquímica. El nombre abreviado «Boc-aminopiperidina» es insuficiente para definir la compra.

Identidad química

Nombre químico en inglés

(R)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)piperidine

Número CAS

309956-78-3

Fórmula molecular

C10H20N2O2

Masa molar

200.28 g/mol

Contexto de aplicación

La (R)-3-Boc-aminopiperidina se utiliza en rutas publicadas hacia linagliptina. El nitrógeno cíclico libre se une a la posición 8 de un intermedio xantínico; el amino exocíclico C3 permanece protegido con Boc y se libera después. Esa disposición y el centro 3R definen el fragmento. Especifique protección y base libre, con criterios químicos y enantioméricos separados.

Estructura y función sintética

Coexisten una amina secundaria cíclica libre y un carbamato exocíclico en C3. Boc protege este último nitrógeno; el carbono sustituido es R.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Especificar CAS, 3R, Boc exocíclico y nitrógeno del anillo libre. Acordar valoración, pureza quiral y sustancias relacionadas con el estado de protección.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar COA, FDS, espectros que localicen Boc y cromatograma quiral; revisar la separación de formas protegidas.

Preguntas de compra

وصف المنتج

موضع مجموعة Boc هو أهم تفصيل عند طلب هذه المادة. يشير CAS 309956-78-3 إلى tert-butyl N-[(3R)-piperidin-3-yl]carbamate: الأمين الخارج من الحلقة عند C3 محمي، ونيتروجين البيبريدين الحلقي حر. لا يساوي ذلك حماية نيتروجين الحلقة بـBoc، ولا يحدد ملح هيدروكلوريد. تستفيد كيمياء ليناغليبتين المنشورة من هذا الاختلاف للربط عبر النيتروجين الحلقي قبل تحرير الأمين المحمي. ويكون المركز R موجوداً بالفعل في الجزء المشترى. لذلك تُراجع الحماية وصيغة القاعدة الحرة والتركيب الفراغي معاً. أما الاسم المختصر «Boc-aminopiperidine» فلا يوفر وصفاً بنيوياً كافياً لتأهيل المادة لمسار محدد.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

(R)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)piperidine

رقم CAS

309956-78-3

الصيغة الجزيئية

C10H20N2O2

الكتلة المولية

200.28 g/mol

سياق الاستخدام

يُستخدم (R)-3-Boc-أمينوبيبيريدين في مسارات منشورة لليناغليبتين. يرتبط نيتروجين الحلقة الحر بالموضع 8 من وسيط زانثين، ويبقى أمين C3 الخارجي محمياً بـBoc ثم يتحرر. يحدد هذا الترتيب والمركز 3R هوية الجزء. يُحدد موضع الحماية والقاعدة الحرة، مع معايير كيميائية وإنانيومرية منفصلة.

البنية والدور في التخليق

تجتمع أمينة ثانوية حلقية حرة مع كربامات خارج الحلقة عند C3. تحمي Boc نيتروجين الكربامات، ويكون الكربون المستبدل ذا تشكيل R.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

يُذكر CAS و3R وBoc خارج الحلقة وحرية نيتروجين الحلقة. ويُتفق على المحتوى والنقاوة الكيرالية والمواد المتعلقة بحالة الحماية.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

تُطلب شهادة التحليل وصحيفة السلامة وأطياف موضع Boc وكروماتوغرام كيرالي، مع مراجعة تمييز صيغ الحماية.

أسئلة الشراء