Locate the chloromethyl substituent
Confirm the C2 side chain and C4 methyl position against a verified structure, rather than treating all chloromethylquinazolines as equivalent.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline | CAS 109113-72-6
A quinazoline electrophile used to install the heteroarylmethyl substituent in published linagliptin chemistry, with the reactive chloromethyl group at C2 and a separate methyl group at C4.
CAS109113-72-6
Molecular formulaC10H9ClN2
CAS109113-72-6
分子式C10H9ClN2
CAS109113-72-6
Formule moléculaireC10H9ClN2
CAS109113-72-6
Fórmula molecularC10H9ClN2
CAS109113-72-6
الصيغة الجزيئيةC10H9ClN2
Product overview
The chloromethyl group at quinazoline C2 is the electrophilic side chain of this building block; C4 bears a separate methyl group. This connectivity supplies the quinazolinylmethyl fragment in linagliptin assembly. Qualification should prioritize substituent positions, intact chloromethyl content and relevant quinazoline-related substances.
Chemical identity
- Chemical name
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
- CAS number
- 109113-72-6
- Molecular formula
- C10H9ClN2
Application context
Reported linagliptin assembly couples the C2-chloromethyl group with 8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine, installing the quinazolinylmethyl substituent on xanthine nitrogen. For this substitution stage, confirm the C4 methyl position and intact electrophilic side chain. Assess separation of relevant quinazoline-related compounds, including the hydroxymethyl derivative when applicable to the selected process.
Chemistry and synthetic role
The fused quinazoline system contains two ring nitrogens, but the documented coupling occurs through its chloromethyl side chain. Nitrogen substitution on the xanthine incorporates the heteroarylmethyl unit. Distinguishing the C2 chloromethyl group from the C4 methyl group is part of identity review.
Quality review
Assess the reactive-group profile
Where justified by the process, check method capability for the corresponding hydroxymethyl compound and other relevant related substances.
Specify the neutral compound
Specify the neutral chloromethyl compound and its assay basis. The chlorine is covalently attached to the side-chain carbon.
Preparing a specification
State CAS, the C2-chloromethyl/C4-methyl structure and the required assay or chromatographic method. Identify relevant quinazoline-related substances and any water or residual-solvent criteria justified by the intended substitution process.
Packaging and storage
Agree packaging, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Confirm storage and handling conditions using the current SDS for the proposed material.
Documentation
Request structure-confirming data, the proposed assay and impurity methods, batch COA and current SDS. Confirm availability of chromatograms or information supporting the intact chloromethyl identity where needed for qualification.
Procurement questions
Is this a quinazoline hydrochloride?
No. The chlorine is covalently attached to the side-chain carbon.
What is introduced into the linagliptin route?
The documented reaction introduces the quinazolinylmethyl portion onto a xanthine nitrogen.
Which substituent positions should the RFQ specify?
Specify chloromethyl at quinazoline C2 and methyl at C4, with the CAS and a complete structure drawing.
Technical sources
- PubChem CID 241518: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline — C2928Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
产品概述
喹唑啉C2位氯甲基构成该砌块的亲电侧链，C4位另带甲基。这一连接方式用于带入利格列汀组装所需的喹唑啉甲基片段。采购核查应优先确认取代位置、完整氯甲基含量及相关喹唑啉组分。
化学身份
- 英文名称
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
- 中文名称
- 2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉
- CAS号
- 109113-72-6
- 分子式
- C10H9ClN2
应用背景
已公开的利格列汀组装路线利用C2-氯甲基与8-溴-7-(丁-2-炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤连接，在黄嘌呤氮上引入喹唑啉甲基。用于该取代步骤时，应确认C4甲基和完整氯甲基侧链，并按实际工艺评估相关喹唑啉及羟甲基衍生物的色谱分离。
结构与合成角色
稠合喹唑啉含两个环氮，但已公开偶联通过氯甲基侧链完成。黄嘌呤的氮取代引入杂芳基甲基单元；身份核查需区别2位氯甲基和4位甲基。
质量核查重点
确认氯甲基位置
以完整结构核实C2侧链及C4甲基，不能把不同氯甲基喹唑啉等同。
评估活性基团相关谱
有工艺依据时，检查相应羟甲基化合物及其他相关物质的方法分离能力。
注明中性化合物
明确中性氯甲基化合物及其含量计算基准；氯与侧链碳共价连接。
采购规格建议
注明CAS、C2氯甲基/C4甲基结构及含量或色谱方法，列出相关喹唑啉组分和由实际取代过程支持的水分、残留溶剂要求。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排需结合拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件按拟供物料现行SDS核对。
文件核查
请求结构鉴别、拟用含量及杂质方法、批次COA和现行SDS；需要时确认能够支持氯甲基完整性的色谱或其他数据是否可提供。
采购常见问题
它是喹唑啉盐酸盐吗？
不是，氯与侧链碳共价连接。
它向利格列汀路线提供什么？
公开步骤将喹唑啉甲基片段引入黄嘌呤氮位点。
询价需注明哪些取代位置？
注明喹唑啉C2位氯甲基和C4位甲基，并附CAS及完整结构图。
技术来源
- PubChem CID 241518: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline — C2928Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
Présentation du produit
Le chlorométhyle en C2 constitue la chaîne électrophile de cette quinazoline, tandis que C4 porte un méthyle distinct. Cette connectivité fournit le fragment quinazolinylméthyle du linagliptine. La qualification privilégie positions, intégrité du chlorométhyle et substances quinazoliniques apparentées.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
- Numéro CAS
- 109113-72-6
- Formule moléculaire
- C10H9ClN2
Contexte d’utilisation
Une voie décrite du linagliptine couple le chlorométhyle en C2 à la 8-bromo-7-butynyl-3-méthylxanthine et installe le quinazolinylméthyle sur son azote. Pour cette substitution, confirmer méthyle en C4 et chaîne électrophile intacte. Examiner la séparation des quinazolines pertinentes, dont le dérivé hydroxyméthylé si le procédé le justifie.
Structure et rôle en synthèse
La quinazoline fusionnée contient deux azotes de cycle, mais la liaison documentée se forme à partir de sa chaîne chlorométhyle. La substitution d’un azote de la xanthine incorpore cette unité hétéroarylméthyle.
Points de contrôle qualité
Localiser le chlorométhyle
Confirmer C2 et le méthyle en C4 par une structure vérifiée ; les isomères ne sont pas interchangeables.
Évaluer la fonction réactive
Si nécessaire au procédé, vérifier la séparation du dérivé hydroxyméthylé et des composés apparentés pertinents.
Définir la forme neutre
Préciser le composé chlorométhylé neutre et sa base de dosage. Le chlore est lié de manière covalente au carbone latéral.
Définir la spécification
Indiquer CAS, structure C2-chlorométhyle/C4-méthyle et méthode analytique. Définir les substances quinazoliniques pertinentes ainsi que les critères d’eau ou de solvants justifiés par la substitution envisagée.
Conditionnement et conservation
Convenir du conditionnement, du poids net et du transport selon la qualité, la quantité et la destination. Confirmer le stockage et la manipulation à partir de la FDS de la matière proposée.
Documentation
Demander identification structurale, méthodes de dosage et d’impuretés, certificat de lot et FDS. Vérifier les chromatogrammes ou autres données nécessaires pour confirmer le chlorométhyle intact.
Questions d’approvisionnement
Est-ce un chlorhydrate de quinazoline ?
Non. Le chlore est lié au carbone de la chaîne latérale.
Quel fragment apporte-t-il à la voie ?
La réaction publiée introduit le quinazolinylméthyle sur un azote de la xanthine.
Quelles positions préciser dans la demande ?
Préciser chlorométhyle en C2 et méthyle en C4 de la quinazoline, avec CAS et structure complète.
Sources techniques
- PubChem CID 241518: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline — C2928Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
Descripción del producto
El clorometilo de C2 constituye la cadena electrófila de esta quinazolina, mientras C4 lleva otro metilo. Esta conectividad aporta el fragmento quinazolinilmetilo de linagliptina. La cualificación prioriza posiciones, integridad del clorometilo y sustancias quinazolínicas relacionadas.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
- Número CAS
- 109113-72-6
- Fórmula molecular
- C10H9ClN2
Contexto de aplicación
Una ruta descrita de linagliptina acopla el clorometilo de C2 con 8-bromo-7-butinil-3-metilxantina para incorporar quinazolinilmetilo al nitrógeno. Confirme metilo en C4 y cadena electrófila intacta. Evalúe la separación de quinazolinas relacionadas, incluido el derivado hidroximetilo cuando proceda según el proceso.
Estructura y función sintética
El sistema quinazolina contiene dos nitrógenos de anillo, pero el acoplamiento publicado aprovecha la cadena clorometilo. La sustitución sobre un nitrógeno de xantina incorpora la unidad heteroarilmetilo.
Revisión de calidad
Localizar el clorometilo
Confirmar C2 y el metilo de C4 mediante la estructura completa; no equiparar isómeros.
Evaluar el grupo reactivo
Cuando proceda, revisar la separación del derivado hidroximetilo y otros compuestos relacionados.
Definir la forma neutra
Especifique el compuesto clorometilado neutro y la base del ensayo. El cloro está unido covalentemente al carbono lateral.
Definir la especificación
Indicar CAS, estructura C2-clorometilo/C4-metilo y método de ensayo. Definir sustancias relacionadas de quinazolina y criterios de agua o disolventes justificados por el proceso de sustitución.
Envasado y almacenamiento
Acordar envase, peso neto y transporte según grado, cantidad y destino. Confirmar almacenamiento y manipulación con la FDS vigente del material propuesto.
Documentación
Solicitar identificación, métodos de ensayo e impurezas, COA y FDS. Confirmar cromatogramas u otros datos que sustenten la integridad del clorometilo cuando sean necesarios.
Preguntas de compra
¿Es clorhidrato de quinazolina?
No. El cloro está enlazado al carbono de la cadena lateral.
¿Qué aporta a la ruta de linagliptina?
La reacción documentada introduce quinazolinilmetilo en un nitrógeno de xantina.
¿Qué posiciones deben indicarse en la solicitud?
Indique clorometilo en C2 y metilo en C4 de la quinazolina, junto con CAS y estructura completa.
Fuentes técnicas
- PubChem CID 241518: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline — C2928Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
وصف المنتج
تشكل مجموعة كلوروميثيل في C2 السلسلة الإلكتروفيلية للكينازولين، بينما يحمل C4 ميثيلاً منفصلاً. توفر هذه البنية جزء كينازولينيل ميثيل لليناغليبتين. يركز التأهيل على مواقع المستبدلات وسلامة كلوروميثيل والأنواع الكينازولينية ذات الصلة.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
- رقم CAS
- 109113-72-6
- الصيغة الجزيئية
- C10H9ClN2
سياق الاستخدام
تربط إحدى طرق ليناغليبتين المنشورة مجموعة C2-كلوروميثيل بزانثين يحمل C8-بروم وN7-بوتينيل وN3-ميثيل، لإدخال كينازولينيل ميثيل على النيتروجين. تُراجع مجموعة C4-ميثيل وسلامة السلسلة الإلكتروفيلية وفصل مركبات الكينازولين ذات الصلة، ومنها مشتق هيدروكسي ميثيل عند الحاجة.
البنية والدور في التخليق
يحتوي نظام الكينازولين المندمج على ذرتي نيتروجين حلقيتين، لكن الاقتران الموثق يتم عبر سلسلة الكلوروميثيل. ويؤدي استبدال نيتروجين الزانثين إلى إدخال وحدة هيتروأريل ميثيل.
محاور مراجعة الجودة
تحديد موضع الكلوروميثيل
تحقّق من سلسلة C2 وميثيل C4 ببنية مرجعية؛ لا تُعامل المتماكبات كبدائل متكافئة.
تقييم المجموعة الفعالة
عند اقتضاء العملية، راجع فصل مشتق الهيدروكسيميثيل والمواد ذات الصلة.
تحديد الصورة المتعادلة
يُحدد مركب الكلوروميثيل المتعادل وأساس قياس محتواه؛ فالكلور مرتبط تساهمياً بكربون السلسلة الجانبية.
إعداد مواصفة الشراء
اذكر CAS وبنية C2-كلوروميثيل/C4-ميثيل وطريقة المحتوى أو الكروماتوغرافيا. حدّد المواد الكينازولينية ذات الصلة ومعايير الماء والمذيبات التي يبررها الاستبدال المقصود.
التعبئة والتخزين
يُتفق على العبوة والوزن الصافي والنقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع شروط التخزين والمناولة في صحيفة السلامة الحالية للمادة المقترحة.
الوثائق
اطلب إثبات البنية وطرق المحتوى والشوائب وشهادة الدفعة ونشرة السلامة. تحقّق من توافر مخططات أو بيانات تؤكد سلامة الكلوروميثيل عند الحاجة.
أسئلة الشراء
هل هذا هيدروكلوريد كينازولين؟
لا؛ الكلور مرتبط بكربون السلسلة الجانبية.
ماذا يضيف إلى مسار ليناغليبتين؟
تُدخل الخطوة المنشورة جزء كينازولينيل ميثيل على نيتروجين الزانثين.
ما مواضع الاستبدال التي تُذكر في طلب الشراء؟
تُحدد مجموعة كلوروميثيل عند C2 وميثيل عند C4 من الكينازولين، مع رقم CAS والبنية الكاملة.
المصادر التقنية
- PubChem CID 241518: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline — C2928Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents