Verify N7 attachment
Confirm the butynyl chain is attached at the required nitrogen rather than another ring site; use a method suitable for relevant positional isomers.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine | CAS 666816-98-4
A nitrogen-substituted xanthine that already carries the N7-butynyl chain while retaining C8 bromine and an unsubstituted N1 site, positioning it between early xanthine material and advanced linagliptin intermediates.
CAS666816-98-4
Molecular formulaC10H9BrN4O2
Molecular weight297.11 g/mol
CAS666816-98-4
分子式C10H9BrN4O2
分子量297.11 g/mol
CAS666816-98-4
Formule moléculaireC10H9BrN4O2
Masse molaire297.11 g/mol
CAS666816-98-4
Fórmula molecularC10H9BrN4O2
Masa molar297.11 g/mol
CAS666816-98-4
الصيغة الجزيئيةC10H9BrN4O2
الكتلة المولية297.11 g/mol
Product overview
The N7-but-2-yn-1-yl chain is already installed on this N3-methyl xanthine, while N1 remains available and C8 retains bromine. These features define an intermediate stage of linagliptin assembly. Confirm the nitrogen-substitution pattern and distinguish the earlier N7-unsubstituted precursor from the later quinazolinylmethyl-containing compound.
Chemical identity
- Chemical name
- 8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine
- CAS number
- 666816-98-4
- Molecular formula
- C10H9BrN4O2
- Molecular weight
- 297.11 g/mol
Application context
In a reported linagliptin sequence, the available N1 site reacts with 2-(chloromethyl)-4-methylquinazoline to form the quinazolinylmethyl-substituted bromoxanthine. The N7-butynyl chain is already installed and C8 remains brominated. Analytical review should distinguish incorrect nitrogen substitution and relevant carryover from the earlier bromoxanthine or the later N1-substituted stage.
Chemistry and synthetic role
The N7 substituent is a four-carbon chain attached through its first carbon, with an internal triple bond between carbons two and three. N3 is methylated, N1 remains available for the documented next substitution, and C8 bears bromine.
Quality review
Distinguish adjacent route stages
Check analytical discrimination from 8-bromo-3-methylxanthine and the subsequent N1-quinazolinylmethyl intermediate where those substances are relevant.
Confirm retained C8 bromine
Identity and related-substance review should support the required brominated stage rather than an already substituted downstream product.
Preparing a specification
Specify CAS, N3-methyl/N7-but-2-yn-1-yl identity and the unmodified N1 stage. Agree assay basis, positional-isomer controls and relevant precursor or downstream-related-substance separation. Add water or solvent criteria only with a process basis.
Packaging and storage
Agree packaging, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Confirm storage and handling conditions using the current SDS for the proposed material.
Documentation
Request complete structural identification, the proposed related-substance method and a representative chromatogram. Confirm availability of batch COA, SDS and evidence supporting the nitrogen-substitution positions required by the route.
Procurement questions
Is this the same as CAS 93703-24-3?
No. This compound additionally contains the N7-butynyl chain.
Does it already contain the quinazoline fragment?
No. The documented next assembly introduces that group at N1.
Should E/Z purity be specified for the butynyl group?
An internal alkyne does not have alkene E/Z isomerism. Review attachment position and structural identity instead.
Which isomer controls are relevant to this precursor?
Focus on N3-methyl and N7-butynyl placement, the free N1 site and retained C8 bromine. The isolated precursor has no carbon stereocentre.
Technical sources
- PubChem CID 21088927: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine — B4454Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
产品概述
该N3-甲基黄嘌呤已引入N7-丁-2-炔-1-基，N1仍保留连接位置，C8则保留溴，构成利格列汀组装中的特定阶段。采购应确认氮取代模式，并区分前一阶段N7未取代前体和后一阶段带喹唑啉甲基的化合物。
化学身份
- 英文名称
- 8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine
- 中文名称
- 8-溴-7-(丁-2-炔-1-基)-3-甲基黄嘌呤
- CAS号
- 666816-98-4
- 分子式
- C10H9BrN4O2
- 分子量
- 297.11 g/mol
应用背景
在已公开的利格列汀序列中，保留的N1位与2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉反应，形成带喹唑啉甲基的溴黄嘌呤。此时N7-丁炔基已安装，C8仍保留溴。分析审核应区分氮取代位置，并评估前一阶段溴黄嘌呤及后一阶段N1取代物的相关带入。
结构与合成角色
N7侧链为通过第一碳连接的四碳链，第二与第三碳之间为内部三键。N3已甲基化，N1保留供公开下一步取代，C8仍带溴。
质量核查重点
确认N7连接
核实丁炔侧链接在要求的氮位点，采用能区分相关位置异构体的方法。
区分相邻路线阶段
需要时证明方法可区分8-溴-3-甲基黄嘌呤及后续N1喹唑啉甲基中间体。
确认C8溴保留
身份和相关物质审核应支持正确溴代阶段，避免与后续已被取代的产品混淆。
采购规格建议
注明CAS、N3甲基/N7丁-2-炔-1-基身份及N1尚未取代的阶段。约定含量基准、位置异构体及相关前后阶段物质的分离要求；水分和溶剂要求应有工艺依据。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排需结合拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件按拟供物料现行SDS核对。
文件核查
请求完整结构鉴别、相关物质方法和代表性色谱图，并确认批次COA、SDS及支持氮取代位置的数据是否可提供。
采购常见问题
它与CAS 93703-24-3相同吗？
不同，本品多了N7丁炔侧链。
它已包含喹唑啉片段吗？
尚未，公开下一步组装将该片段引入N1位点。
丁炔基需要E/Z纯度吗？
内部炔键没有烯烃式E/Z异构，应核对连接位置和完整结构。
该前体应重点控制哪些异构差异？
重点确认N3甲基、N7丁炔基、尚未取代的N1和保留的C8溴；该独立前体没有碳手性中心。
技术来源
- PubChem CID 21088927: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine — B4454Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
Présentation du produit
La chaîne N7-but-2-yn-1-yle est déjà installée sur cette xanthine N3-méthylée ; N1 reste disponible et C8 conserve le brome. Cette étape de l’assemblage du linagliptine exige de confirmer la substitution azotée et de distinguer le précurseur N7 non substitué du composé quinazolinylméthylé ultérieur.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- 8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine
- Numéro CAS
- 666816-98-4
- Formule moléculaire
- C10H9BrN4O2
- Masse molaire
- 297.11 g/mol
Contexte d’utilisation
Dans une séquence décrite du linagliptine, le site N1 disponible réagit avec la 2-(chlorométhyl)-4-méthylquinazoline. La chaîne N7-butynyle est déjà installée et le brome reste en C8. Examiner les positions de substitution azotée et la séparation des intermédiaires pertinents situés avant ou après cette étape.
Structure et rôle en synthèse
La chaîne N7 possède quatre carbones, est attachée par le premier et comporte une triple liaison entre les deuxième et troisième. N3 est méthylé, N1 reste disponible pour l’étape publiée suivante, et C8 porte le brome.
Points de contrôle qualité
Vérifier la liaison N7
Confirmer le site d’attache du butynyle par une méthode adaptée aux isomères de position pertinents.
Distinguer les étapes voisines
Examiner la séparation de la 8-bromo-3-méthylxanthine initiale et de l’intermédiaire N1-quinazolinylméthylé lorsque ces composés sont pertinents.
Confirmer le brome en C8
L’identification doit soutenir l’étape bromée requise, et non un produit ultérieur déjà substitué.
Définir la spécification
Préciser CAS, identité N3-méthyle/N7-but-2-yn-1-yle et absence de substituant en N1. Définir teneur, isomères et séparation des composés d’étapes voisines ; justifier les critères d’eau ou de solvants.
Conditionnement et conservation
Convenir du conditionnement, du poids net et du transport selon la qualité, la quantité et la destination. Confirmer le stockage et la manipulation à partir de la FDS de la matière proposée.
Documentation
Demander identification complète, méthode de substances apparentées et chromatogramme représentatif. Vérifier certificat de lot, FDS et données confirmant les positions de substitution azotée.
Questions d’approvisionnement
Est-ce le même produit que le CAS 93703-24-3 ?
Non. Il porte en plus la chaîne N7-butynyle.
Contient-il déjà le fragment quinazoline ?
Non. L’étape suivante documentée l’introduit en N1.
Faut-il contrôler une pureté E/Z du butynyle ?
Une triple liaison interne n’a pas l’isomérie E/Z des alcènes ; vérifier plutôt l’attache et la structure.
Quels contrôles isomériques conviennent à ce précurseur ?
Contrôler N3-méthyle, N7-butynyle, N1 libre et le brome en C8. Le précurseur isolé ne comporte pas de centre carboné stéréogène.
Sources techniques
- PubChem CID 21088927: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine — B4454Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
Descripción del producto
La cadena N7-but-2-in-1-ilo ya está instalada en esta xantina N3-metilada; N1 queda disponible y C8 conserva bromo. Esta etapa de linagliptina requiere confirmar la sustitución nitrogenada y distinguir el precursor sin sustitución N7 del compuesto quinazolinilmetilado posterior.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- 8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine
- Número CAS
- 666816-98-4
- Fórmula molecular
- C10H9BrN4O2
- Masa molar
- 297.11 g/mol
Contexto de aplicación
En una secuencia descrita de linagliptina, N1 reacciona con 2-(clorometil)-4-metilquinazolina. La cadena N7-butinilo ya está instalada y se conserva el bromo en C8. Revise las posiciones de sustitución nitrogenada y la separación de intermediarios pertinentes de las etapas anterior y posterior.
Estructura y función sintética
La cadena N7 tiene cuatro carbonos, se une por el primero y contiene un triple enlace entre el segundo y tercero. N3 está metilado, N1 queda disponible para la siguiente sustitución documentada y C8 conserva bromo.
Revisión de calidad
Confirmar la unión en N7
Comprobar el sitio de enlace del butinilo mediante un método apto para los isómeros posicionales pertinentes.
Distinguir etapas adyacentes
Evaluar separación de la 8-bromo-3-metilxantina inicial y del intermedio N1-quinazolinilmetilo cuando sean relevantes.
Verificar el bromo retenido
Identidad y perfil deben corresponder a la etapa bromada, no al producto posterior ya sustituido.
Definir la especificación
Especificar CAS, patrón N3-metilo/N7-but-2-in-1-ilo y N1 sin modificar. Acordar contenido, isómeros y separación de compuestos de etapas relacionadas; justificar requisitos de agua o disolventes.
Envasado y almacenamiento
Acordar envase, peso neto y transporte según grado, cantidad y destino. Confirmar almacenamiento y manipulación con la FDS vigente del material propuesto.
Documentación
Solicitar identificación completa, método de sustancias relacionadas y cromatograma representativo. Confirmar COA, FDS y evidencia de las posiciones de sustitución nitrogenada.
Preguntas de compra
¿Es igual a CAS 93703-24-3?
No. Esta sustancia incorpora adicionalmente la cadena N7-butinilo.
¿Ya lleva quinazolina?
No. La siguiente etapa documentada incorpora ese fragmento en N1.
¿Debe especificarse pureza E/Z del butinilo?
Un alquino interno no presenta isomería E/Z de alquenos; revisar unión y estructura.
¿Qué controles de isómeros corresponden a este precursor?
Revise N3-metilo, N7-butinilo, N1 libre y bromo en C8. El precursor aislado no tiene un centro estereogénico de carbono.
Fuentes técnicas
- PubChem CID 21088927: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine — B4454Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents
وصف المنتج
تكون سلسلة N7-بوت-2-اين-1-يل مركبة على زانثين N3-ميثيل، مع بقاء N1 متاحاً والبروم في C8. تُحدد بذلك مرحلة من تجميع ليناغليبتين. يُثبت نمط الاستبدال ويُميّز المركب عن طليعة N7 غير المستبدلة والمركب اللاحق الحامل لكينازولينيل ميثيل.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- 8-Bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methylxanthine
- رقم CAS
- 666816-98-4
- الصيغة الجزيئية
- C10H9BrN4O2
- الكتلة المولية
- 297.11 g/mol
سياق الاستخدام
في تسلسل منشور لليناغليبتين، يتفاعل موضع N1 المتاح مع 2-(كلوروميثيل)-4-ميثيل كينازولين. تكون سلسلة N7-بوتينيل مركبة مسبقاً ويبقى البروم في C8. تُراجع مواقع الاستبدال على النيتروجين وفصل وسائط المرحلتين السابقة واللاحقة ذات الصلة.
البنية والدور في التخليق
تضم سلسلة N7 أربعة كربونات وتتصل عبر الأول، مع رابطة ثلاثية داخلية بين الثاني والثالث. N3 مُمَثيل وN1 متاح للاستبدال الموثق التالي، بينما يحتفظ C8 بالبروم.
محاور مراجعة الجودة
إثبات الاتصال عند N7
تحقّق من ربط البوتينيل بالنيتروجين المطلوب بطريقة تناسب متماكبات الموضع ذات الصلة.
تمييز مراحل المسار المتجاورة
قيّم فصل 8-برومو-3-ميثيل زانثين والوسيط اللاحق N1-كينازولينيل ميثيل عندما تكون لهما صلة بالعملية.
تأكيد بقاء البروم عند C8
يجب أن تدعم بيانات الهوية مرحلة البرومة المطلوبة لا منتجاً لاحقاً استُبدل فيه البروم.
إعداد مواصفة الشراء
حدّد CAS ونمط N3-ميثيل/N7-بوت-2-اين-1-يل وبقاء N1 غير مستبدل. اتفق على المحتوى ومتـماكبات الموضع وفصل مواد المراحل المرتبطة، مع تبرير متطلبات الماء والمذيبات.
التعبئة والتخزين
يُتفق على العبوة والوزن الصافي والنقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع شروط التخزين والمناولة في صحيفة السلامة الحالية للمادة المقترحة.
الوثائق
اطلب تعريفاً بنيوياً كاملاً وطريقة المواد ذات الصلة ومخططاً ممثلاً. تحقّق من شهادة الدفعة ونشرة السلامة وأدلة مواضع استبدال النيتروجين المطلوبة.
أسئلة الشراء
هل يطابق CAS 93703-24-3؟
لا؛ يحتوي هذا المركّب أيضاً على سلسلة N7-بوتينيل.
هل جزء الكينازولين موجود بالفعل؟
لا. تُدخله الخطوة المنشورة التالية عند N1.
هل نحدد نقاوة E/Z للبوتينيل؟
الألكاين الداخلي لا يمتلك تصاوغ E/Z الخاص بالألكينات؛ راجع موضع الاتصال والبنية.
ما ضوابط المتماكبات المناسبة لهذه الطليعة؟
تُراجع مواضع N3-ميثيل وN7-بوتينيل وN1 غير المستبدل والبروم عند C8. لا تحتوي الطليعة المنفصلة على مركز كربوني فراغي.
المصادر التقنية
- PubChem CID 21088927: properties and CAS synonym crosscheckNCBI / PubChem
- 8-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3-methylxanthine — B4454Tokyo Chemical Industry
- CN112961155A: Preparation method of linagliptinPatent publication / Google Patents