5-Bromo-2-chlorobenzoic acid | CAS 21739-92-4

Product overview

Three substituents give 5-bromo-2-chlorobenzoic acid its route-specific identity: carboxyl at position 1, chlorine at position 2 and bromine at position 5. Published dapagliflozin processes use this arrangement to build a diaryl ketone and then a benzyl-substituted aromatic intermediate. The halogens have different roles as the route progresses, so a general halobenzoic-acid assay is not sufficient to qualify the starting material. Buyers should specify positional-isomer control and a chromatographic profile of related aromatic acids. Water and assay basis also matter when the next stage converts the acid to an activated acyl derivative.

Chemical identity

Chemical name

5-Bromo-2-chlorobenzoic acid

CAS number

21739-92-4

Molecular formula

C7H4BrClO2

Molecular weight

235.46 g/mol

Application context

In dapagliflozin process literature, 5-bromo-2-chlorobenzoic acid enters an acyl-activation and aryl-assembly sequence, leading to a 4-ethoxyphenyl-containing ketone and then the corresponding diarylmethane intermediate. Subsequent chemistry uses the brominated aromatic site in construction of the C-aryl glucoside framework. The original substitution pattern is therefore a structural requirement carried through several stages. Raw-material qualification should focus on whether the analytical method resolves alternative bromo/chloro positions and related aromatic acids. Where the material feeds acid-chloride chemistry, coordinate water, assay and any residual solvent criteria with that activation stage.

Chemistry and synthetic role

The molecule combines a carboxylic acid, an ortho aryl chloride and a bromine at C5. Acyl chemistry at the acid and later transformation at the brominated aryl site provide distinct synthetic handles.

Quality review

Preparing a specification

Specify 5-bromo-2-chlorobenzoic acid, structural identity, chromatographic assay and relevant positional-isomer limits. State water and residual-solvent requirements for the next activation stage.

Packaging and storage

Packaging and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Check the actual supplier SDS and label for storage and transport requirements.

Documentation

Request a batch COA, SDS and the analytical methods for the acceptance criteria below. Confirm which supporting chromatograms and identity data are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

5-溴-2-氯苯甲酸的结构由三处取代共同限定：1 位羧基、2 位氯及 5 位溴。达格列净公开工艺利用这一排列构建二芳基酮，再转化为带苄基结构的芳香中间体。卤素在后续路线中的用途不同，因此身份核查不能停留在“卤代苯甲酸”或总卤素含量。采购应明确位置异构体分离能力以及相关芳香酸的杂质谱；衔接酰氯化等羧基活化步骤时，还应统一水分、含量基准和残留溶剂要求。

化学身份

英文名称

5-Bromo-2-chlorobenzoic acid

中文名称

5-溴-2-氯苯甲酸

CAS号

21739-92-4

分子式

C7H4BrClO2

分子量

235.46 g/mol

应用背景

在达格列净工艺文献中，5-溴-2-氯苯甲酸经羧基活化和芳基连接，形成含 4-乙氧基苯基的酮，再转化为相应二芳基甲烷中间体。芳环上的溴代位点随后用于 C-芳基葡糖苷骨架构建，原料的卤素位置因此会贯穿多个后续步骤。质量审核应优先确认方法能否区分溴、氯位置不同的类似物及相关芳香酸。用于酰氯化路线的物料，可进一步按该步要求约定水分、残留溶剂与投料含量口径。

结构与合成角色

羧基、邻位芳基氯和 5 位溴构成三种结构要素。羧基参与酰基转化，溴代芳环位点在后续步骤中提供另一处反应位点。

质量核查重点

采购规格建议

注明 5-溴-2-氯苯甲酸、结构鉴别、色谱含量及位置异构体限度，并根据羧基活化步骤确定水分和残留溶剂要求。

包装与储存

包装形式、净重及封口要求按拟供等级、数量和目的地确认；储运条件以实际供应商的SDS与标签为准。

文件核查

请索取拟供批次COA、SDS及对应采购指标的分析方法，确认所选制造商可提供的色谱图与身份鉴别资料。

采购常见问题

Présentation du produit

Le carboxyle en position 1, le chlore en 2 et le brome en 5 définissent cette matière première. Des procédés du dapagliflozine la transforment en intermédiaires diarylés. L’identité des positions est donc essentielle : un dosage global des halogènes ne suffit pas. Les acides aromatiques apparentés et l’eau sont à examiner pour la prochaine activation du carboxyle.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

5-Bromo-2-chlorobenzoic acid

Numéro CAS

21739-92-4

Formule moléculaire

C7H4BrClO2

Masse molaire

235.46 g/mol

Contexte d’utilisation

La littérature de procédé décrit l’activation de l’acide, l’assemblage d’une cétone portant un groupe 4-éthoxyphényle puis sa conversion en diarylméthane. Le site bromé intervient ensuite dans la construction du C-aryl glucoside. La spécification doit suivre ce motif de substitution et distinguer les isomères pouvant se retrouver dans les intermédiaires suivants.

Structure et rôle en synthèse

Carboxyle, chlore aromatique en ortho et brome en C5 offrent des fonctions distinctes pour l’activation acyle et la transformation ultérieure du site bromé.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser identité, dosage chromatographique, isomères de position, eau et solvants résiduels adaptés à l’activation prévue.

Conditionnement et conservation

Le conditionnement et la masse nette sont à convenir selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier les consignes de conservation et de transport dans la FDS du fournisseur effectif.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la FDS et les méthodes correspondant aux critères retenus. Confirmer la disponibilité des chromatogrammes et des données d’identification auprès du fabricant choisi.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El carboxilo en 1, cloro en 2 y bromo en 5 definen la estructura requerida. Los procesos de dapagliflozina lo convierten en intermedios diarílicos. Un ensayo de halógenos totales no confirma esta disposición; deben evaluarse los isómeros y ácidos aromáticos relacionados. El agua cobra relevancia si sigue una activación del carboxilo.

Identidad química

Nombre químico en inglés

5-Bromo-2-chlorobenzoic acid

Número CAS

21739-92-4

Fórmula molecular

C7H4BrClO2

Masa molar

235.46 g/mol

Contexto de aplicación

La literatura de proceso describe activación del ácido, formación de una cetona con grupo 4-etoxifenilo y conversión en diarilmetano. El sitio bromado participa después en la construcción del C-arilglucósido. La especificación debe controlar ese patrón de sustitución y los análogos que podrían trasladarse a etapas posteriores.

Estructura y función sintética

El carboxilo, el cloro aromático orto y el bromo en C5 proporcionan funciones diferenciadas para activación acílica y transformación del sitio bromado.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar identidad, ensayo cromatográfico, límites de isómeros y agua y disolventes residuales adecuados para la activación prevista.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase y peso neto según grado, cantidad y destino. Comprobar conservación y transporte en la FDS y la etiqueta del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar COA del lote, FDS y métodos correspondientes a los criterios acordados. Confirmar con el fabricante seleccionado la disponibilidad de cromatogramas y datos de identificación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تحدد مجموعة الكربوكسيل عند 1 والكلور عند 2 والبروم عند 5 هوية المادة. تحولها مسارات داباغليفلوزين إلى وسائط ثنائية الأريل. لا يكفي قياس الهالوجين الكلي لإثبات هذه المواضع، لذلك تراجع المتماكبات والأحماض العطرية الأخرى، وكذلك الماء عند استخدام المادة في تنشيط الكربوكسيل.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

5-Bromo-2-chlorobenzoic acid

رقم CAS

21739-92-4

الصيغة الجزيئية

C7H4BrClO2

الكتلة المولية

235.46 g/mol

سياق الاستخدام

تصف وثائق العمليات تنشيط الحمض وبناء كيتون يحمل 4-إيثوكسي فينيل ثم تحويله إلى ثنائي أريل ميثان. يستخدم الموضع المبروم لاحقاً في بناء C-أريل غلوكوزيد. يوجه هذا التسلسل المواصفة نحو النمط الصحيح للمواضع والشوائب التي قد تنتقل إلى الوسائط التالية.

البنية والدور في التخليق

يوفر الكربوكسيل والكلور العطري في أورثو والبروم عند C5 مواقع وظيفية مختلفة لتنشيط الأسيل وتحويل الموضع المبروم.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

تحدد الهوية والمحتوى الكروماتوغرافي وحدود المتماكبات والماء والمذيبات المتبقية الملائمة لتنشيط الكربوكسيل.

التعبئة والتخزين

تحدد العبوة والوزن الصافي وفق الدرجة المختارة والكمية والوجهة. تراجع تعليمات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة والملصق الخاصين بالمورد الفعلي.

الوثائق

تطلب شهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة وطرق القياس الخاصة بمعايير القبول. يؤكد توافر الكروماتوغرامات وبيانات إثبات الهوية لدى المصنع المختار.

أسئلة الشراء