Isatoic anhydride | CAS 118-48-9

Product overview

Ring-opening chemistry is the main reason to select isatoic anhydride. Its cyclic N-carboxyanhydride framework packages the ortho-amino aromatic acid motif in an electrophilic form, allowing amines to form anthranilamide derivatives with release of carbon dioxide. The benzene-fused ring contains two distinct carbonyl groups and an NH group; it is not interchangeable with isatin or phthalic anhydride. For purchasing, the intact cyclic structure matters as much as the nominal formula C8H5NO3. Qualification should consider anthranilic acid and other related material that may behave differently in the intended ring-opening sequence. Agree the assay method and sample preparation, particularly where titration is used alongside chromatographic identity or impurity data.

Chemical identity

Chemical name

Isatoic anhydride

CAS number

118-48-9

Molecular formula

C8H5NO3

Molecular weight

163.13 g/mol

Application context

Isatoic anhydride is used to introduce anthranilamide structures through reaction with amines. The resulting ortho-amino benzamide framework can then participate in further heterocycle construction. Published multicomponent research combines isatoic anhydride, an amine and an aldehyde to access dihydroquinazolinones; ring opening to an anthranilamide is part of the reported chemistry. The useful procurement distinction is between the cyclic starting reagent and the open-chain intermediates made from it. A material intended for this chemistry should be assessed for its ability to deliver the specified anthraniloyl component, with related-substance limits matched to the downstream route.

Chemistry and synthetic role

The ring incorporates a carbamate-like carbonyl and an aromatic acyl carbonyl. Nucleophilic opening followed by carbon dioxide loss provides an anthranilic acid derivative.

Quality review

Preparing a specification

State isatoic anhydride, CAS 118-48-9, the required identity test and assay method, limits for anthranilic acid or route-relevant related substances, and the agreed water basis.

Packaging and storage

Packaging, closure and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Confirm storage and transport requirements against the actual supplier SDS.

Documentation

Request a batch COA, specification, identity data and SDS. Confirm the availability of the analytical methods and any application-specific impurity results with the proposed supplier.

Procurement questions

产品概述

靛红酸酐的应用核心是其环状N-羧酸酐结构的开环反应。胺类进攻后可形成邻氨基苯甲酰胺衍生物，并释放二氧化碳。分子中的苯并杂环含两个羰基及一个NH位点，化学身份与靛红或邻苯二甲酸酐不同。采购时应确认完整环状结构，而非仅核对分子式C8H5NO3。邻氨基苯甲酸及其他开环相关物质可能与目标试剂表现不同，需结合拟用路线检查。含量、身份及相关物质方法宜配套约定。

化学身份

英文名称

Isatoic anhydride

中文名称

靛红酸酐

CAS号

118-48-9

分子式

C8H5NO3

分子量

163.13 g/mol

应用背景

靛红酸酐可与胺反应，提供邻氨基苯甲酰胺结构。这一邻位氨基与酰胺组合又能用于后续杂环构建。公开研究中，靛红酸酐、胺与醛参与多组分反应制备二氢喹唑啉酮，邻氨基苯甲酰胺是其中的开环中间结构。为此类转化选料，应区分环状起始试剂和由其生成的开链衍生物，并依据后续工艺对相关物质设定限度。

结构与合成角色

环内同时含有类似氨基甲酸酯的羰基与芳香酰基羰基。亲核开环及脱二氧化碳使其转为邻氨基苯甲酸衍生物。

质量核查重点

采购规格建议

注明靛红酸酐CAS 118-48-9、结构鉴别和含量方法、邻氨基苯甲酸等相关物质限度，并确定水分及结果折算口径。

包装与储存

包装材质、密封方式与净重结合拟供等级、数量和目的地确认。收货及储运要求以实际供应商对应物料的SDS为准。

文件核查

索取拟供批次COA、采购规格、身份检测资料和SDS，并向拟供应商确认分析方法及应用相关杂质数据的可提供情况。

采购常见问题

Présentation du produit

L’anhydride isatoïque présente le motif de l’acide anthranilique sous forme d’un N-carboxyanhydride cyclique. L’ouverture par une amine donne un dérivé anthranilamide avec dégagement de dioxyde de carbone. Deux carbonyles et un NH caractérisent ce cycle fusionné au benzène. La présence de l’espèce cyclique intacte doit être confirmée : ni l’isatine ni l’acide anthranilique ne désignent le même réactif.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Isatoic anhydride

Numéro CAS

118-48-9

Formule moléculaire

C8H5NO3

Masse molaire

163.13 g/mol

Contexte d’utilisation

La préparation d’anthranilamides constitue un usage établi de ce réactif. Le motif ortho-amino benzamide ainsi obtenu permet d’autres constructions hétérocycliques. Des travaux publiés emploient également l’anhydride isatoïque, une amine et un aldéhyde dans des synthèses multicomposants de dihydroquinazolinones. Pour ces transformations, les limites des espèces ouvertes doivent être adaptées à la voie choisie.

Structure et rôle en synthèse

L’ouverture nucléophile et la perte de CO2 convertissent le cycle en un dérivé de l’acide anthranilique.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Indiquer CAS 118-48-9, identification structurale, méthode de dosage, limites des espèces apparentées et critère d’eau pertinent.

Conditionnement et conservation

Convenir du conditionnement, de la fermeture et de la masse nette selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier la conservation et le transport dans la FDS du fournisseur retenu.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la spécification, les résultats d’identification et la FDS. Vérifier auprès du fournisseur la disponibilité des méthodes et des données sur les impuretés pertinentes.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El anhídrido isatoico incorpora el motivo del ácido antranílico en un N-carboxianhídrido cíclico. Su reacción con aminas puede producir antranilamidas y liberar dióxido de carbono. El anillo fusionado al benceno contiene dos carbonilos y un NH. Al evaluar el material debe confirmarse esta estructura intacta, diferenciándola de isatina, ácido antranílico y productos de apertura.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Isatoic anhydride

Número CAS

118-48-9

Fórmula molecular

C8H5NO3

Masa molar

163.13 g/mol

Contexto de aplicación

La apertura con aminas permite obtener derivados de antranilamida, cuyo motivo orto-amino benzamida facilita posteriores construcciones de heterociclos. También existen investigaciones de síntesis multicomponente de dihidroquinazolinonas a partir de anhídrido isatoico, amina y aldehído. La especificación debe distinguir el reactivo cíclico de los derivados abiertos y ajustar las impurezas a la transformación prevista.

Estructura y función sintética

La apertura nucleófila y la pérdida de CO2 conducen a un derivado del ácido antranílico.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Solicitar CAS 118-48-9, identificación estructural, método de contenido, límites de ácido antranílico y otras impurezas, y agua cuando corresponda.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase, cierre y peso neto según el grado, la cantidad y el destino. Confirmar almacenamiento y transporte mediante la FDS del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar certificado de análisis del lote, especificación, identificación y FDS. Confirmar con el proveedor la disponibilidad de métodos y datos sobre las impurezas relevantes para la aplicación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يقدم أنهيدريد الإيزاتويك بنية حمض الأنثرانيليك على هيئة N-كربوكسي أنهيدريد حلقي. يؤدي تفاعله مع الأمينات إلى مشتقات أنثرانيلاميد مع إمكان تحرير ثاني أكسيد الكربون. تضم الحلقة المندمجة بالبنزين مجموعتي كربونيل ووحدة NH. يجب التأكد من بقاء البنية الحلقية المطلوبة وتمييزها عن الإيزاتين وحمض الأنثرانيليك ومشتقات فتح الحلقة.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Isatoic anhydride

رقم CAS

118-48-9

الصيغة الجزيئية

C8H5NO3

الكتلة المولية

163.13 g/mol

سياق الاستخدام

يستخدم هذا الكاشف في تحضير الأنثرانيلاميدات بتفاعل فتح الحلقة مع الأمينات. وتتيح وحدة أورثو-أمينوبنزاميد الناتجة متابعة بناء حلقات غير متجانسة. وتصف أبحاث منشورة تفاعلات متعددة المكونات تضم أنهيدريد الإيزاتويك وأميناً وألدهيداً لتحضير ثنائي هيدروكينازولينونات. ينبغي ضبط شوائب الأشكال المفتوحة بما يلائم المسار اللاحق.

البنية والدور في التخليق

يحوّل الفتح النوكليوفيلي مع فقد CO2 الحلقة إلى مشتق من حمض الأنثرانيليك.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد CAS 118-48-9 واختبار البنية وطريقة العيار وحدود حمض الأنثرانيليك والشوائب المرتبطة ومعيار الماء عند الحاجة.

التعبئة والتخزين

يُتفق على العبوة وإغلاقها ووزنها الصافي وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع متطلبات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة للمورد المختار.

الوثائق

اطلب شهادة تحليل الدفعة والمواصفة وبيانات التعريف وصحيفة السلامة. تحقق من توافر طرق التحليل ونتائج الشوائب المرتبطة بالاستخدام لدى المورد المقترح.

أسئلة الشراء