Ethyl 2-methylacetoacetate | CAS 609-14-3

Product overview

Adding a methyl group at the carbon between ketone and ester changes ethyl acetoacetate into a distinct, alpha-substituted building block. Ethyl 2-methylacetoacetate retains an enolizable methine at that position, enabling carbon-carbon bond construction while carrying a preinstalled methyl substituent. Published asymmetric Mannich research uses it as a model substrate. The generic name and CAS 609-14-3 do not specify a single stereoisomer or guarantee the selectivity of a later reaction. Buyers should confirm both the alpha-methyl substitution and the ethyl ester group. Qualification should also establish the assay method and treatment of the keto/enol system, together with related beta-keto ester impurities relevant to the planned chemistry.

Chemical identity

Chemical name

Ethyl 2-methylacetoacetate

CAS number

609-14-3

Molecular formula

C7H12O3

Molecular weight

144.17 g/mol

Application context

Ethyl 2-methylacetoacetate has been used in published copper/squaramide cooperative-catalysis research on asymmetric Mannich reactions. In that setting, the beta-keto ester supplies the carbon component that reacts with an imino ester partner to build more substituted stereochemical frameworks. Its alpha-methyl group is part of the substrate design, rather than an impurity in ordinary ethyl acetoacetate. The application is synthetic-method development; stereoselectivity is a property of the full reaction system. Purchasing this reagent should therefore focus on structural identity, composition and any catalyst-sensitive impurities specified by the user, with product stereochemistry assessed at the appropriate downstream stage.

Chemistry and synthetic role

The structure is CH3CO–CH(CH3)–COOEt. The central methine can participate in keto/enol chemistry; its methyl substituent differentiates the reagent from an unsubstituted active-methylene ester.

Quality review

Preparing a specification

Specify CAS 609-14-3, ethyl ester identity, chromatographic assay and limits for related beta-keto esters. State catalyst-sensitive impurity requirements and any stereochemical requirement explicitly.

Packaging and storage

Packaging, closure and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Confirm storage and transport requirements against the actual supplier SDS.

Documentation

Request a batch COA, specification, identity data and SDS. Confirm the availability of the analytical methods and any application-specific impurity results with the proposed supplier.

Procurement questions

产品概述

2-甲基乙酰乙酸乙酯在酮羰基与酯羰基之间的碳上带有甲基，仍保留可烯醇化的次甲基位点，可用于碳—碳键构建。公开不对称Mannich研究将其用作模型底物。通用名称和CAS 609-14-3不代表单一立体异构体，也不规定后续反应的选择性。选料时需同时确认α-甲基取代与乙酯形式，并统一酮/烯醇体系的检测解释、含量方法及相关β-酮酯杂质限度。

化学身份

英文名称

Ethyl 2-methylacetoacetate

中文名称

2-甲基乙酰乙酸乙酯

CAS号

609-14-3

分子式

C7H12O3

分子量

144.17 g/mol

应用背景

公开铜/方酰胺协同催化研究使用2-甲基乙酰乙酸乙酯参与不对称Mannich反应，与亚氨基酯伙伴形成更高取代的立体化学结构。α-甲基是底物设计的一部分，而不是普通乙酰乙酸乙酯中的可忽略差别。该用途属于合成方法研究，选择性由整个反应体系决定。采购规格应先保证结构及组成，并按拟用催化体系明确敏感杂质要求。

结构与合成角色

结构为CH3CO–CH(CH3)–COOEt，中间次甲基可参与酮/烯醇化学；α-甲基使其区别于未取代活性亚甲基酯。

质量核查重点

采购规格建议

注明CAS 609-14-3、乙酯身份、色谱含量及相关β-酮酯限度；明确催化敏感杂质和任何立体化学要求。

包装与储存

包装材质、密封方式与净重结合拟供等级、数量和目的地确认。收货及储运要求以实际供应商对应物料的SDS为准。

文件核查

索取拟供批次COA、采购规格、身份检测资料和SDS，并向拟供应商确认分析方法及应用相关杂质数据的可提供情况。

采购常见问题

Présentation du produit

Le carbone entre cétone et ester porte un méthyle tout en conservant un hydrogène énolisable. Ce motif permet des constructions carbone-carbone et différencie le réactif de l’acétoacétate d’éthyle. Le CAS 609-14-3 ne désigne pas un stéréoisomère unique. Il convient de confirmer le substituant alpha et l’ester éthylique, puis de définir le dosage et l’interprétation du système céto-énolique.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Ethyl 2-methylacetoacetate

Numéro CAS

609-14-3

Formule moléculaire

C7H12O3

Masse molaire

144.17 g/mol

Contexte d’utilisation

Des recherches de réaction de Mannich asymétrique sous catalyse coopérative cuivre/squaramide emploient ce bêta-cétoester avec un iminoester. Le méthyle alpha fait partie du squelette destiné au produit. La sélectivité dépend du système réactionnel complet. La spécification du réactif doit donc porter sur identité, composition et impuretés sensibles pour le catalyseur.

Structure et rôle en synthèse

CH3CO–CH(CH3)–COOEt possède un méthine énolisable entre deux carbonyles différents.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Indiquer CAS, ester éthylique, dosage, bêta-cétoesters apparentés et exigences propres au catalyseur ou à la stéréochimie.

Conditionnement et conservation

Convenir du conditionnement, de la fermeture et de la masse nette selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier la conservation et le transport dans la FDS du fournisseur retenu.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la spécification, les résultats d’identification et la FDS. Vérifier auprès du fournisseur la disponibilité des méthodes et des données sur les impuretés pertinentes.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El carbono entre cetona y éster lleva un metilo y conserva un hidrógeno enolizable. Esto permite construir enlaces carbono-carbono y distingue el reactivo del acetoacetato de etilo. CAS 609-14-3 no especifica un estereoisómero único. Deben confirmarse sustitución alfa, éster etílico y método de contenido, incluida la interpretación del sistema ceto-enólico.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Ethyl 2-methylacetoacetate

Número CAS

609-14-3

Fórmula molecular

C7H12O3

Masa molar

144.17 g/mol

Contexto de aplicación

Investigaciones de Mannich asimétrica con catálisis cooperativa de cobre y escuaramida usan este beta-cetoéster con un iminoéster. El metilo alfa forma parte del esqueleto buscado. La selectividad depende de todo el sistema de reacción; la especificación del reactivo debe centrarse en identidad, composición e impurezas relevantes para el catalizador.

Estructura y función sintética

CH3CO–CH(CH3)–COOEt tiene un metino enolizable entre carbonilos distintos.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Precisar CAS, éster etílico, contenido, beta-cetoésteres relacionados y requisitos catalíticos o estereoquímicos.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase, cierre y peso neto según el grado, la cantidad y el destino. Confirmar almacenamiento y transporte mediante la FDS del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar certificado de análisis del lote, especificación, identificación y FDS. Confirmar con el proveedor la disponibilidad de métodos y datos sobre las impurezas relevantes para la aplicación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يحمل الكربون بين الكيتون والإستر مجموعة ميثيل مع بقاء هيدروجين قابل للإنولة. يتيح ذلك بناء روابط كربون-كربون ويختلف عن إيثيل أسيتوأسيتات غير المستبدل. لا يحدد CAS 609-14-3 متماكباً فراغياً منفرداً. تُراجع مجموعة ميثيل ألفا والإستر الإيثيلي وطريقة العيار وتفسير نظام الكيتو-إنول.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Ethyl 2-methylacetoacetate

رقم CAS

609-14-3

الصيغة الجزيئية

C7H12O3

الكتلة المولية

144.17 g/mol

سياق الاستخدام

تستخدم أبحاث مانيش غير المتناظرة بحفز تعاوني من النحاس والسكواراميد هذا البيتا-كيتوإستر مع إيمينوإستر. يمثل ميثيل ألفا جزءاً مقصوداً من الهيكل. تعتمد الانتقائية على نظام التفاعل كاملاً، لذا تركز مواصفة المادة على الهوية والتركيب والشوائب المهمة للمحفز.

البنية والدور في التخليق

تحتوي CH3CO–CH(CH3)–COOEt ميثيناً قابلاً للإنولة بين كربونيلين مختلفين.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد CAS والإستر الإيثيلي والعيار والبيتا-كيتوإسترات المرتبطة والمتطلبات الحفزية أو الفراغية.

التعبئة والتخزين

يُتفق على العبوة وإغلاقها ووزنها الصافي وفق الدرجة والكمية والوجهة. تُراجع متطلبات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة للمورد المختار.

الوثائق

اطلب شهادة تحليل الدفعة والمواصفة وبيانات التعريف وصحيفة السلامة. تحقق من توافر طرق التحليل ونتائج الشوائب المرتبطة بالاستخدام لدى المورد المقترح.

أسئلة الشراء