Ethyl 3-benzoylacrylate | CAS 17450-56-5

Product overview

Ethyl 3-benzoylacrylate places an alkene between two different carbonyl groups: a benzoyl ketone and an ethyl ester. This unsymmetrical 1,4-dicarbonyl arrangement provides more reaction choices than a simple acrylate and features in published nitrogen-heterocycle synthesis. The CAS identity corresponds to ethyl (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate, while external commercial descriptions may specify material as predominantly trans. The E/Z composition of a proposed batch should therefore be agreed explicitly. Procurement also needs to distinguish organic assay from a method that resolves geometric isomers and other carbonyl-containing compounds associated with the selected manufacturing route.

Chemical identity

Chemical name

Ethyl 3-benzoylacrylate

CAS number

17450-56-5

Molecular formula

C12H12O3

Molecular weight

204.22 g/mol

Application context

Rhodium-catalysed research uses ethyl 3-benzoylacrylate in C–H conjugate-addition/cyclisation sequences with nitrogen-containing partners. Its two unlike carbonyl groups provide an unsymmetrical substrate for addition followed by ring formation, enabling access to different nitrogen heterocycles according to the coupling partner. This is useful in method development where both carbonyl placement and alkene geometry define the starting material. For qualification, review E/Z composition separately from total assay and agree the analytical treatment of other ketoesters. A specification should identify the ester as ethyl and the ketone as benzoyl so that constitutional analogues are not treated as equivalent inputs.

Chemistry and synthetic role

The PhCOCH=CHCO2Et chain is a conjugated, unsymmetrical 1,4-dicarbonyl system. The ketone and ester are chemically distinct termini, and the alkene introduces an E/Z identity question.

Quality review

Preparing a specification

Request ethyl 3-benzoylacrylate with defined E/Z composition, quantitative assay basis, structural identification and limits for relevant ketoester or carbonyl impurities.

Packaging and storage

Packaging and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Check the actual supplier SDS and label for storage and transport requirements.

Documentation

Request a batch COA, SDS and the analytical methods for the acceptance criteria below. Confirm which supporting chromatograms and identity data are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

3-苯甲酰基丙烯酸乙酯的双键连接两类不同羰基：一端为芳基酮，另一端为乙酯。这种非对称 1,4-二羰基排列用于已发表的含氮杂环构建研究。CAS 对应乙基 (E)-4-氧代-4-苯基丁-2-烯酸酯，而公开商品描述中也有“以反式为主”的等级，拟供批次的几何异构体组成应独立确认。质量核查既需测定总含量，也应确认方法是否区分 E/Z 与其他相关羰基组分，避免把一个面积百分比当作完整规格。

化学身份

英文名称

Ethyl 3-benzoylacrylate

中文名称

3-苯甲酰基丙烯酸乙酯

CAS号

17450-56-5

分子式

C12H12O3

分子量

204.22 g/mol

应用背景

铑催化合成研究将该酮酯用于 C–H 共轭加成及后续成环，通过选择含氮反应伙伴构建不同杂环。两个性质不同的羰基使其成为非对称反应底物，既提供加成位点，也为随后的环结构形成提供官能团。用于这类路线开发时，羰基位置和双键几何构型均属于原料选择条件。询价及批次评估宜单列 E/Z 组成，同时明确乙酯身份、含量方法与其他酮酯类相关物质，不宜将结构相近的苯甲酰乙酸酯作为等同物料。

结构与合成角色

PhCOCH=CHCO2Et 形成共轭的非对称 1,4-二羰基体系；酮与酯是不同反应端，双键则带来 E/Z 几何异构体要求。

质量核查重点

采购规格建议

写明 E/Z 组成要求、定量含量基准、结构鉴别及相关酮酯或其他羰基杂质限度，明确乙酯形式。

包装与储存

包装形式、净重及封口要求按拟供等级、数量和目的地确认；储运条件以实际供应商的SDS与标签为准。

文件核查

请索取拟供批次COA、SDS及对应采购指标的分析方法，确认所选制造商可提供的色谱图与身份鉴别资料。

采购常见问题

Présentation du produit

L’alcène sépare une cétone aromatique d’un ester éthylique, formant un système 1,4-dicarbonylé dissymétrique. Cette architecture intervient dans la synthèse publiée d’hétérocycles azotés. L’identité CAS correspond à la forme E, mais certaines descriptions commerciales indiquent une majorité trans. Il convient de fixer la composition géométrique du lot indépendamment du dosage global.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Ethyl 3-benzoylacrylate

Numéro CAS

17450-56-5

Formule moléculaire

C12H12O3

Masse molaire

204.22 g/mol

Contexte d’utilisation

Des travaux catalysés au rhodium emploient ce composé dans des cascades d’addition conjuguée C–H et de cyclisation avec des partenaires azotés. Les deux carbonyles différents contribuent à la construction de l’hétérocycle. La qualification doit vérifier leur position, l’ester éthylique et les isomères géométriques, en plus des cétoesters apparentés.

Structure et rôle en synthèse

PhCOCH=CHCO2Et associe une cétone et un ester au sein d’un système conjugué portant une double liaison E/Z.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Demander composition E/Z, dosage et sa base de calcul, identité de l’ester et limites des impuretés carbonylées pertinentes.

Conditionnement et conservation

Le conditionnement et la masse nette sont à convenir selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier les consignes de conservation et de transport dans la FDS du fournisseur effectif.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la FDS et les méthodes correspondant aux critères retenus. Confirmer la disponibilité des chromatogrammes et des données d’identification auprès du fabricant choisi.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El alqueno separa una cetona aromática de un éster etílico, formando un sistema 1,4-dicarbonílico asimétrico. Esta estructura aparece en síntesis publicadas de heterociclos nitrogenados. Aunque el CAS corresponde a la forma E, existen descripciones comerciales como predominantemente trans; la composición geométrica del lote debe definirse aparte del ensayo global.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Ethyl 3-benzoylacrylate

Número CAS

17450-56-5

Fórmula molecular

C12H12O3

Masa molar

204.22 g/mol

Contexto de aplicación

La investigación con catálisis de rodio emplea este compuesto en cascadas de adición conjugada C–H y ciclación con reactivos nitrogenados. Los carbonilos distintos permiten construir el heterociclo según el socio de reacción. La evaluación debe confirmar posición de carbonilos, éster etílico e isómeros geométricos, además de otros cetoésteres relacionados.

Estructura y función sintética

PhCOCH=CHCO2Et combina cetona y éster en un sistema conjugado con una doble ligadura de geometría E/Z.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Solicitar composición E/Z, ensayo con base definida, identidad del éster y límites de impurezas carbonílicas pertinentes.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase y peso neto según grado, cantidad y destino. Comprobar conservación y transporte en la FDS y la etiqueta del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar COA del lote, FDS y métodos correspondientes a los criterios acordados. Confirmar con el fabricante seleccionado la disponibilidad de cromatogramas y datos de identificación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تفصل الرابطة المزدوجة بين كيتون عطري وإستر إيثيل في نظام 1,4-ثنائي الكربونيل غير متناظر. تستخدم هذه البنية في أبحاث حلقات نيتروجينية. تقابل هوية CAS الشكل E، لكن بعض الدرجات الخارجية توصف بغلبة الشكل ترانس؛ لذا ينبغي الاتفاق على التركيب الهندسي للدفعة بصورة مستقلة.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Ethyl 3-benzoylacrylate

رقم CAS

17450-56-5

الصيغة الجزيئية

C12H12O3

الكتلة المولية

204.22 g/mol

سياق الاستخدام

تستخدم أبحاث حفزها الروديوم المادة في إضافة مترافقة C–H تتبعها حلقنة مع شركاء نيتروجينيين. تتيح مجموعتا الكربونيل المختلفتان بناء حلقات متنوعة تبعاً للشريك. يراجع موضع الكربونيل وإستر الإيثيل والمتماكبات الهندسية إلى جانب شوائب الكيتوإسترات عند تأهيل المادة.

البنية والدور في التخليق

تجمع PhCOCH=CHCO2Et كيتوناً وإستراً في نظام مترافق يتضمن متماكبات هندسية E/Z.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

يطلب تركيب E/Z وأساس المحتوى وهوية الإستر وحدود الشوائب الكربونيلية ذات الصلة.

التعبئة والتخزين

تحدد العبوة والوزن الصافي وفق الدرجة المختارة والكمية والوجهة. تراجع تعليمات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة والملصق الخاصين بالمورد الفعلي.

الوثائق

تطلب شهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة وطرق القياس الخاصة بمعايير القبول. يؤكد توافر الكروماتوغرامات وبيانات إثبات الهوية لدى المصنع المختار.

أسئلة الشراء