Ethyl fumaroyl chloride | CAS 26367-48-6

Product overview

Ethyl fumaroyl chloride has two different carboxyl-derived termini across a trans alkene. One terminus is an acid chloride for acyl transfer; the other is already an ethyl ester. This distinction separates it from fumaroyl dichloride, diethyl fumarate and monoethyl fumarate. Published synthesis uses the activated end to install a fumarate-containing fragment in a research conjugate. Qualification should address both the E-configured backbone and the retained acid-chloride functionality. A total organic-purity value alone may not describe partially hydrolysed material adequately, so the assay method, free-acid profile and sampling arrangements should be agreed before comparing batches.

Chemical identity

Chemical name

Fumaroyl chloride monoethyl ester

CAS number

26367-48-6

Molecular formula

C6H7ClO3

Molecular weight

162.57 g/mol

Application context

An aspirin–fumarate conjugate synthesis reported in research literature uses ethyl fumaroyl chloride to install the fumarate fragment by acylation. The ethyl ester remains at the opposite end, allowing the molecule to introduce an unsaturated dicarbonyl unit through only one activated terminus. This role is useful when a route needs a defined fumarate fragment rather than a bifunctional diacid chloride. Qualification for such coupling should confirm E geometry and the amount of intact acyl chloride. Hydrolysis-derived monoethyl fumarate and other acid-related components merit a method that distinguishes them from the intended coupling reagent.

Chemistry and synthetic role

EtO2CCH=CHCOCl combines an E alkene, ethyl ester and acid chloride. Acyl substitution at COCl can form an ester or amide while retaining the other ester terminus.

Quality review

Preparing a specification

Specify ethyl fumaroyl chloride with E geometry, intact acyl-chloride assay and relevant free-acid or geometric-isomer limits. Agree sample handling and analysis suited to a moisture-sensitive acyl reagent.

Packaging and storage

Packaging and net weight are agreed for the selected grade, order quantity and destination. Check the actual supplier SDS and label for storage and transport requirements.

Documentation

Request a batch COA, SDS and the analytical methods for the acceptance criteria below. Confirm which supporting chromatograms and identity data are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

富马酸单乙酯酰氯的反式双键连接两个不同羧酸衍生端：酰氯端用于酰基转移，乙酯端则保留在后续结构中。它与富马酰二氯、富马酸二乙酯及富马酸单乙酯均需明确区分。公开研究利用该活化端把富马酸片段接入分子。质量核查应同时覆盖 E 构型骨架与完整酰氯功能；发生部分水解时，单一有机纯度结果未必足以描述有效酰化组分，因此含量方法、游离酸及取样方式应一并约定。

化学身份

英文名称

Fumaroyl chloride monoethyl ester

中文名称

富马酸单乙酯酰氯

CAS号

26367-48-6

分子式

C6H7ClO3

分子量

162.57 g/mol

应用背景

阿司匹林—富马酸缀合物的公开研究合成采用富马酸单乙酯酰氯进行酰化，以接入富马酸相关片段，同时保留另一端乙酯。它因此适用于仅需一个活化酰基端、又要保留不饱和二羰基骨架的分子构建。用于这类偶联时，应核对双键 E 构型和完整酰氯含量，并区分水解产生的富马酸单乙酯等酸性组分。供应批次的分析方法应能反映实际酰化原料组成，而不仅是总有机组分面积。

结构与合成角色

EtO2CCH=CHCOCl 同时含 E 双键、乙酯和酰氯。COCl 端可通过酰基取代形成酯或酰胺，另一端乙酯则继续保留。

质量核查重点

采购规格建议

注明 E 构型富马酸单乙酯酰氯、完整酰氯含量及相关游离酸和几何异构体限度，并确认适合水敏酰化试剂的取样与分析方法。

包装与储存

包装形式、净重及封口要求按拟供等级、数量和目的地确认；储运条件以实际供应商的SDS与标签为准。

文件核查

请索取拟供批次COA、SDS及对应采购指标的分析方法，确认所选制造商可提供的色谱图与身份鉴别资料。

采购常见问题

Présentation du produit

Une double liaison trans relie les deux fonctions différentes : chlorure d’acyle réactif et ester éthylique conservé. Le composé se distingue donc du dichlorure de fumaroyle et du fumarate de diéthyle. La qualification doit vérifier la géométrie et la fonction chlorure intacte, avec un contrôle adapté des acides issus d’une hydrolyse éventuelle.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Fumaroyl chloride monoethyl ester

Numéro CAS

26367-48-6

Formule moléculaire

C6H7ClO3

Masse molaire

162.57 g/mol

Contexte d’utilisation

Une synthèse de recherche d’un conjugué aspirine–fumarate l’utilise pour introduire le fragment fumarate par acylation. L’ester opposé demeure dans la structure. Pour cette fonction de greffage, le dosage doit représenter le réactif acylant intact ; le monoéthyl fumarate issu d’hydrolyse doit pouvoir être distingué dans l’analyse.

Structure et rôle en synthèse

EtO2CCH=CHCOCl porte un alcène E et deux extrémités différentes. La substitution acyle forme un ester ou un amide en conservant l’ester éthylique.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser forme E, dosage du chlorure d’acyle intact, acides libres, isomères et prélèvement adapté à la sensibilité à l’humidité.

Conditionnement et conservation

Le conditionnement et la masse nette sont à convenir selon le grade, la quantité et la destination. Vérifier les consignes de conservation et de transport dans la FDS du fournisseur effectif.

Documentation

Demander le certificat d’analyse du lot, la FDS et les méthodes correspondant aux critères retenus. Confirmer la disponibilité des chromatogrammes et des données d’identification auprès du fabricant choisi.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

La doble ligadura trans conecta un cloruro de acilo reactivo y un éster etílico que se conserva. Por ello se distingue del dicloruro de fumarilo y del fumarato de dietilo. La evaluación debe comprobar geometría y función cloruro intacta, además de los ácidos derivados de una posible hidrólisis.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Fumaroyl chloride monoethyl ester

Número CAS

26367-48-6

Fórmula molecular

C6H7ClO3

Masa molar

162.57 g/mol

Contexto de aplicación

Una síntesis de investigación de un conjugado aspirina–fumarato utiliza este reactivo para incorporar el fragmento fumarato por acilación. El éster opuesto permanece en la estructura. El ensayo debe representar el agente acilante intacto y distinguir el fumarato de monoetilo que pudiera proceder de hidrólisis.

Estructura y función sintética

EtO2CCH=CHCOCl contiene un alqueno E y extremos diferentes. La sustitución acílica forma éster o amida conservando el éster etílico.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar forma E, ensayo de cloruro intacto, límites de ácidos e isómeros y toma de muestra adecuada a la sensibilidad a la humedad.

Envasado y almacenamiento

Acordar envase y peso neto según grado, cantidad y destino. Comprobar conservación y transporte en la FDS y la etiqueta del proveedor seleccionado.

Documentación

Solicitar COA del lote, FDS y métodos correspondientes a los criterios acordados. Confirmar con el fabricante seleccionado la disponibilidad de cromatogramas y datos de identificación.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تربط الرابطة المزدوجة ترانس بين كلوريد أسيل وإستر إيثيل. يختلف بذلك عن ثنائي كلوريد الفومارويل وفومارات ثنائي الإيثيل. يشمل تقييم المادة التشكيل الهندسي وبقاء كلوريد الأسيل سليماً، مع فصل الأحماض التي قد تنتج من التحلل المائي.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Fumaroyl chloride monoethyl ester

رقم CAS

26367-48-6

الصيغة الجزيئية

C6H7ClO3

الكتلة المولية

162.57 g/mol

سياق الاستخدام

تستخدم دراسة لتحضير مقترن الأسبرين والفومارات هذا الكاشف لإضافة جزء الفومارات بالأسيلة، مع الاحتفاظ بإستر الإيثيل عند الطرف الآخر. يجب أن يعكس قياس المحتوى الكاشف السليم الفعال في الأسيلة، وأن يميز فومارات أحادي الإيثيل الناتج المحتمل من التحلل المائي.

البنية والدور في التخليق

تحتوي EtO2CCH=CHCOCl ألكيناً E وطرفين مختلفين. يتيح الاستبدال الأسيلي تكوين إستر أو أميد مع بقاء إستر الإيثيل.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

يذكر التشكيل E ومحتوى كلوريد الأسيل السليم وحدود الأحماض والمتماكبات، مع أخذ عينة مناسب للحساسية للرطوبة.

التعبئة والتخزين

تحدد العبوة والوزن الصافي وفق الدرجة المختارة والكمية والوجهة. تراجع تعليمات التخزين والنقل في صحيفة بيانات السلامة والملصق الخاصين بالمورد الفعلي.

الوثائق

تطلب شهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة وطرق القياس الخاصة بمعايير القبول. يؤكد توافر الكروماتوغرامات وبيانات إثبات الهوية لدى المصنع المختار.

أسئلة الشراء