Meropenem side-chain thiol (2S,4S) | CAS 96034-64-9

Product overview

The meropenem side-chain name describes a role, while CAS 96034-64-9 identifies the particular protected thiol required here. Its five-membered pyrrolidine ring carries a dimethylcarbamoyl group at C2 and a free mercapto group at C4, with 2S,4S configuration. The ring nitrogen is protected as a 4-nitrobenzyloxycarbonyl carbamate. The compound itself has no beta-lactam ring and is not meropenem. A published patent uses this side-chain component in assembly with an activated carbapenem nucleus. Before purchasing, confirm both stereocentres and the retained nitrogen-protecting group, then agree how free-thiol content and relevant sulfur-related substances will be evaluated. A generic side-chain label cannot distinguish protected, deprotected or sulfur-protected alternatives.

Chemical identity

Chemical name

4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate

CAS number

96034-64-9

Molecular formula

C15H19N3O5S

Molecular weight

353.4 g/mol

Application context

This protected mercaptopyrrolidine supplies the sulfur-bearing side chain in a published meropenem route. The free thiol links the 2S,4S pyrrolidine fragment to an activated carbapenem nucleus, with the ring nitrogen protected as a 4-nitrobenzyloxycarbonyl carbamate. Match the selected grade to this coupling stage by confirming both stereocentres, the N-protecting group and free-thiol content. A related-substances method can be agreed to distinguish disulfide-related species and relevant protected precursors.

Chemistry and synthetic role

The pyrrolidine dimethylamide is distinct from a dimethylamino substituent. The ring nitrogen carries the protective carbamate, while sulfur is present as a free thiol. Altering either protection state changes the required route input.

Quality review

Preparing a specification

Identify CAS 96034-64-9 with 2S,4S configuration, a free C4 thiol and the specified ring-N carbamate. Define stereochemical testing, assay and sulfur-related impurity criteria; distinguish the protected intermediate from any deprotected salt.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request identity and stereochemical data, the proposed specification, COA and current SDS. Confirm availability of thiol/disulfide-related chromatograms and methods, and a clear statement of the nitrogen-protection state.

Procurement questions

产品概述

“美罗培南侧链”说明用途，CAS 96034-64-9则限定具体保护型巯基物料。五元吡咯烷环2位为二甲氨基羰基、4位为游离巯基，构型为2S,4S；环氮采用对硝基苄氧羰基氨基甲酸酯保护。该分子自身不含β-内酰胺环，也不是美罗培南API。公开专利将它与活化碳青霉烯母核组装。询价前应确认两个立体中心和氮保护基，再约定游离巯基含量与含硫相关物质评估。仅用侧链简称无法区分脱保护物、盐或硫保护前体。

化学身份

英文名称

4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate

中文名称

（2S,4S）-2-(二甲氨基羰基)-4-巯基-1-(对硝基苄氧羰基)吡咯烷

CAS号

96034-64-9

分子式

C15H19N3O5S

分子量

353.4 g/mol

应用背景

该保护型巯基吡咯烷在公开美罗培南路线中提供含硫侧链。游离巯基将2S,4S吡咯烷片段与活化碳青霉烯母核连接，环氮则以对硝基苄氧羰基形式保护。针对这一偶联阶段，应核对两个手性中心、N保护基和游离巯基含量，并约定能够分辨二硫化物相关组分及相关保护前体的分析方法。

结构与合成角色

吡咯烷上的二甲基酰胺不同于二甲氨基。环氮带保护型氨基甲酸酯，硫则为游离巯基；任一保护状态改变后，都应重新判断是否为路线所需投料。

质量核查重点

采购规格建议

明确CAS 96034-64-9、2S,4S、4位游离巯基及指定环氮氨基甲酸酯，约定立体检测、含量和含硫杂质指标，与脱保护盐分开确认。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

请索取身份和构型数据、拟供规格、COA及现行SDS，确认巯基/二硫化物相关色谱图和方法，以及氮保护状态说明是否可提供。

采购常见问题

Présentation du produit

Le nom chaîne latérale du méropénème indique un rôle ; le CAS 96034-64-9 précise le thiol protégé concerné. Le cycle pyrrolidine porte un diméthylcarbamoyle en C2 et un mercapto libre en C4, avec configuration 2S,4S. L’azote cyclique est protégé par un carbamate 4-nitrobenzyloxycarbonyle. Le composé ne contient lui-même aucun cycle bêta-lactame et n’est pas le méropénème. Un brevet l’emploie avec un noyau carbapénème activé. Avant achat, confirmer les deux centres stéréogènes et le groupe protecteur, puis définir l’évaluation du thiol libre et des substances soufrées apparentées. Une désignation générale ne distingue pas les formes déprotégées ou protégées sur le soufre.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate

Numéro CAS

96034-64-9

Formule moléculaire

C15H19N3O5S

Masse molaire

353.4 g/mol

Contexte d’utilisation

Cette mercaptopyrrolidine protégée apporte la chaîne soufrée dans une voie publiée vers le méropénème. Le thiol libre relie le fragment 2S,4S à un noyau carbapénème activé, tandis que l’azote cyclique porte un carbamate 4-nitrobenzyloxycarbonyle. Pour cette étape de couplage, confirmer les deux centres, la protection de l’azote et la teneur en thiol libre. Convenir d’une méthode séparant les espèces apparentées aux disulfures et les précurseurs protégés pertinents.

Structure et rôle en synthèse

Le diméthylcarbamoyle est un N,N-diméthylamide, distinct d’une amine tertiaire diméthylamino. L’azote est protégé par carbamate, alors que le thiol reste libre.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Spécifier CAS, 2S,4S, thiol C4 libre et carbamate sur l’azote. Définir tests stéréochimiques, dosage et substances soufrées, séparément des sels déprotégés.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander identité, stéréochimie, spécification, COA et FDS. Vérifier méthodes et chromatogrammes thiol/disulfure ainsi que la déclaration de protection azotée.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El nombre cadena lateral de meropenem expresa una función, mientras que CAS 96034-64-9 identifica el tiol protegido concreto. La pirrolidina lleva dimetilcarbamoilo en C2 y mercapto libre en C4, con configuración 2S,4S. El nitrógeno del anillo está protegido mediante carbamato 4-nitrobenciloxicarbonilo. El compuesto no contiene una beta-lactama y no es meropenem. Una patente lo utiliza junto con un núcleo carbapenémico activado. Antes de comprar deben confirmarse ambos centros y la protección nitrogenada, para después acordar contenido de tiol y sustancias azufradas relacionadas. Una etiqueta genérica no distingue formas desprotegidas, sales o precursores protegidos en azufre.

Identidad química

Nombre químico en inglés

4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate

Número CAS

96034-64-9

Fórmula molecular

C15H19N3O5S

Masa molar

353.4 g/mol

Contexto de aplicación

Esta mercaptopirrolidina protegida aporta la cadena azufrada en una ruta publicada hacia meropenem. El tiol libre conecta el fragmento 2S,4S con un núcleo carbapenémico activado, mientras el nitrógeno del anillo lleva protección 4-nitrobenciloxicarbonilo. Para esta etapa de acoplamiento, confirme ambos centros, la protección del nitrógeno y el contenido de tiol libre. Acuerde un método que distinga especies relacionadas con disulfuros y precursores protegidos pertinentes.

Estructura y función sintética

Dimetilcarbamoilo es una N,N-dimetilamida, diferente de dimetilamino. El nitrógeno lleva carbamato protector y el azufre permanece como tiol libre.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Especificar CAS, 2S,4S, tiol C4 libre y carbamato del nitrógeno. Definir ensayos estereoquímicos, contenido y sustancias azufradas, separando las sales desprotegidas.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar identidad, datos estereoquímicos, especificación, COA y FDS. Confirmar métodos y cromatogramas tiol/disulfuro y declaración de protección del nitrógeno.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تصف عبارة السلسلة الجانبية للميروبينيم الدور، بينما يحدد CAS 96034-64-9 الثيول المحمي المقصود. تحمل حلقة البيروليدين خماسية الأعضاء ثنائي ميثيل كربامويل عند C2 وميركابتو حراً عند C4 بترتيب 2S,4S. ويحمي نيتروجين الحلقة كربامات 4-نيتروبنزيل أوكسي كربونيل. لا يحوي المركب نفسه حلقة بيتا-لاكتام وليس هو الميروبينيم. تستخدمه براءة مع نواة كربابينيم منشطة. قبل الشراء يجب تأكيد المركزين ومجموعة حماية النيتروجين، ثم الاتفاق على المحتوى والمواد الكبريتية ذات الصلة. الاسم العام لا يميز الأشكال المنزوعة الحماية أو الأملاح أو طلائع حماية الكبريت.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

4-Nitrobenzyl (2S,4S)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-mercaptopyrrolidine-1-carboxylate

رقم CAS

96034-64-9

الصيغة الجزيئية

C15H19N3O5S

الكتلة المولية

353.4 g/mol

سياق الاستخدام

يوفر هذا الميركابتوبيروليدين المحمي السلسلة الكبريتية في مسار منشور للميروبينيم. يربط الثيول الحر جزء 2S,4S بنواة كربابينيـم منشّطة، مع حماية نيتروجين الحلقة بمجموعة 4-نيتروبنزيل أوكسي كربونيل. لهذه الخطوة، تُؤكد هوية المركزين ومجموعة حماية النيتروجين ومحتوى الثيول الحر. وتُتفق طريقة تفصل الأنواع المرتبطة بثنائي الكبريتيد والطلائع المحمية المعنية.

البنية والدور في التخليق

ثنائي ميثيل كربامويل هو N,N-ثنائي ميثيل أميد، وليس أميناً ثالثياً من نوع ثنائي ميثيل أمينو. النيتروجين محمي بكربامات والكبريت ثيول حر.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد CAS وترتيب 2S,4S وثيول C4 الحر وكربامات النيتروجين. عرّف اختبارات الترتيب الفراغي والمحتوى والشوائب الكبريتية منفصلة عن الأملاح المنزوعة الحماية.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

اطلب الهوية والبيانات الفراغية والمواصفة وCOA ونشرة السلامة. تحقق من طرق وكروماتوغرام الثيول وثنائي الكبريتيد وبيان حماية النيتروجين.

أسئلة الشراء