Ertapenem side-chain intermediate (PNZ-protected) | CAS 202467-69-4

Product overview

The thiol and protected pyrrolidine nitrogen give this ertapenem side-chain intermediate a distinct qualification profile. CAS 202467-69-4 refers to the (2S,4S) compound with a free benzoic acid group, an amide linkage and a para-nitrobenzyloxycarbonyl protecting group, often abbreviated PNZ. It does not contain the carbapenem nucleus itself. In published route chemistry, these features allow the side-chain fragment to be introduced through sulfur while its nitrogen remains protected. Procurement should therefore specify more than the shorthand 'ertapenem side chain': the free-thiol state, acid form, protecting group and both stereocentres define the required substance. A proposed batch needs assessment against the buyer's chosen coupling stage and related-substance method before its suitability can be established.

Chemical identity

Chemical name

3-((2S,4S)-4-Mercapto-1-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid

CAS number

202467-69-4

Molecular formula

C20H19N3O7S

Application context

This PNZ-protected side chain is used in published ertapenem assembly with an activated carbapenem nucleus. Its free thiol forms the sulfur connection and supplies the 2S,4S pyrrolidine with its carboxyphenyl amide. The ring nitrogen remains protected and the benzoic acid is unesterified. Match these features to the coupling step and define controls for stereochemistry, free-thiol content and related protected or oxidized components.

Chemistry and synthetic role

Two stereocentres define the pyrrolidine fragment. The free thiol provides the sulfur coupling functionality; PNZ protects the ring nitrogen, while the benzoic acid remains unesterified. Each feature differentiates this CAS from related protected or salt forms.

Quality review

Preparing a specification

Include the full (2S,4S) structure, free thiol, N-PNZ group and free-acid form in the RFQ. Define assay, stereochemical criteria and a route-specific related-substance panel; request the method used for thiol-related impurities.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request COA, SDS, proposed specification and structural confirmation. Confirm whether stereochemical chromatograms and a method addressing thiol/disulfide-related species are available from the selected manufacturer.

Procurement questions

产品概述

CAS 202467-69-4对应的并非厄他培南原料药，而是尚未连接碳青霉烯母核的保护型侧链。其2S,4S吡咯烷上带有游离巯基、羧基苯基酰胺和环氮对硝基苄氧羰基保护基，后者常简称PNZ；苯甲酸端为游离酸。公开路线利用硫位点连接母核，同时保留氮保护状态。这决定了“厄他培南侧链”简称不足以完成采购定义，还需明确巯基、羧酸、保护基和立体构型的组合。对拟供批次的判断应结合买方采用的偶联阶段、相关物质方法和接受标准，不能只比较总纯度。

化学身份

英文名称

3-((2S,4S)-4-Mercapto-1-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid

中文名称

厄他培南侧链

CAS号

202467-69-4

分子式

C20H19N3O7S

应用背景

该PNZ保护侧链在公开厄他培南路线中与活化碳青霉烯母核连接。游离巯基形成硫连接键，带入2S,4S吡咯烷及羧基苯基酰胺片段。此时环氮保持保护状态，苯甲酸基未酯化。选料应对应拟用偶联步骤，约定立体组成、游离巯基含量及相关保护物、氧化组分的控制要求。

结构与合成角色

吡咯烷环的两个手性中心分别为2S、4S。游离巯基承担硫连接位点，PNZ保护环氮，苯甲酸端保持未酯化；这些特征共同区分相近保护物、盐和酯。

质量核查重点

采购规格建议

RFQ应明确2S,4S、游离巯基、N-PNZ和游离酸。另约定含量、立体纯度及结合路线确定的相关物质项目，并核对巯基相关杂质的检测方法。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

可要求COA、SDS、拟供规格及结构确证资料；向拟制造商确认是否具备手性色谱和巯基/二硫化物相关分析资料。

采购常见问题

Présentation du produit

Cette chaîne latérale se reconnaît à l’association d’un thiol libre et d’un azote pyrrolidinique protégé. Le CAS 202467-69-4 correspond au composé (2S,4S), portant un acide benzoïque libre, une liaison amide et un groupe para-nitrobenzyloxycarbonyle, ou PNZ. Le noyau carbapénème n’est pas encore présent. Dans la chimie publiée, le soufre sert à relier ce fragment au noyau, tandis que l’azote conserve sa protection. Une demande d’achat limitée à « chaîne latérale d’ertapénème » reste donc ambiguë : elle doit préciser les deux centres, le thiol, la protection et la forme acide. La qualification dépend de l’étape de couplage retenue et des substances apparentées que l’analyse permettra de contrôler.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

3-((2S,4S)-4-Mercapto-1-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid

Numéro CAS

202467-69-4

Formule moléculaire

C20H19N3O7S

Contexte d’utilisation

Cette chaîne protégée par PNZ intervient dans un assemblage publié de l’ertapénème avec un noyau carbapénème activé. Le thiol libre forme la liaison soufrée et apporte la pyrrolidine 2S,4S avec son amide carboxyphényle. L’azote reste protégé et l’acide benzoïque est libre. Pour le couplage, définir les contrôles stéréochimiques, la teneur en thiol et les composants protégés ou oxydés apparentés.

Structure et rôle en synthèse

Le thiol est le site de liaison soufré. Les configurations 2S,4S, la protection N-PNZ et l’acide benzoïque non estérifié définissent ensemble ce fragment.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser structure (2S,4S), thiol libre, N-PNZ et acide libre. Convenir du dosage, des critères stéréochimiques et des substances apparentées pertinentes pour le couplage.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander COA, FDS, spécification et confirmation structurale. Vérifier la disponibilité des chromatogrammes stéréochimiques et des analyses thiol/disulfure.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

El tiol libre y el nitrógeno protegido distinguen esta cadena lateral de otras formas de intermediarios de ertapenem. CAS 202467-69-4 identifica el compuesto (2S,4S) con ácido benzoico libre, enlace amida y grupo para-nitrobenciloxicarbonilo, abreviado PNZ. Todavía no incorpora el núcleo carbapenémico. Las rutas publicadas utilizan el azufre como punto de conexión, manteniendo protegido el nitrógeno de la pirrolidina. Por ello, una solicitud debe precisar la estructura completa y no limitarse a «cadena lateral de ertapenem». La forma ácida, el estado del tiol, la protección y ambos centros estereogénicos determinan la identidad. La adecuación de un lote se evalúa frente a la etapa de acoplamiento y al método de sustancias relacionadas del comprador.

Identidad química

Nombre químico en inglés

3-((2S,4S)-4-Mercapto-1-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid

Número CAS

202467-69-4

Fórmula molecular

C20H19N3O7S

Contexto de aplicación

Esta cadena protegida con PNZ se utiliza en un ensamblaje publicado de ertapenem con un núcleo carbapenémico activado. El tiol libre forma la conexión azufrada y aporta la pirrolidina 2S,4S con su amida carboxifenilo. El nitrógeno sigue protegido y el ácido benzoico está libre. Defina controles estereoquímicos, contenido de tiol y componentes protegidos u oxidados relacionados.

Estructura y función sintética

El grupo tiol aporta el punto de unión mediante azufre. La pirrolidina 2S,4S, la protección N-PNZ y el ácido benzoico sin esterificar definen esta forma concreta.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Especificar estructura (2S,4S), tiol libre, N-PNZ y ácido libre. Acordar valoración, criterios estereoquímicos y sustancias relacionadas relevantes para el acoplamiento.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar COA, FDS, especificación y confirmación estructural; comprobar la disponibilidad de cromatogramas estereoquímicos y análisis de tiol/disulfuro.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تحدد مجموعة الثيول والنيتروجين المحمي هوية هذا الوسيط الجانبي. يشير CAS 202467-69-4 إلى مركب (2S,4S) يحوي حمض بنزويك حراً ورابطة أميد ومجموعة بارا-نيتروبنزيلوكسي كربونيل المعروفة اختصاراً بـPNZ. ولا يحتوي المركب بعدُ على نواة الكاربابينيم. تستخدم الكيمياء المنشورة الكبريت نقطةً لربط السلسلة بالنواة، مع بقاء النيتروجين محمياً. لذلك لا يكفي اسم «السلسلة الجانبية لإرتابينيم» وحده في طلب الشراء؛ بل يجب تحديد صيغة الحمض وحالة الثيول والحماية وكلا المركزين الفراغيين. ويُقيّم توافق الدفعة مع خطوة الاقتران المختارة وطريقة قياس المواد ذات الصلة، دون استنتاج ملاءمتها من رقم النقاوة الكلية وحده.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

3-((2S,4S)-4-Mercapto-1-(((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzoic acid

رقم CAS

202467-69-4

الصيغة الجزيئية

C20H19N3O7S

سياق الاستخدام

تُستخدم هذه السلسلة المحمية بـPNZ في بناء منشور للإرتابينيم مع نواة كربابينيـم منشّطة. يُكوّن الثيول الحر الرابطة الكبريتية ويُدخل بيروليدين 2S,4S مع أميد الكربوكسي فينيل. يبقى النيتروجين محمياً وحمض البنزويك حراً. تُحدد ضوابط التركيب الفراغي ومحتوى الثيول والأنواع المحمية أو المؤكسدة ذات الصلة بخطوة الاقتران.

البنية والدور في التخليق

الثيول هو موقع الربط عبر الكبريت. ويجتمع التشكيل 2S,4S وحماية N-PNZ وحمض البنزويك غير المؤستر لتعريف هذه الصيغة دون غيرها.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

تُذكر البنية (2S,4S) والثيول الحر وN-PNZ والحمض الحر. ويُحدد تقدير المحتوى والمعيار الفراغي والمواد المرتبطة المهمة لخطوة الاقتران.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

تُطلب شهادة التحليل وصحيفة السلامة والمواصفة والتأكيد البنيوي، مع التحقق من توافر تحاليل فراغية وبيانات الثيول وثنائي الكبريتيد.

أسئلة الشراء