Define the Z material
Ask how the method distinguishes the specified Z nucleus from its E counterpart; total purity alone does not describe this ratio.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY7-ATCA | CAS 155723-02-7
A defined (6R,7R), Z-configured cephalosporin nucleus for published cefditoren chemistry, combining a free 7-amino group with an installed methylthiazolylvinyl substituent whose geometric identity requires explicit control.
CAS155723-02-7
Molecular formulaC13H13N3O3S2
CAS155723-02-7
分子式C13H13N3O3S2
CAS155723-02-7
Formule moléculaireC13H13N3O3S2
CAS155723-02-7
Fórmula molecularC13H13N3O3S2
CAS155723-02-7
الصيغة الجزيئيةC13H13N3O3S2
Product overview
7-ATCA has a preassembled C3 methylthiazolylvinyl group on a cephalosporin nucleus. The requested material is the (6R,7R), Z compound under CAS 155723-02-7, with a free 7-amino group and carboxylic acid. These features distinguish the advanced nucleus from protected precursors and the finished antibiotic. For route evaluation, specify the Z vinyl geometry and both ring stereocentres independently. Qualification should establish the complete side chain, nucleus and chemical form alongside assay and relevant related-substance results. Match the proposed grade to the receiving process and analytical requirements.
Chemical identity
- Chemical name
- (6R,7R)-7-Amino-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ATCA)
- CAS number
- 155723-02-7
- Molecular formula
- C13H13N3O3S2
Application context
7-ATCA is an advanced nucleus in published cefditoren pivoxil intermediate chemistry. Its C3 methylthiazolylvinyl side chain already has Z geometry, while the free 7-amino group allows further assembly. Match both that side chain and the 6R,7R cephem configuration to the receiving step. Specify separate analytical controls for E-related material, ring isomers and free-acid content.
Chemistry and synthetic role
The β-lactam-containing cephem scaffold carries a free amino group at position 7 and a carboxylic acid. The thiazolylvinyl fragment adds a separate Z/E identity requirement; ring configuration and alkene geometry are different analytical questions.
Quality review
Confirm both ring centres
Require evidence supporting 6R,7R identity and an agreed approach to relevant diastereomers.
Check the nucleus and amino state
Discuss methods distinguishing the free 7-amino nucleus from protected precursors and relevant β-lactam-related degradation products.
Preparing a specification
Specify CAS 155723-02-7 with the complete (6R,7R), Z structure. State chemical assay and method, geometric-isomer criteria, relevant stereochemical controls and the required free-acid/free-amino form; agree numerical limits during qualification.
Packaging and storage
Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.
Documentation
Request the proposed specification, batch COA and SDS. Confirm availability of identity spectra and chromatograms demonstrating Z/E discrimination and the agreed related-substance controls.
Procurement questions
How should the required vinyl geometry be specified?
Include the complete Z structure with CAS 155723-02-7 and agree a method that distinguishes the E counterpart.
What stage of cefditoren chemistry does 7-ATCA represent?
The Z methylthiazolylvinyl side chain is installed at C3, while the 7-amino group remains free for subsequent construction.
Are E/Z control and ring stereochemistry interchangeable?
No. Alkene geometry and the 6R,7R ring centres are separate structural requirements.
Technical sources
- 7-ATCA CAS155723-02-7Watson International
- (6R,7R)-7-Amino-3-((Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl)…Ambeed, hosted by Sigma-Aldrich
- CN120536536A — A preparation method of cefditoren pivoxil intermediateCNIPA patent / Guangdong Liguo Pharmacy; Google Patents
- PubChem CAS resolution:155723-02-7NCBI / NLM / NIH
- AB511577 | CAS155723-02-7 — (6R,7R)-7-Amino-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]…abcr GmbH
产品概述
7-ATCA已在头孢烯骨架3位引入甲基噻唑基乙烯支链。CAS 155723-02-7的订货结构应明确6R、7R和Z构型，7位为游离氨基，羧基为游离酸。这些特征将该高级母核与保护型前体及最终抗生素区分。路线评估时，双键Z/E与两个环手性中心应分别审核；在确认完整支链、母核和化学形式后，再评估含量及相关物质，并将拟选等级与接收工艺和分析要求对应。
化学身份
- 英文名称
- (6R,7R)-7-Amino-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ATCA)
- 中文名称
- 头孢妥仑母核 7-ATCA
- CAS号
- 155723-02-7
- 分子式
- C13H13N3O3S2
应用背景
7-ATCA用于公开头孢妥仑匹酯中间体路线。3位已安装Z型甲基噻唑乙烯基侧链，7位游离氨基可继续参与结构构建。选料应同时匹配这一侧链和6R,7R头孢烯构型，并分别约定E型相关组分、母核异构体及游离酸含量的分析要求。
结构与合成角色
分子中的头孢烯骨架含β-内酰胺，7位为游离氨基，并带羧酸。噻唑基乙烯片段额外引入Z/E几何异构问题；双键构型与6R、7R环构型应分别建立核查依据。
质量核查重点
锁定Z型目标物
向拟供应商确认检测方法能否区分Z型母核和E型相关物，不能以总纯度代替异构体结果。
核查两个环手性中心
要求支持6R、7R身份的证据，并约定相关非对映异构体的评估方法。
确认母核及氨基状态
讨论方法对游离7-氨基母核、保护型前体及β-内酰胺相关降解物的区分能力。
采购规格建议
询价时同时列出CAS、完整6R/7R/Z结构及游离酸、游离氨基形式。另列含量与检测口径、Z/E要求和相关立体异构体控制，数值接受标准经资格评估后确认。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。
文件核查
可要求核对拟供规格、批次COA和SDS，并确认能否取得身份谱图、能够区分Z/E的色谱及约定相关物质的检测资料。
采购常见问题
怎样明确所需乙烯基几何构型？
CAS 155723-02-7应附完整Z型结构，并约定能区分E型的检测方法。
7-ATCA对应头孢妥仑路线的哪个阶段？
3位已引入Z型甲基噻唑基乙烯支链，7位仍为供后续构建使用的游离氨基。
Z/E和环构型是同一个指标吗？
不是。双键几何构型与6R、7R手性中心属于不同结构要求。
技术来源
- 7-ATCA CAS155723-02-7Watson International
- (6R,7R)-7-Amino-3-((Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl)…Ambeed, hosted by Sigma-Aldrich
- CN120536536A — A preparation method of cefditoren pivoxil intermediateCNIPA patent / Guangdong Liguo Pharmacy; Google Patents
- PubChem CAS resolution:155723-02-7NCBI / NLM / NIH
- AB511577 | CAS155723-02-7 — (6R,7R)-7-Amino-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]…abcr GmbH
Présentation du produit
Le 7-ATCA porte déjà une chaîne méthylthiazolylvinyle en C3 du noyau céphalosporine. La matière demandée sous CAS 155723-02-7 est le composé (6R,7R), Z, à amine libre en C7 et acide carboxylique libre. Ces caractéristiques le distinguent des précurseurs protégés et de l’antibiotique final. Examiner séparément géométrie Z et centres du cycle. Confirmer chaîne, noyau et forme chimique avec le dosage et les substances apparentées, puis adapter la qualité au procédé destinataire.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- (6R,7R)-7-Amino-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ATCA)
- Numéro CAS
- 155723-02-7
- Formule moléculaire
- C13H13N3O3S2
Contexte d’utilisation
Le 7-ATCA est un noyau avancé de voies publiées vers le cefditoren pivoxil. Sa chaîne méthylthiazolylvinyle en C3 possède déjà la géométrie Z ; l’amine libre en C7 permet la poursuite de l’assemblage. Confirmer cette chaîne et la configuration 6R,7R, puis définir des contrôles distincts du composant E, des isomères du noyau et de la teneur en acide libre.
Structure et rôle en synthèse
Le squelette céphème contient le β-lactame, une amine libre en position 7 et un acide carboxylique. Le fragment thiazolylvinyle apporte une exigence Z/E distincte de la configuration 6R,7R.
Points de contrôle qualité
Définir la géométrie Z
Vérifier la capacité de la méthode à séparer le noyau Z de son homologue E.
Documenter les centres du cycle
Demander les éléments établissant 6R,7R et les contrôles des diastéréoisomères pertinents.
Vérifier l’état du noyau
Distinguer l’amine libre des précurseurs protégés et des produits de dégradation pertinents du β-lactame.
Définir la spécification
Indiquer le CAS et la structure complète (6R,7R), Z, sous forme acide à amine libre. Préciser dosage, méthode, critères Z/E et contrôles stéréochimiques ; convenir ensuite des limites.
Conditionnement et conservation
Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.
Documentation
Demander spécification proposée, certificat d’analyse et FDS. Confirmer la disponibilité des spectres d’identité et chromatogrammes relatifs à la séparation Z/E et aux substances apparentées.
Questions d’approvisionnement
Comment préciser la géométrie du groupe vinyle ?
Joindre la structure Z complète au CAS 155723-02-7 et convenir d’une méthode distinguant la forme E.
À quel stade de la voie céfditoren correspond 7-ATCA ?
La chaîne méthylthiazolylvinyle Z est installée en C3 ; l’amine en C7 reste libre pour la construction suivante.
Le contrôle Z/E couvre-t-il les centres 6 et 7 ?
Non. La géométrie de l’alcène et la stéréochimie du cycle doivent être examinées séparément.
Sources techniques
- 7-ATCA CAS155723-02-7Watson International
- (6R,7R)-7-Amino-3-((Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl)…Ambeed, hosted by Sigma-Aldrich
- CN120536536A — A preparation method of cefditoren pivoxil intermediateCNIPA patent / Guangdong Liguo Pharmacy; Google Patents
- PubChem CAS resolution:155723-02-7NCBI / NLM / NIH
- AB511577 | CAS155723-02-7 — (6R,7R)-7-Amino-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]…abcr GmbH
Descripción del producto
7-ATCA ya incorpora una cadena metiltiazolilvinilo en C3 del núcleo cefalosporínico. El material solicitado bajo CAS 155723-02-7 es el compuesto (6R,7R), Z con amina libre en C7 y ácido carboxílico libre. Estas características lo distinguen de precursores protegidos y del antibiótico final. Evaluar por separado geometría Z y centros del anillo. Confirmar cadena, núcleo y forma química junto con contenido y sustancias relacionadas, y ajustar la calidad al proceso receptor.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- (6R,7R)-7-Amino-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ATCA)
- Número CAS
- 155723-02-7
- Fórmula molecular
- C13H13N3O3S2
Contexto de aplicación
7-ATCA es un núcleo avanzado de rutas publicadas hacia cefditoreno pivoxilo. Su cadena metiltiazolilvinilo en C3 ya presenta geometría Z; la amina libre en C7 permite continuar el ensamblaje. Confirme esa cadena y la configuración 6R,7R, y defina controles separados del componente E, isómeros del núcleo y contenido de ácido libre.
Estructura y función sintética
El esqueleto de cefem incorpora un β-lactámico, una amina libre en posición 7 y un ácido carboxílico. La geometría del fragmento tiazolilvinilo constituye un requisito separado de los dos centros del anillo.
Revisión de calidad
Identificar el compuesto Z
Comprobar cómo se distingue el núcleo Z del isómero E; la pureza total no expresa su proporción.
Confirmar 6R,7R
Solicitar evidencia de ambos centros y criterios para los diastereómeros pertinentes.
Revisar el núcleo y la amina
Distinguir la amina libre de precursores protegidos y de productos de degradación relevantes del β-lactámico.
Definir la especificación
Indicar CAS y estructura completa (6R,7R), Z, con ácido y amina libres. Definir valoración, método, criterios Z/E y control estereoquímico, acordando los límites durante la cualificación.
Envasado y almacenamiento
Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.
Documentación
Solicitar especificación propuesta, certificado de análisis y FDS. Confirmar la disponibilidad de espectros de identidad y cromatogramas que permitan evaluar Z/E y sustancias relacionadas.
Preguntas de compra
¿Cómo especificar la geometría del vinilo?
Adjuntar la estructura Z completa al CAS 155723-02-7 y acordar un método que distinga la forma E.
¿Qué etapa de cefditoreno representa 7-ATCA?
La cadena metiltiazolilvinilo Z está instalada en C3 y la amina C7 permanece libre para la etapa siguiente.
¿El control Z/E incluye la configuración del anillo?
No. La geometría del alqueno y los centros 6R,7R son requisitos distintos.
Fuentes técnicas
- 7-ATCA CAS155723-02-7Watson International
- (6R,7R)-7-Amino-3-((Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl)…Ambeed, hosted by Sigma-Aldrich
- CN120536536A — A preparation method of cefditoren pivoxil intermediateCNIPA patent / Guangdong Liguo Pharmacy; Google Patents
- PubChem CAS resolution:155723-02-7NCBI / NLM / NIH
- AB511577 | CAS155723-02-7 — (6R,7R)-7-Amino-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]…abcr GmbH
وصف المنتج
يحمل 7-ATCA سلسلة ميثيل ثيازوليل فينيل مركبة مسبقاً عند C3 من نواة السيفالوسبورين. تحدد المادة المطلوبة تحت CAS 155723-02-7 بصورة (6R,7R)، Z مع أمين حر عند C7 وحمض كربوكسيلي حر. تميزها هذه السمات عن الطلائع المحمية والمضاد النهائي. راجع هندسة Z ومركزي الحلقة بصورة منفصلة، ثم أكد السلسلة والنواة والصورة الكيميائية مع المحتوى والمواد المرتبطة، وطابق الدرجة مع العملية المستقبلة.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- (6R,7R)-7-Amino-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ATCA)
- رقم CAS
- 155723-02-7
- الصيغة الجزيئية
- C13H13N3O3S2
سياق الاستخدام
7-ATCA نواة متقدمة في مسارات منشورة لسيفديتورين بيفوكسيل. تحمل سلسلة ميثيل ثيازوليل فينيل عند C3 بهندسة Z، ويبقى الأمين الحر عند C7 متاحاً لاستكمال البناء. تُؤكد هذه السلسلة وترتيب 6R,7R، وتُحدد ضوابط منفصلة للمكوّن E ومتماكبات النواة ومحتوى الحمض الحر.
البنية والدور في التخليق
تجمع بنية السيفيم بين حلقة β-lactam وأمين حر في الموضع 7 وحمض كربوكسيلي. وتضيف مجموعة الثيازوليل فينيل متطلباً لهندسة Z/E مستقلاً عن التشكيل 6R,7R للحلقة.
محاور مراجعة الجودة
تحديد مادة Z
يُراجع فصل المتماكب Z عن E؛ فالنقاوة الكلية لا تصف نسبتهما.
إثبات مركزي الحلقة
تُطلب أدلة التشكيل 6R,7R ومعايير مراجعة المتماكبات غير المرآتية ذات الصلة.
فحص حالة النواة والأمين
ينبغي تمييز الأمين الحر عن السلائف المحمية ونواتج التحلل المرتبطة بحلقة β-lactam.
إعداد مواصفة الشراء
يُذكر CAS مع البنية الكاملة (6R,7R), Z وصيغة الحمض والأمين الحرين. وتُحدد طريقة تقدير المحتوى ومعايير Z/E والمراجعة الفراغية، ثم تُتفق حدود القبول أثناء التأهيل.
التعبئة والتخزين
أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.
الوثائق
تُطلب المواصفة المقترحة وشهادة تحليل الدفعة وصحيفة السلامة، مع التأكد من توافر أطياف الهوية وكروماتوغرامات فصل Z/E والمواد ذات الصلة.
أسئلة الشراء
كيف تحدد هندسة مجموعة الفينيل؟
أرفق البنية Z الكاملة مع CAS 155723-02-7 واتفق على طريقة تميز الصورة E.
ما المرحلة التي يمثلها 7-ATCA في مسار سيفديتورين؟
ركبت سلسلة ميثيل ثيازوليل فينيل Z عند C3، ويبقى أمين C7 حراً للبناء اللاحق.
هل فحص Z/E يغطي تشكيل الحلقة؟
لا؛ هندسة الألكين والمركزان 6R و7R متطلبات مستقلة.
المصادر التقنية
- 7-ATCA CAS155723-02-7Watson International
- (6R,7R)-7-Amino-3-((Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl)…Ambeed, hosted by Sigma-Aldrich
- CN120536536A — A preparation method of cefditoren pivoxil intermediateCNIPA patent / Guangdong Liguo Pharmacy; Google Patents
- PubChem CAS resolution:155723-02-7NCBI / NLM / NIH
- AB511577 | CAS155723-02-7 — (6R,7R)-7-Amino-3-[(1Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)ethenyl]…abcr GmbH