Identify vinyl rather than propenyl
Confirm the terminal two-carbon unsaturation and avoid applying a propenyl E/Z criterion to this C3 group.
Chemical product profile
HONGKUN / PRODUCT DIRECTORY7-AVCA — Vinyl cephem nucleus | CAS 79349-82-9
A terminal vinyl group defines the C3 substitution of 7-AVCA, a 6R,7R amino cephem documented in cefdinir and cefixime chemistry; qualification should connect nucleus identity with the intended side-chain acylation.
CAS79349-82-9
Molecular formulaC9H10N2O3S
CAS79349-82-9
分子式C9H10N2O3S
CAS79349-82-9
Formule moléculaireC9H10N2O3S
CAS79349-82-9
Fórmula molecularC9H10N2O3S
CAS79349-82-9
الصيغة الجزيئيةC9H10N2O3S
Product overview
The vinyl group in 7-AVCA is a structural identifier, not an abbreviation for any unsaturated cephalosporin nucleus. CAS 79349-82-9 denotes the 6R,7R free acid with an unacylated 7-amino group and a beta-lactam ring. The terminal vinyl substituent is distinct from a propenyl group and does not require its own E/Z specification. This nucleus appears in published cefdinir and cefixime intermediate chemistry, with a direct process paper describing cefdinir preparation. Purchasing should establish the exact nucleus before assessing its suitability for the chosen acyl component. Relevant review areas include stereochemical identity, related nuclei, degradation products and the distinction between chromatographic purity and usable free-acid content.
Chemical identity
- Chemical name
- 7-Amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid (7-AVCA)
- CAS number
- 79349-82-9
- Molecular formula
- C9H10N2O3S
Application context
7-AVCA is an amino nucleus used in published cefdinir and cefixime chemistry. In a reported cefdinir process, its 7-amino group is acylated with a benzothiazolyl thioester carrying an O-acetyl-protected oxime; the protection is then removed in a subsequent step. The C3 terminal vinyl group remains part of the nucleus. For qualification, identify the selected side-chain reagent and agree controls for the 6R,7R cephem, related nuclei, degradation products and free-acid content.
Chemistry and synthetic role
The free C7 amino group provides the side-chain attachment site in the cited route. The C3 terminal vinyl group and 6R,7R cephem configuration remain defining identity features; a propenyl or chloromethyl nucleus is different.
Quality review
Review the configured cephem
Agree evidence for 6R,7R identity and relevant nucleus isomers or beta-lactam degradation products.
Clarify amino-nucleus assay
Set the free-acid content basis and discuss N-acylated or other related nuclei relevant to the receiving acylation process.
Preparing a specification
Specify 7-AVCA free acid, CAS 79349-82-9, with its 6R,7R configuration and C3 vinyl group. Identify the intended cefdinir or cefixime route and agree assay, related-substance methods and any process-dependent water requirement.
Packaging and storage
Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.
Documentation
Request the proposed specification, COA and SDS. Confirm availability of nucleus identity data, relevant chromatograms and the assay basis; discuss additional stereochemical evidence according to the receiving process.
Procurement questions
Does the vinyl group require an E/Z limit?
A terminal vinyl group has no E/Z pair. The nucleus still requires its defined 6R,7R identity.
Which cephalosporin routes use this nucleus?
It appears in cefdinir and cefixime intermediate chemistry; a published process study describes its use in cefdinir preparation.
Which assay basis is useful for charging 7-AVCA?
Agree the free-acid assay and any water or solvent correction separately from HPLC area purity.
Technical sources
- PubChem CID7280824: 7-AVCANCBI / PubChem
- 7-AVCA CIAH99BC9985ChemScene via Sigma-Aldrich partner catalogue
- Synthesis of Cefdinir from 7-Amino-3-vinyl Cephem-4-carboxylic Acid Using N-Methyl Morpholine as Base (2009)Muralikrishna, Chetia and Pagar, Lupin; Asian Journal of Chemistry
- CN106520892B: The preparation method of 7-AVCACNIPA patent publication via Google Patents
产品概述
7-AVCA中的乙烯基是明确结构，不能泛指带不饱和取代基的头孢母核。CAS 79349-82-9对应6R,7R构型的游离酸，带未酰化的7位氨基及β-内酰胺环。末端乙烯基区别于丙烯基，本身不需要E/Z构型规格。该母核用于公开的头孢地尼和头孢克肟中间体路线，其7位氨基可接受对应侧链酰基。采购时应先确认母核，再评价与拟用酰基组分的匹配；审核范围包括立体身份、相关母核、降解组分，以及色谱纯度和游离酸有效含量的区别。
化学身份
- 英文名称
- 7-Amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid (7-AVCA)
- 中文名称
- 7-氨基-3-乙烯基头孢烯羧酸（7-AVCA）
- CAS号
- 79349-82-9
- 分子式
- C9H10N2O3S
应用背景
7-AVCA是公开头孢地尼与头孢克肟路线所用的氨基母核。已报道的头孢地尼工艺以带O-乙酰保护肟的苯并噻唑硫酯酰化其7位氨基，再于后续步骤脱除该保护基，3位末端乙烯基保留在母核上。样品确认应与选定侧链试剂相配合，重点约定6R,7R头孢烯身份、相关母核、降解组分及游离酸含量。
结构与合成角色
所引路线以7位游离氨基为侧链接入位点。3位末端乙烯基和6R,7R构型共同限定身份；丙烯基或氯甲基母核属于其他物料。
质量核查重点
区分乙烯基与丙烯基
确认末端二碳不饱和取代基，不对其套用丙烯基的E/Z限度。
审核母核构型
约定6R,7R依据及相关母核异构体、β-内酰胺降解物的分析范围。
明确氨基母核含量
写明游离酸含量基准，讨论对接收酰化工艺有影响的N-酰化或其他相关母核。
采购规格建议
RFQ写明7-AVCA游离酸、CAS 79349-82-9、6R,7R及3位乙烯基，说明拟用于头孢地尼或头孢克肟路线，再约定含量、相关物质方法及工艺水分要求。
包装与储存
包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。
文件核查
请索取拟供规格、COA和SDS，确认母核身份数据、相关色谱图及含量基准是否可提供；按接收工艺讨论补充构型证据。
采购常见问题
乙烯基是否需要E/Z限度？
末端乙烯基无E/Z成对异构体，但母核仍需确认6R,7R身份。
该母核对应哪些头孢路线？
它用于头孢地尼及头孢克肟中间体化学；公开工艺研究具体描述了其在头孢地尼制备中的使用。
7-AVCA投料应采用什么含量口径？
应约定游离酸含量及水分、残溶折算，并与HPLC面积纯度分开列示。
技术来源
- PubChem CID7280824: 7-AVCANCBI / PubChem
- 7-AVCA CIAH99BC9985ChemScene via Sigma-Aldrich partner catalogue
- Synthesis of Cefdinir from 7-Amino-3-vinyl Cephem-4-carboxylic Acid Using N-Methyl Morpholine as Base (2009)Muralikrishna, Chetia and Pagar, Lupin; Asian Journal of Chemistry
- CN106520892B: The preparation method of 7-AVCACNIPA patent publication via Google Patents
Présentation du produit
Le vinyl du 7-AVCA est un substituant défini, et non un nom générique pour toute insaturation d’un noyau céphalosporine. Le CAS 79349-82-9 désigne l’acide libre 6R,7R, doté d’une amine non acylée en C7 et d’un cycle bêta-lactame. Le vinyl terminal diffère d’un propényle et ne possède pas de paire E/Z propre. Ce noyau intervient dans la chimie du cefdinir et du céfixime, avec un article de procédé directement consacré au cefdinir. L’achat doit d’abord confirmer le noyau, puis examiner configuration, substances apparentées, dégradation et base du dosage en fonction du composant acyle choisi.
Identité chimique
- Nom chimique en anglais
- 7-Amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid (7-AVCA)
- Numéro CAS
- 79349-82-9
- Formule moléculaire
- C9H10N2O3S
Contexte d’utilisation
Le 7-AVCA est un noyau aminé employé dans des voies publiées vers le cefdinir et le céfixime. Un procédé du cefdinir décrit l’acylation de son amine C7 par un thioester benzothiazolyle portant une oxime O-acétylée, suivie du retrait de cette protection. Le vinyle terminal en C3 reste sur le noyau. La qualification doit relier le réactif de chaîne latérale choisi aux contrôles du céphème 6R,7R, des noyaux apparentés, des produits de dégradation et de la teneur en acide libre.
Structure et rôle en synthèse
L’amine C7 est le point de fixation de la chaîne latérale. Le vinyl terminal C3 et la configuration 6R,7R définissent le noyau ; propényle et chlorométhyle désignent d’autres substituants.
Points de contrôle qualité
Distinguer vinyl et propényle
Confirmer l’insaturation terminale à deux carbones sans lui appliquer un critère E/Z de propényle.
Évaluer la configuration
Convenir de l’identité 6R,7R et des isomères ou produits de dégradation du noyau pertinents.
Préciser le dosage du noyau amino
Définir la base acide libre et les noyaux N-acylés ou apparentés utiles à examiner.
Définir la spécification
Spécifier 7-AVCA acide libre, CAS, 6R,7R et vinyl C3. Nommer la voie cefdinir ou céfixime et définir dosage, substances apparentées et eau selon le procédé.
Conditionnement et conservation
Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.
Documentation
Demander spécification, COA et FDS. Vérifier données d’identité, chromatogrammes, base du dosage et preuves stéréochimiques adaptées.
Questions d’approvisionnement
Le vinyl nécessite-t-il une limite E/Z ?
Non pour ce vinyl terminal ; la configuration 6R,7R du noyau reste essentielle.
Dans quelles voies de céphalosporines intervient ce noyau ?
Il intervient dans la chimie du céfdinir et du céfixime ; une étude de procédé décrit sa mise en œuvre pour le céfdinir.
Quelle base de dosage utiliser pour engager le 7-AVCA ?
Définir le dosage en acide libre et les corrections d’eau ou de solvants séparément de la pureté en aire HPLC.
Sources techniques
- PubChem CID7280824: 7-AVCANCBI / PubChem
- 7-AVCA CIAH99BC9985ChemScene via Sigma-Aldrich partner catalogue
- Synthesis of Cefdinir from 7-Amino-3-vinyl Cephem-4-carboxylic Acid Using N-Methyl Morpholine as Base (2009)Muralikrishna, Chetia and Pagar, Lupin; Asian Journal of Chemistry
- CN106520892B: The preparation method of 7-AVCACNIPA patent publication via Google Patents
Descripción del producto
El vinilo de 7-AVCA es un identificador estructural, no una abreviatura de cualquier núcleo insaturado de cefalosporina. El CAS 79349-82-9 corresponde al ácido libre 6R,7R, con amina sin acilar en C7 y anillo beta-lactámico. El vinilo terminal difiere de un propenilo y no requiere una especificación E/Z propia. Las fuentes sitúan el núcleo en intermedios de cefdinir y cefixima, con un artículo que describe directamente la preparación de cefdinir. Al comprar se debe confirmar el núcleo antes de evaluar el componente acilo elegido, incluyendo configuración, sustancias relacionadas, degradación y distinción entre área cromatográfica y contenido útil.
Identidad química
- Nombre químico en inglés
- 7-Amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid (7-AVCA)
- Número CAS
- 79349-82-9
- Fórmula molecular
- C9H10N2O3S
Contexto de aplicación
El 7-AVCA es un núcleo aminado utilizado en rutas publicadas hacia cefdinir y cefixima. En un proceso de cefdinir, la amina C7 se acila con un tioéster benzotiazolilo que lleva una oxima O-acetilada; la protección se retira después. El vinilo terminal en C3 permanece en el núcleo. La evaluación debe relacionar el reactivo de cadena lateral elegido con los controles del cefem 6R,7R, núcleos relacionados, productos de degradación y contenido de ácido libre.
Estructura y función sintética
La amina C7 proporciona el sitio de unión de la cadena. Vinilo terminal C3 y configuración 6R,7R definen la identidad; propenilo o clorometilo representan otros núcleos.
Revisión de calidad
Distinguir vinilo y propenilo
Confirmar la insaturación terminal de dos carbonos sin aplicarle un criterio E/Z de propenilo.
Revisar la configuración
Acordar evidencia 6R,7R e isómeros o productos de degradación relevantes.
Definir ensayo del núcleo amino
Precisar base de ácido libre y revisión de núcleos N-acilados o relacionados apropiados.
Definir la especificación
Especificar ácido libre 7-AVCA, CAS, 6R,7R y vinilo C3. Indicar ruta de cefdinir o cefixima y acordar ensayo, sustancias relacionadas y agua según el proceso.
Envasado y almacenamiento
Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.
Documentación
Solicitar especificación, COA y FDS. Confirmar identidad del núcleo, cromatogramas, base del ensayo y evidencia estereoquímica adecuada.
Preguntas de compra
¿El vinilo necesita límite E/Z?
El vinilo terminal no tiene pareja E/Z; sí debe confirmarse el núcleo 6R,7R.
¿En qué rutas de cefalosporinas interviene este núcleo?
Interviene en química de cefdinir y cefixima; un estudio de proceso describe su uso para preparar cefdinir.
¿Qué base de valoración usar para cargar 7-AVCA?
Defina el contenido de ácido libre y las correcciones por agua o disolventes por separado de la pureza de área HPLC.
Fuentes técnicas
- PubChem CID7280824: 7-AVCANCBI / PubChem
- 7-AVCA CIAH99BC9985ChemScene via Sigma-Aldrich partner catalogue
- Synthesis of Cefdinir from 7-Amino-3-vinyl Cephem-4-carboxylic Acid Using N-Methyl Morpholine as Base (2009)Muralikrishna, Chetia and Pagar, Lupin; Asian Journal of Chemistry
- CN106520892B: The preparation method of 7-AVCACNIPA patent publication via Google Patents
وصف المنتج
الفينيل في 7-AVCA بديل بنيوي محدد وليس وصفاً لأي نواة سيفالوسبورين غير مشبعة. يخص CAS 79349-82-9 الحمض الحر بترتيب 6R,7R، مع أمين غير مؤسّل عند C7 وحلقة بيتا-لاكتام. تختلف مجموعة الفينيل الطرفية عن البروبينيل ولا تحتاج مواصفة E/Z خاصة بها. تستخدم هذه النواة في كيمياء وسائط السيفدينير والسيفيكسيم، مع بحث عمليات يصف تحضير السيفدينير مباشرة. ينبغي تأكيد النواة أولاً قبل تقييم ملاءمتها لجزء الأسيل المختار، ثم مراجعة الترتيب الفراغي والنوى القريبة والتحلل والفرق بين مساحة الكروماتوغرافيا والمحتوى الفعلي للحمض الحر.
الهوية الكيميائية
- الاسم الكيميائي بالإنجليزية
- 7-Amino-3-vinylcephem-4-carboxylic acid (7-AVCA)
- رقم CAS
- 79349-82-9
- الصيغة الجزيئية
- C9H10N2O3S
سياق الاستخدام
يمثل 7-AVCA نواة أمينية في مسارات منشورة للسيفدينير والسيفيكسيم. في إحدى طرق السيفدينير، تُؤسّل مجموعة الأمين عند C7 بثيوإستر بنزوثيازوليل يحمل أوكسيم محمياً بمجموعة O-أسيتيل، ثم تُزال الحماية لاحقاً. تبقى مجموعة الفينيل الطرفية عند C3 في النواة. ويُربط تقييم المادة بكاشف السلسلة الجانبية المختار، مع ضوابط نواة 6R,7R والمواد القريبة ونواتج التحلل ومحتوى الحمض الحر.
البنية والدور في التخليق
الأمين عند C7 موضع إضافة السلسلة الجانبية. الفينيل الطرفي C3 والترتيب 6R,7R سمتان محددتان؛ نوى البروبينيل أو الكلوروميثيل مواد أخرى.
محاور مراجعة الجودة
تمييز الفينيل والبروبينيل
تحقق من المجموعة الطرفية ثنائية الكربون، دون تطبيق معيار E/Z الخاص بالبروبينيل.
فحص الترتيب الفراغي
اتفق على إثبات 6R,7R ومتماكبات النواة أو نواتج تحللها المناسبة.
تحديد محتوى النواة الأمينية
وضح أساس الحمض الحر ومراجعة النوى المؤسّلة على النيتروجين أو القريبة عند الحاجة.
إعداد مواصفة الشراء
حدد 7-AVCA كحمض حر مع CAS وترتيب 6R,7R وفينيل C3. اذكر مسار السيفدينير أو السيفيكسيم واتفق على المحتوى والشوائب والماء وفق العملية.
التعبئة والتخزين
أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.
الوثائق
اطلب المواصفة وCOA ونشرة السلامة، وتحقق من بيانات هوية النواة والكروماتوغرام وأساس المحتوى والأدلة الفراغية المناسبة.
أسئلة الشراء
هل يحتاج الفينيل حداً لمتماكبات E/Z؟
الفينيل الطرفي لا يملك زوج E/Z؛ لكن ترتيب النواة 6R,7R يبقى ضرورياً.
في أي مسارات سيفالوسبورين تدخل هذه النواة؟
تدخل في كيمياء السيفدينير والسيفيكسيم؛ وتصف دراسة عمليات استخدامها لتحضير السيفدينير.
ما أساس المحتوى المناسب لحساب شحنة 7-AVCA؟
يُحدد محتوى الحمض الحر وتصحيح الماء أو المذيبات منفصلاً عن نقاوة المساحة بقياس HPLC.
المصادر التقنية
- PubChem CID7280824: 7-AVCANCBI / PubChem
- 7-AVCA CIAH99BC9985ChemScene via Sigma-Aldrich partner catalogue
- Synthesis of Cefdinir from 7-Amino-3-vinyl Cephem-4-carboxylic Acid Using N-Methyl Morpholine as Base (2009)Muralikrishna, Chetia and Pagar, Lupin; Asian Journal of Chemistry
- CN106520892B: The preparation method of 7-AVCACNIPA patent publication via Google Patents