EATG — Aminothiazolyl glyoxylate ester | CAS 64987-08-2

Product overview

The adjacent ketone and ethyl ester functions distinguish EATG from a simple aminothiazoleacetate. CAS 64987-08-2 identifies ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate, with an unprotected amino group on the thiazole ring. The molecule has not yet acquired an oxime function, so an oxime Z/E specification does not describe this material. Published patents place it upstream of protected aminothiazole oxime side chains, including cephalosporin-related chemistry and a separate beta-lactam research programme. For qualification, establish the exact precursor stage and distinguish the ethyl ester from its corresponding acid or amino-protected derivatives. Assay and impurity methods should address that structure rather than borrow criteria from a later oxime intermediate.

Chemical identity

Chemical name

Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate (EATG)

CAS number

64987-08-2

Molecular formula

C7H8N2O3S

Application context

EATG is used in published routes to oximino aminothiazole side chains for cephalosporin derivatives. Its alpha-keto ester provides the precursor stage for oxime formation, while the thiazole amino group remains available for protection. It also appears in research on protected aminothiazole oxime-acid components for deuterated beta-lactam compounds. Buyers should identify the intended protection, oxime-forming and ester-conversion sequence, then select impurity controls appropriate to the starting keto ethyl ester.

Chemistry and synthetic role

The molecule combines a free 2-amino group on thiazole with an alpha-keto ethyl ester at the ring's 4-position. These are distinct functional sites. An oxime, an amino-protected derivative or the corresponding acid requires its own identity.

Quality review

Preparing a specification

Specify EATG, CAS 64987-08-2, as the free-amino keto ethyl ester. State assay, chromatographic criteria and any water requirement justified by the receiving process; do not add oxime-isomer limits to this precursor.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request the specification, COA and SDS. Confirm availability of identity data showing the keto ester and free amino group, together with chromatograms and the basis of any acid-related impurity result.

Procurement questions

产品概述

相邻的酮羰基和乙酯使EATG区别于普通氨基噻唑乙酸乙酯。CAS 64987-08-2对应2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-氧代乙酸乙酯，噻唑2位氨基未保护，分子尚未形成肟，因此不能套用肟的Z/E构型规格。公开专利将其用于受保护氨基噻唑肟侧链的前体阶段，包括头孢相关化学和另一项β-内酰胺研发。质量确认应先分清酮酯、对应酸及氨基保护衍生物，再为当前结构选择含量和杂质方法，而不是沿用后续肟中间体的指标。

化学身份

英文名称

Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate (EATG)

中文名称

2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸乙酯（EATG）

CAS号

64987-08-2

分子式

C7H8N2O3S

应用背景

EATG用于公开的头孢衍生物氨基噻唑肟侧链路线。α-酮酸乙酯提供肟形成前的酮基片段，噻唑氨基可按路线需要进行保护。它也见于氘代β-内酰胺化合物研究中的受保护氨基噻唑肟酸组分制备。选料时应明确后续氨基保护、肟形成及酯基转化顺序，并针对起始酮酸乙酯约定相关物质要求。

结构与合成角色

噻唑2位游离氨基与4位所连α-酮酸乙酯是不同反应功能点。已经形成肟、保护氨基或将酯转成酸的品种，均需要单独确认身份。

质量核查重点

采购规格建议

明确EATG、CAS 64987-08-2及游离氨基酮酸乙酯，约定含量、色谱要求和工艺所需水分，不给该前体添加肟异构体限度。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

请索取规格、COA和SDS，确认能够证明酮酯与游离氨基的身份资料，以及色谱图和酸相关杂质结果的检测依据是否可提供。

采购常见问题

Présentation du produit

Les fonctions cétone et ester éthylique adjacentes distinguent l’EATG d’un simple aminothiazolylacétate. Le CAS 64987-08-2 identifie le 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacétate d’éthyle, dont l’amine du thiazole est libre. La molécule n’est pas encore une oxime ; une spécification Z/E d’oxime ne la décrit donc pas. Des brevets la placent en amont de chaînes aminothiazole-oxime protégées, dans la chimie des céphalosporines et dans un programme distinct de recherche sur les bêta-lactames. La qualification doit distinguer ce cétoester de l’acide correspondant et des dérivés amino-protégés, puis choisir les méthodes adaptées à cette étape.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate (EATG)

Numéro CAS

64987-08-2

Formule moléculaire

C7H8N2O3S

Contexte d’utilisation

L’EATG intervient dans des voies publiées vers des chaînes oximino-aminothiazole de dérivés de céphalosporines. L’alpha-cétoester précède la formation de l’oxime, tandis que l’amine du thiazole peut être protégée selon la séquence choisie. Il apparaît aussi dans des travaux sur des fragments acides aminothiazole-oxime protégés pour des bêta-lactames deutérés. Préciser les étapes prévues de protection, d’oximation et de conversion de l’ester pour définir les substances apparentées pertinentes.

Structure et rôle en synthèse

L’amine en position 2 du thiazole et l’alpha-cétoester porté en position 4 constituent des sites distincts. Oxime, acide correspondant et dérivé amino-protégé sont d’autres identités.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Indiquer EATG, CAS, amine libre et cétoester éthylique. Définir dosage, chromatographie et eau selon le procédé ; ne pas imposer un critère d’isomérie d’oxime.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander spécification, COA et FDS. Vérifier identification du cétoester et de l’amine libre, chromatogrammes et base des résultats concernant l’acide apparenté.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

La cetona y el éster etílico adyacentes diferencian EATG de un aminotiazolacetato simple. El CAS 64987-08-2 identifica 2-(2-aminotiazol-4-il)-2-oxoacetato de etilo, con el amino del tiazol sin proteger. La molécula todavía no contiene oxima, por lo que una especificación Z/E de oxima no corresponde a esta materia. Patentes publicadas la sitúan antes de cadenas aminotiazol-oxima protegidas, tanto en química de cefalosporinas como en otro programa de beta-lactamas. Para homologar, debe distinguirse el cetoéster de su ácido correspondiente y de derivados amino-protegidos, y elegir métodos para esta estructura, no para un intermedio posterior.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate (EATG)

Número CAS

64987-08-2

Fórmula molecular

C7H8N2O3S

Contexto de aplicación

EATG se utiliza en rutas publicadas hacia cadenas oximino-aminotiazol de derivados de cefalosporinas. El alfa-cetoéster constituye la etapa previa a la formación de la oxima, mientras que el amino del tiazol puede protegerse según la secuencia. También aparece en investigaciones de fragmentos aminotiazol-oxima protegidos para compuestos betalactámicos deuterados. Indique la secuencia prevista de protección, oximación y conversión del éster para seleccionar los controles del cetoéster inicial.

Estructura y función sintética

La amina libre en posición 2 del tiazol y el alfa-cetoéster unido en posición 4 son funciones distintas. La oxima, el ácido y los derivados amino-protegidos requieren identificación propia.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar EATG, CAS, amino libre y cetoéster etílico. Definir ensayo, cromatografía y agua según el proceso, sin añadir criterios de isomería de oxima.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar especificación, COA y FDS. Confirmar identificación de cetoéster y amino libre, cromatogramas y método para componentes relacionados con el ácido.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تميز وظيفتا الكيتون والإستر الإيثيلي المتجاورتان EATG عن أمينوثيازول أسيتات البسيط. يحدد CAS 64987-08-2 مركب Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate مع أمين غير محمي على حلقة الثيازول. لم تتكون وظيفة الأوكسيم بعد، لذا لا تصف مواصفة Z/E للأوكسيم هذه المادة. تضعه براءات منشورة قبل سلاسل أمينوثيازول-أوكسيم محمية في كيمياء السيفالوسبورينات وبرنامج منفصل لأبحاث بيتا-لاكتام. ينبغي تحديد مرحلة الطليع بدقة وتمييز الإستر من الحمض المقابل ومشتقات حماية الأمين. وتُختار طرق المحتوى والشوائب لهذه البنية، لا لمادة الأوكسيم اللاحقة.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetate (EATG)

رقم CAS

64987-08-2

الصيغة الجزيئية

C7H8N2O3S

سياق الاستخدام

يُستخدم EATG في مسارات منشورة لبناء سلاسل أمينوثيازول إيمينية لمشتقات السيفالوسبورينات. يوفر إستر ألفا-كيتو الجزء السابق لتكوين الأوكسيم، وتبقى مجموعة أمين الثيازول متاحة للحماية حسب المسار. ويظهر كذلك في أبحاث أجزاء أمينوثيازول أوكسيم محمية لمركبات بيتا-لاكتام مديترة. يُحدد تسلسل الحماية وتكوين الأوكسيم وتحويل الإستر لاختيار ضوابط المواد ذات الصلة بإستر الكيتو الابتدائي.

البنية والدور في التخليق

الأمين الحر عند الموضع 2 من الثيازول وألفا-كيتو إستر عند الموضع 4 موقعان وظيفيان منفصلان. الأوكسيم والحمض ومشتق الأمين المحمي هويات أخرى.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد EATG وCAS والكيتو إستر الإيثيلي ذا الأمين الحر. اتفق على المحتوى والكروماتوغرافيا والماء حسب العملية دون إضافة حدود لمتماكبات أوكسيم غير موجود.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

اطلب المواصفة وCOA ونشرة السلامة. تحقق من بيانات هوية الكيتو إستر والأمين الحر والكروماتوغرام وأساس تحليل المواد المرتبطة بالحمض.

أسئلة الشراء