T15-AE — Cefdinir Active Thioester | CAS 104797-47-9

Product overview

The acetyl group on the oxime oxygen distinguishes T15-AE from the methoxyimino active thioesters used in other cephalosporin routes. Its second defining feature is the benzothiazolyl thioester, which supplies an activated acyl group while the aminothiazole amino group remains unprotected. CAS 104797-47-9 identifies this neutral, Z-configured compound, rather than a salt or a finished antibiotic. In a published cefdinir sequence, these two structural features serve different purposes: the thioester participates in side-chain coupling, and the oxime O-acetyl group is subsequently removed. Material qualification therefore needs to resolve both the oxime protection pattern and the integrity of the activated thioester, with analytical criteria matched to the intended route.

Chemical identity

Chemical name

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate (T15-AE)

CAS number

104797-47-9

Molecular formula

C14H10N4O3S3

Molecular weight

378.5 g/mol

Application context

T15-AE is the side-chain reagent in a published cefdinir process using 7-AVCA. Its benzothiazolyl thioester acylates the cephem 7-amino group, introducing an aminothiazolyl oxime side chain. Subsequent hydrolysis removes the oxime O-acetyl protection. The thioester and O-acetyl group therefore have separate functions and need separate analytical attention. For this route, specify Z-oxime identity and methods that distinguish the starting reagent, its O-deacetylated counterpart and the corresponding side-chain acid.

Chemistry and synthetic role

The molecule combines two sulfur-containing heterocycles with a Z-configured oxime. The benzothiazolyl thioester transfers the acyl group, while acetylation of the oxime oxygen provides separate protection. Thioester cleavage produces the corresponding side-chain acid; O-deacetylation changes the oxime protection state. Analytical methods should distinguish these two changes when assessing related substances.

Quality review

Preparing a specification

An RFQ should state CAS 104797-47-9, T15-AE, the Z oxime configuration and O-acetyl protection, together with the required thioester identity. Define the assay or chromatographic purity basis, Z/E assessment and any route-critical limits for the corresponding acid and O-deacetylated material. Include water testing only where the receiving process requires an agreed criterion.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request the proposed specification and batch COA, and confirm availability of identity evidence and chromatographic information addressing oxime geometry and the relevant hydrolysis products. Where route qualification requires it, request the analytical method and information on water determination. Document availability depends on the selected manufacturer and grade.

Procurement questions

产品概述

T15-AE的识别重点在于肟氧上连接的是乙酰基，并非其他头孢侧链试剂中的甲基。分子同时带有苯并噻唑基活性硫酯，氨基噻唑上的氨基则未保护。CAS 104797-47-9对应这一Z型中性化合物，不代表盐型或头孢地尼原料药。在已发表路线中，硫酯结构参与侧链与母核的酰化连接，O-乙酰保护随后脱除，两者承担的化学功能不同。因此，拟供物料是否适用不能只凭“头孢地尼活性酯”简称或单一纯度值判断，应将肟保护形式、几何构型及硫酯完整性纳入身份和方法核查。

化学身份

英文名称

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate (T15-AE)

中文名称

头孢地尼活性硫酯（Z型O-乙酰肟，T15-AE）

CAS号

104797-47-9

分子式

C14H10N4O3S3

分子量

378.5 g/mol

应用背景

T15-AE用于已公开的7-AVCA制备头孢地尼工艺。苯并噻唑硫酯使头孢母核7位氨基酰化，引入氨基噻唑肟侧链；随后水解除去肟氧上的乙酰保护基。硫酯和O-乙酰基承担不同功能，质量控制也需分别覆盖。用于该路线时，应明确Z型肟身份，并约定区分起始试剂、O-脱乙酰物和对应侧链酸的方法。

结构与合成角色

该结构包含两个含硫杂环和Z型肟。苯并噻唑基硫酯承担酰基转移功能，肟氧乙酰化则提供独立的保护。硫酯断裂生成对应侧链酸，O-脱乙酰改变肟的保护状态；分析方法应分别识别这两类变化，作为相关物质评估的不同项目。

质量核查重点

采购规格建议

采购规格应写明CAS 104797-47-9、T15-AE、Z型O-乙酰肟及活性硫酯结构。约定含量或色谱纯度的报告口径、Z/E核查要求，以及路线确实需要控制的相应酸和O-脱乙酰物。水分项目应结合接收工艺确定是否必要，并另行商定方法与接受标准。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

请核对拟供规格及批次COA，并确认能否提供身份鉴别资料、肟几何构型和相关水解产物的色谱信息。路线资格确认需要时，可进一步索取分析方法和水分检测说明。具体文件可提供性取决于拟选生产商及等级。

采购常见问题

Présentation du produit

L'oxime O-acétylée constitue le premier repère d'identité du T15-AE. Elle le différencie des thioesters à groupe méthoxyimino employés dans d'autres voies de synthèse de céphalosporines. La molécule comporte également un thioester benzothiazolyle activé et un groupe aminothiazole dont l'amine n'est pas protégée. Le numéro CAS 104797-47-9 désigne ce composé neutre de configuration Z, et non un sel ou l'antibiotique fini. Dans la séquence publiée vers le cefdinir, le thioester permet le transfert du fragment acyle, tandis que la protection O-acétyle de l'oxime est éliminée ultérieurement. L'évaluation d'un lot doit donc établir la nature de cette protection et l'intégrité du thioester, au moyen de méthodes adaptées à la voie envisagée.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate (T15-AE)

Numéro CAS

104797-47-9

Formule moléculaire

C14H10N4O3S3

Masse molaire

378.5 g/mol

Contexte d’utilisation

Le T15-AE est le réactif de chaîne latérale d’un procédé publié du cefdinir utilisant le 7-AVCA. Son thioester benzothiazolyle acyle l’amine en C7 du céphème et introduit la chaîne aminothiazolyl-oxime. Une hydrolyse ultérieure retire la protection O-acétyle. Le thioester et le groupe protecteur remplissent ainsi deux fonctions distinctes. Préciser l’identité Z et les méthodes séparant le réactif initial, sa forme O-désacétylée et l’acide de chaîne latérale correspondant.

Structure et rôle en synthèse

Deux hétérocycles soufrés et une oxime Z structurent ce réactif. Le thioester benzothiazolyle transfère le groupe acyle ; l’acétylation de l’oxygène de l’oxime fournit une protection distincte. Le clivage du thioester donne l’acide de chaîne latérale correspondant, tandis que l’O-désacétylation modifie la protection de l’oxime. Les méthodes d’analyse doivent distinguer ces deux transformations dans le contrôle des substances apparentées.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Dans la demande de prix, préciser le CAS 104797-47-9, T15-AE, l'oxime Z O-acétylée et l'identité du thioester activé. Définir la base du dosage ou de la pureté chromatographique, l'évaluation Z/E et les critères utiles concernant l'acide correspondant et le dérivé O-désacétylé. Une exigence de teneur en eau doit être justifiée par le procédé destinataire.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander la spécification proposée et le certificat d'analyse du lot. Vérifier la disponibilité des preuves d'identité et des données chromatographiques relatives à la géométrie de l'oxime et aux produits d'hydrolyse pertinents. Selon les besoins de qualification, demander la méthode analytique et les informations de dosage de l'eau ; leur disponibilité dépend du fabricant et du grade.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

La protección O-acetilo de la oxima permite diferenciar T15-AE de los tioésteres metoxiimino utilizados en otras rutas de cefalosporinas. El compuesto incorpora, además, un tioéster benzotiazolilo activado y un grupo aminotiazol cuyo amino permanece sin proteger. El CAS 104797-47-9 corresponde a esta especie neutra con configuración Z, no a una sal ni al antibiótico terminado. En la secuencia publicada hacia cefdinir, el tioéster interviene en la incorporación del fragmento acilo y el grupo O-acetilo se elimina posteriormente. Para evaluar un material propuesto es necesario comprobar ambas características por separado: la protección correcta de la oxima y la integridad del tioéster, utilizando criterios analíticos adecuados para la ruta prevista.

Identidad química

Nombre químico en inglés

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate (T15-AE)

Número CAS

104797-47-9

Fórmula molecular

C14H10N4O3S3

Masa molar

378.5 g/mol

Contexto de aplicación

T15-AE es el reactivo de cadena lateral de un proceso publicado de cefdinir a partir de 7-AVCA. Su tioéster benzotiazolilo acila la amina C7 del cefem e incorpora la cadena aminotiazolil-oxima. Una hidrólisis posterior retira la protección O-acetilo. El tioéster y el grupo protector cumplen funciones distintas. Especifique la identidad Z y métodos que separen el reactivo inicial, su forma O-desacetilada y el ácido de cadena lateral correspondiente.

Estructura y función sintética

Este reactivo combina dos heterociclos azufrados con una oxima Z. El tioéster benzotiazolilo transfiere el acilo; la acetilación del oxígeno de la oxima aporta protección independiente. La ruptura del tioéster produce el ácido de cadena lateral correspondiente, mientras la O-desacetilación cambia la protección de la oxima. Los métodos analíticos deben distinguir ambas transformaciones al evaluar sustancias relacionadas.

Revisión de calidad

Definir la especificación

La solicitud debe incluir CAS 104797-47-9, T15-AE, configuración Z, protección O-acetilo y estructura del tioéster activado. Especificar la base del ensayo o de la pureza cromatográfica, la evaluación Z/E y los criterios relevantes para el ácido correspondiente y el material O-desacetilado. Incluir determinación de agua cuando el proceso receptor requiera un criterio acordado.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar la especificación propuesta y el certificado de análisis del lote. Confirmar la disponibilidad de identificación y datos cromatográficos sobre la geometría de la oxima y los productos de hidrólisis pertinentes. Si la cualificación de la ruta lo exige, pedir el método analítico y la información sobre agua; la documentación depende del fabricante y grado seleccionados.

Preguntas de compra

وصف المنتج

تحدد مجموعة الأسيتيل المرتبطة بأكسجين الأوكسيم هوية T15-AE، وتميزه عن ثيوإسترات الميثوكسي إيمينو المستخدمة في مسارات أخرى للسيفالوسبورينات. ويضم المركب أيضًا ثيوإستر بنزوثيازول منشّطًا ومجموعة أمينوثيازول ذات أمين غير محمي. يشير CAS 104797-47-9 إلى هذا المركب المتعادل ذي التشكيل Z، وليس إلى ملح أو إلى المضاد الحيوي النهائي. وفي المسار المنشور لتحضير سيفدينير، يشارك الثيوإستر في ربط السلسلة الجانبية، ثم تزال حماية O-أسيتيل عن الأوكسيم. لذلك تتطلب صلاحية المادة للمسار المقصود التحقق من نوع حماية الأوكسيم وسلامة الثيوإستر كل على حدة. ولا يكفي اسم «الإستر النشط لسيفدينير» أو رقم منفرد للنقاوة دون تحديد ما تقيسه الطريقة التحليلية وما تستطيع فصله.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-2-(acetoxyimino)-2-(2-aminothiazol-4-yl)ethanethioate (T15-AE)

رقم CAS

104797-47-9

الصيغة الجزيئية

C14H10N4O3S3

الكتلة المولية

378.5 g/mol

سياق الاستخدام

T15-AE هو كاشف السلسلة الجانبية في عملية منشورة للسيفدينير انطلاقاً من 7-AVCA. يؤسّل ثيوإستر البنزوثيازوليل أمين C7 ويُدخل سلسلة أمينوثيازوليل أوكسيم، ثم تُزال حماية O-أسيتيل بالتحلل المائي في خطوة لاحقة. للثيوإستر ولمجموعة الحماية وظيفتان مختلفتان. تُحدد هوية Z وطرق فصل الكاشف الابتدائي وشكله منزوع O-أسيتيل وحمض السلسلة الجانبية المقابل.

البنية والدور في التخليق

يجمع المركب حلقتين غير متجانستين تحتويان على الكبريت مع أوكسيم Z. ينقل ثيوإستر البنزوثيازوليل مجموعة الأسيل، وتوفر أسيتلة أكسجين الأوكسيم حماية مستقلة. ينتج عن شطر الثيوإستر حمض السلسلة الجانبية المقابل، بينما يغير نزع O-أسيتيل حالة حماية الأوكسيم. ينبغي للطرق التحليلية تمييز التحولين عند تقييم المواد ذات الصلة.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد في طلب العرض CAS 104797-47-9 وT15-AE وتشكيل الأوكسيم Z وحماية O-أسيتيل وبنية الثيوإستر المنشّط. اتفق على أساس قياس المحتوى أو النقاوة الكروماتوغرافية، ومراجعة Z/E، والمعايير اللازمة للحمض المقابل والمادة المنزوعة الأسيتيل. تُدرج معايرة الماء عندما يتطلب مسار الاستخدام معيارًا متفقًا عليه.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

اطلب المواصفة المقترحة وشهادة تحليل الدفعة، وتحقق من توافر أدلة الهوية والبيانات الكروماتوغرافية المتعلقة بتشكيل الأوكسيم ونواتج التحلل المائي ذات الصلة. عند الحاجة لتأهيل المسار، اطلب الطريقة التحليلية ومعلومات قياس الماء. ويتوقف توافر الوثائق على الجهة المصنّعة والدرجة المختارتين.

أسئلة الشراء