MAEM — Methoxyimino activated thioester | CAS 80756-85-0

Product overview

MAEM combines a Z-methoxyimino group with an activated benzothiazolyl thioester. The aminothiazole amino group is free, while the thioester transfers the side-chain acyl group in published ceftriaxone synthesis. The oxime O-methyl substituent distinguishes MAEM from the O-acetyl-protected reagent T15-AE. CAS 80756-85-0 also identifies the compound used for analytical comparison as Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. Specify whether the enquiry concerns synthesis or analytical work, then match thioester content, Z-isomer assessment and characterization to that purpose. Quantitative analytical use additionally requires a defined assigned-content basis and appropriate documentation.

Chemical identity

Chemical name

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM)

CAS number

80756-85-0

Molecular formula

C13H10N4O2S3

Molecular weight

350.4 g/mol

Application context

MAEM is an activated acyl component in published ceftriaxone synthesis. Its benzothiazolyl thioester transfers the Z-methoxyimino aminothiazole side chain to a 7-amino cephem already carrying the triazine-containing C3 group. The same compound is also used for analytical comparison under the name Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. An enquiry should therefore distinguish synthesis use from analytical use and specify the required Z-isomer assessment, thioester content and related-substance characterization. Quantitative analytical work additionally requires an appropriate assigned-value basis.

Chemistry and synthetic role

The acyl-transfer group is a thioester, not an ordinary oxygen ester. Its aminothiazole amino group is unprotected, and the oxime oxygen bears methyl. These features distinguish MAEM from protected hydroxyimino side-chain reagents.

Quality review

Preparing a specification

Write MAEM, CAS 80756-85-0, Z-methoxyimino identity and intended use. Agree thioester assay, oxime-isomer separation and relevant related-substance criteria; for analytical work, specify the required characterization or assignment basis.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request the specification, COA, SDS and chromatographic method. Confirm availability of Z-isomer and thioester identity data; where analytical use is intended, separately request characterization and any assigned-value documentation.

Procurement questions

产品概述

MAEM将Z型甲氧肟与活化苯并噻唑硫酯组合在同一侧链试剂中。氨基噻唑上的氨基保持游离，硫酯在公开头孢曲松路线中承担酰基转移功能。肟氧上的甲基使它区别于O-乙酰保护的T15-AE。CAS 80756-85-0也对应名为Ceftriaxone Benzothiazolyloxime的分析对照化合物。询价应明确用于合成还是分析，再据此约定硫酯含量、Z型肟检测和表征要求；用于定量分析时需进一步确定赋值含量及文件依据。

化学身份

英文名称

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM)

中文名称

甲氧肟氨基噻唑乙酸苯并噻唑基活性硫酯（MAEM）

CAS号

80756-85-0

分子式

C13H10N4O2S3

分子量

350.4 g/mol

应用背景

MAEM在公开头孢曲松路线中作为活化酰基组分，向已带3位三嗪侧链的7-氨基头孢母核引入Z-甲氧亚氨基氨基噻唑酰基。该化合物也以Ceftriaxone Benzothiazolyloxime名称用于分析对照。询价应说明是合成投料还是分析用途，并约定Z型肟检测、硫酯含量及相关物质表征。若用于定量分析，还需明确赋值依据和相应文件要求。

结构与合成角色

酰基转移部分属于硫酯而非普通氧酯；氨基噻唑上的氨基未保护，肟氧连接甲基。这些结构特征使MAEM区别于受保护羟肟侧链试剂。

质量核查重点

采购规格建议

写明MAEM、CAS 80756-85-0、Z型甲氧肟及实际用途，约定硫酯含量、肟异构体分离和相关物质要求；分析用途另行说明所需表征及赋值基准。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

请索取规格、COA、SDS及色谱方法，确认Z异构体和硫酯身份资料是否可提供；用于分析时另行索取表征及需要的赋值文件。

采购常见问题

Présentation du produit

Le MAEM associe une oxime Z-méthoxyimino à un thioester benzothiazolyle activé. L’amine du thiazole reste libre ; le thioester assure le transfert acyle dans des voies publiées vers la ceftriaxone. Le groupe O-méthyle distingue ce réactif du T15-AE O-acétylé. Le CAS 80756-85-0 désigne également le composé de comparaison analytique Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. Préciser l’usage synthétique ou analytique, puis adapter teneur en thioester, contrôle de Z et caractérisation. Un usage quantitatif requiert une teneur assignée et sa documentation.

Identité chimique

Nom chimique en anglais

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM)

Numéro CAS

80756-85-0

Formule moléculaire

C13H10N4O2S3

Masse molaire

350.4 g/mol

Contexte d’utilisation

Le MAEM est un composant acylant activé de voies publiées vers la ceftriaxone. Son thioester benzothiazolyle transfère la chaîne Z-méthoxyimino-aminothiazole à un noyau 7-aminocéphème déjà porteur du groupe triazinique en C3. Le composé sert aussi à la comparaison analytique sous le nom Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. Préciser l’usage, les contrôles de l’isomère Z, la teneur en thioester et la caractérisation des substances apparentées. Un usage quantitatif nécessite en outre une base d’attribution de valeur adaptée.

Structure et rôle en synthèse

Le transfert d’acyle repose sur un thioester, et non un ester oxygéné ordinaire. L’amine du thiazole est libre et l’oxygène de l’oxime porte un méthyle.

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Indiquer MAEM, CAS, oxime Z-méthoxyimino et usage. Définir dosage du thioester, séparation des isomères et substances apparentées ; préciser les preuves requises pour l’analyse.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander spécification, COA, FDS et méthode chromatographique. Vérifier identité Z et thioester ; demander séparément caractérisation et documents de valeur assignée si nécessaires.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

MAEM combina una oxima Z-metoxiimino con un tioéster benzotiazolilo activado. El amino del tiazol queda libre; el tioéster transfiere el acilo en rutas publicadas hacia ceftriaxona. El grupo O-metilo distingue este reactivo del T15-AE O-acetilado. CAS 80756-85-0 también identifica el compuesto de comparación analítica Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. Indique uso sintético o analítico y adapte contenido de tioéster, control de Z y caracterización. El uso cuantitativo requiere contenido asignado y su documentación.

Identidad química

Nombre químico en inglés

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM)

Número CAS

80756-85-0

Fórmula molecular

C13H10N4O2S3

Masa molar

350.4 g/mol

Contexto de aplicación

MAEM es un componente acilante activado de rutas publicadas hacia ceftriaxona. Su tioéster benzotiazolilo transfiere la cadena Z-metoxiimino-aminotiazol a un núcleo 7-aminocefem que ya lleva el grupo triazínico en C3. El compuesto también se utiliza para comparación analítica como Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. Indique el uso previsto, el control del isómero Z, el contenido de tioéster y la caracterización de sustancias relacionadas. El análisis cuantitativo requiere además una base adecuada de asignación de valor.

Estructura y función sintética

La transferencia de acilo corresponde a un tioéster, no a un éster de oxígeno corriente. El amino del tiazol está libre y el oxígeno de la oxima lleva metilo.

Revisión de calidad

Definir la especificación

Indicar MAEM, CAS, oxima Z-metoxiimino y uso. Definir ensayo del tioéster, separación de isómeros y sustancias relacionadas; para análisis, especificar evidencia de caracterización o asignación.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar especificación, COA, FDS y método cromatográfico. Confirmar identidad Z y tioéster; pedir por separado caracterización y documentos de valor asignado si procede.

Preguntas de compra

وصف المنتج

يجمع MAEM مجموعة Z-ميثوكسي إيمينو مع ثيوإستر بنزوثيازوليل منشّط. يبقى أمين الثيازول حراً، وينقل الثيوإستر جزء الأسيل في مسارات منشورة للسيفترياكسون. تميّزه مجموعة O-ميثيل من T15-AE المحمي بـO-أسيتيل. ويحدد CAS 80756-85-0 أيضاً مركب المقارنة التحليلية Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. يُذكر الغرض التخليقي أو التحليلي لتعيين متطلبات محتوى الثيوإستر وفحص Z والتوصيف. ويتطلب الاستخدام الكمي محتوى معيناً ووثائقه.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM)

رقم CAS

80756-85-0

الصيغة الجزيئية

C13H10N4O2S3

الكتلة المولية

350.4 g/mol

سياق الاستخدام

يعمل MAEM مكوّناً أسيلياً منشّطاً في مسارات منشورة للسيفترياكسون. ينقل ثيوإستر البنزوثيازوليل سلسلة Z-ميثوكسي إيمينو أمينوثيازول إلى نواة 7-أمينوسيفيم تحمل مسبقاً مجموعة التريازين عند C3. ويُستخدم المركب أيضاً للمقارنة التحليلية باسم Ceftriaxone Benzothiazolyloxime. يُحدد الغرض التخليقي أو التحليلي ومتطلبات متماكب Z ومحتوى الثيوإستر والمواد ذات الصلة. ويتطلب التحليل الكمي أساساً مناسباً للقيمة المعينة.

البنية والدور في التخليق

مجموعة نقل الأسيل ثيوإستر وليست إستر أكسجين عادياً. أمين الثيازول حر وأكسجين الأوكسيم يحمل ميثيلاً، ما يميزه عن كواشف هيدروكسي إيمينو المحمية.

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

حدد MAEM وCAS وهوية Z-ميثوكسي إيمينو والاستخدام. اتفق على محتوى الثيوإستر وفصل المتماكبات والشوائب، وعلى أساس التوصيف أو تعيين القيمة للعمل التحليلي.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

اطلب المواصفة وCOA ونشرة السلامة والطريقة الكروماتوغرافية. تحقق من بيانات Z والثيوإستر، واطلب منفصلاً التوصيف ووثائق القيمة المعينة عند الحاجة.

أسئلة الشراء