Diethyl D-(−)-tartrate | CAS 13811-71-7

Product overview

D in this product name describes the tartrate stereochemical series; it should not be read as a positive optical-rotation sign. Diethyl D-(−)-tartrate, CAS 13811-71-7, is the (2S,3S) diethyl ester, with two adjacent hydroxyl-bearing stereocentres. It is distinct from the L-(+) enantiomer, meso tartrate and other alkyl esters of tartaric acid. The paired hydroxyl groups give the molecule its relevance as a chiral tartrate ligand in asymmetric synthesis. A procurement brief should therefore identify the stereochemical form and the ethyl ester explicitly. For a proposed grade, enantiomeric composition, other stereoisomeric material and the balance between intact diester and hydrolysed species are more informative than an unspecified 'tartrate purity' claim.

Chemical identity

Chemical name

Diethyl D-(−)-tartrate

CAS number

13811-71-7

Molecular formula

C8H14O6

Molecular weight

206.19 g/mol

Application context

Diethyl D-(−)-tartrate is a chiral component in asymmetric epoxidation, including published Sharpless epoxidation of endiynes and related allylic-alcohol chemistry. Its adjacent hydroxyl groups and 2S,3S configuration contribute to the chiral system. Select the D or L form for the actual substrate and target sequence. Agree stereoisomer, water and ester-composition criteria while keeping the diethyl ester distinct from other tartrate esters.

Chemistry and synthetic role

This is a neutral diester with two vicinal hydroxyl groups, not a tartrate salt. D-(−) corresponds here to (2S,3S); the ethyl groups and both stereocentres must remain explicit when comparing alternatives.

Quality review

Preparing a specification

Specify diethyl D-(−)-tartrate, (2S,3S), CAS 13811-71-7. Set the required chemical and enantiomeric criteria separately; discuss meso content, water and ester-related substances according to the intended asymmetric reaction.

Packaging and storage

Confirm packaging format, net weight and transport arrangements for the selected grade, quantity and destination. Agree storage and handling conditions using the actual supplied material’s SDS and label.

Documentation

Request identity data, COA and SDS. Confirm access to the chiral method, optical-rotation conditions if used, and any water or ester-composition results included in the proposed specification.

Procurement questions

产品概述

这里的D表示酒石酸的立体化学系列，并不表示右旋。CAS 13811-71-7对应D-(−)-酒石酸二乙酯，即相邻两个含羟基碳均为S构型的二乙酯。它与L-(+)对映体、meso型酒石酸酯及其他烷基酯分别属于不同采购对象。相邻羟基及预先定义的构型，是其作为手性酒石酸酯配体参与不对称合成的结构基础。询价时应同时保留构型和乙酯名称。审核拟供等级时，需把对映体组成、其他立体异构体以及完整二酯与水解相关物的比例分别考虑，笼统的“酒石酸酯纯度”不足以说明这些信息。

化学身份

英文名称

Diethyl D-(−)-tartrate

中文名称

D-(−)-酒石酸二乙酯

CAS号

13811-71-7

分子式

C8H14O6

分子量

206.19 g/mol

应用背景

D-(−)-酒石酸二乙酯用于不对称环氧化体系，已报道用途包括烯二炔的Sharpless环氧化及相关烯丙醇化学。相邻羟基和2S,3S构型构成其手性配体特征。选用D型或L型应结合实际底物和目标路线，并约定立体异构体、水分及酯组成要求，明确区分二乙酯与其他酒石酸酯。

结构与合成角色

该物料是带两个邻位羟基的中性二酯，并非酒石酸盐。此处D-(−)与(2S,3S)对应；比较替代物时应保留两个手性中心和二乙酯形式。

质量核查重点

采购规格建议

列明D-(−)-酒石酸二乙酯、(2S,3S)及CAS。化学纯度与对映体要求分别提出，meso、水分和酯类相关物按拟用不对称反应约定。

包装与储存

包装形式、净重及运输安排按拟供等级、数量和目的地确认。储存与操作条件依据实际供货物料的SDS和标签约定。

文件核查

可要求身份资料、COA和SDS；确认手性方法、旋光检测条件及拟供规格包含的水分、酯组成结果能否提供。

采购常见问题

Présentation du produit

La lettre D ne signifie pas ici une rotation optique positive. Le D-(−)-tartrate de diéthyle, CAS 13811-71-7, porte deux centres adjacents de configuration S et deux fonctions ester éthylique. Il se distingue de l’énantiomère L-(+), de la forme méso et des autres esters alkyliques du tartrate. Ses hydroxyles voisins et sa configuration définie expliquent son intérêt comme ligand chiral en synthèse asymétrique. Pour comparer des grades, il faut donc préciser à la fois la stéréochimie et le type d’ester. La composition énantiomérique, les autres stéréoisomères et les espèces résultant d’une hydrolyse partielle ne sont pas décrits par une simple mention de « pureté du tartrate ».

Identité chimique

Nom chimique en anglais

Diethyl D-(−)-tartrate

Numéro CAS

13811-71-7

Formule moléculaire

C8H14O6

Masse molaire

206.19 g/mol

Contexte d’utilisation

Le tartrate de diéthyle D-(−) est un composant chiral d’époxydations asymétriques, dont l’époxydation de Sharpless d’ènediynes et la chimie des alcools allyliques. Ses hydroxyles voisins et sa configuration 2S,3S participent au système chiral. Choisir D ou L selon le substrat, puis convenir des critères de stéréoisomères, d’eau et de composition de l’ester, en précisant la forme diéthylique.

Structure et rôle en synthèse

Il s’agit d’un diester neutre à deux hydroxyles vicinaux, et non d’un sel de tartrate. D-(−) correspond ici à (2S,3S).

Points de contrôle qualité

Définir la spécification

Préciser D-(−), (2S,3S) et ester diéthylique. Fixer séparément critères chimiques et énantiomériques ; convenir des contrôles méso, eau et espèces apparentées.

Conditionnement et conservation

Confirmer conditionnement, poids net et transport selon la qualité, la quantité et la destination. Convenir des conditions de conservation et de manipulation à partir de la FDS et de l’étiquette de la matière fournie.

Documentation

Demander COA, FDS, identité et méthode chirale. Confirmer les conditions de polarimétrie et les données d’eau ou de composition ester disponibles.

Questions d’approvisionnement

Descripción del producto

La designación D no indica un signo de rotación óptica positivo. El D-(−)-tartrato de dietilo, CAS 13811-71-7, es el diéster con dos centros contiguos de configuración S. Debe diferenciarse del enantiómero L-(+), de la forma meso y de otros ésteres alquílicos del ácido tartárico. Los dos hidroxilos vecinos y su configuración definida explican su interés como ligando quiral en síntesis asimétrica. Al solicitar el material, es necesario especificar tanto la estereoquímica como el éster etílico. Para revisar un grado, la composición enantiomérica, otros estereoisómeros y las especies de hidrólisis parcial aportan información que una declaración genérica de «pureza de tartrato» no refleja.

Identidad química

Nombre químico en inglés

Diethyl D-(−)-tartrate

Número CAS

13811-71-7

Fórmula molecular

C8H14O6

Masa molar

206.19 g/mol

Contexto de aplicación

El D-(−)-tartrato de dietilo es un componente quiral de epoxidaciones asimétricas, incluida la epoxidación de Sharpless de enediinos y la química de alcoholes alílicos. Sus hidroxilos adyacentes y configuración 2S,3S participan en el sistema quiral. Seleccione D o L según el sustrato y acuerde criterios de estereoisómeros, agua y composición del éster, precisando la forma dietílica.

Estructura y función sintética

Es un diéster neutro con dos hidroxilos vecinales, no una sal de tartrato. En este compuesto D-(−) corresponde a (2S,3S).

Revisión de calidad

Definir la especificación

Especificar D-(−), (2S,3S) y el diéster etílico. Separar criterios químicos y enantioméricos, y acordar controles de meso, agua y especies relacionadas.

Envasado y almacenamiento

Confirmar envase, peso neto y transporte según calidad, cantidad y destino. Acordar conservación y manipulación mediante la FDS y la etiqueta del material suministrado.

Documentación

Solicitar COA, FDS, identidad y método quiral. Confirmar condiciones de polarimetría y datos disponibles de agua y composición de ésteres.

Preguntas de compra

وصف المنتج

لا تعني D في اسم هذا المركب أن دورانه الضوئي موجب. فطرطرات ثنائي الإيثيل D-(−)، برقم CAS 13811-71-7، هي ثنائي الإستر ذو المركزين المتجاورين من التشكيل S. وتختلف عن المتماكب L-(+) وصيغة meso وإسترات الطرطريك الألكيلية الأخرى. ترتبط أهميتها كربيطة كيرالية في التخليق غير المتناظر بوجود مجموعتي الهيدروكسيل المتجاورتين والتشكيل المحدد. لذلك يجب أن يجمع طلب الشراء بين تعريف التشكيل وصيغة إستر الإيثيل. أما تقييم الدرجة فينبغي أن يميز التركيب الإنانيومري والمتماكبات الأخرى والأنواع الناتجة عن التحلل المائي الجزئي؛ إذ لا تختصرها عبارة عامة مثل نقاوة الطرطرات.

الهوية الكيميائية

الاسم الكيميائي بالإنجليزية

Diethyl D-(−)-tartrate

رقم CAS

13811-71-7

الصيغة الجزيئية

C8H14O6

الكتلة المولية

206.19 g/mol

سياق الاستخدام

يُستخدم ثنائي إيثيل D-(−)-طرطرات مكوّناً كيرالياً في الإبوكسدة غير المتماثلة، ومنها إبوكسدة شاربليس لمركبات الإيندايين وكيمياء الكحولات الأليلية. تشارك مجموعتا الهيدروكسيل المتجاورتان والترتيب 2S,3S في النظام. يُختار D أو L وفق الركيزة، ثم تُحدد معايير المتماكبات والماء وتركيب الإستر مع تعيين شكل ثنائي الإيثيل.

البنية والدور في التخليق

المادة ثنائي إستر متعادل ذو هيدروكسيلين متجاورين، وليست ملح طرطرات. ويتوافق D-(−) هنا مع (2S,3S).

محاور مراجعة الجودة

إعداد مواصفة الشراء

تُحدد صيغة D-(−)، والتشكيل (2S,3S)، وثنائي إستر الإيثيل. وتُفصل معايير النقاوة الكيميائية عن الإنانيومرية، مع اتفاق على الماء وmeso والمواد المرتبطة.

التعبئة والتخزين

أكد شكل العبوة والوزن الصافي وترتيبات النقل وفق الدرجة والكمية والوجهة. اتفق على الحفظ والتعامل باستخدام نشرة السلامة وملصق المادة الموردة فعلياً.

الوثائق

تُطلب شهادة التحليل وصحيفة السلامة والهوية والطريقة الكيرالية، وتُراجع ظروف قياس الدوران وبيانات الماء وتركيب الإسترات المتاحة.

أسئلة الشراء